他雖因戰亂被迫隱居在黃鶴山中，卻與當時的江南名士、官宦都有密切來往。在政治上，這是壹個亟待有所作為的誌士。所以，其隱居本身充滿了現實與理想的矛盾。研究者指出，他在14世紀60年代所作的多件立軸山水便是這種矛盾情結的呈現。
作為1366年的《青卞隱居圖》，是此期作品中的傑作。它可能是為其表兄弟趙麟畫他因亂世不得不離去的卞山居所， 但也投射著王蒙本人對隱居亂世的無奈與期待。他較早的隱居山水，如1354年的《夏山隱居》，基本上仍追隨著趙氏家法，作壹平和清雅的理想性山水。
但在《青卞隱居圖》中，繁復構圖以及騷動不安的山體，讓退處畫中壹角的隱居在對比之下，顯得像幻想中的桃花源。另壹幅《葛稚川移居》也有如此深藏山中的理想居所，正在等待葛洪壹行人的到來。
葛洪被畫成仙人的形象，整個山中景觀也因鮮明紅綠色彩的點綴、奇峰絕巘的充塞，顯現著壹種近似仙境的氛圍。這個主題來自葛洪入羅浮山煉丹的道教故事，屬於求仙的範疇，但在當時，可能是作為祝賀友人新得隱所之用。
本畫是為朋友日章而作，可能也是《具區林屋》的受畫人。不過在《具區林屋》中，日章則已安坐在太湖邊林屋壹帶的隱居之內。而環繞四周的奇矯巖壑也具有與《葛稚川移居》中相同的仙境暗示。
這些隱居山水總是結構緊密，動感十足，似乎含蘊著充沛的力量。這種效果部分來自王蒙在畫面上刻意營造的曲折連續動線，近似後世所謂的“龍脈”。這種註重畫面連續性的做法，雖已見於黃公望的山水畫中，但王蒙將之推向了極端。他經常會在畫面中設置兩三個S形的連續轉折，這不但用在強調動態的仙境，也在如《花溪漁隱》的平靜隱居中扮演串連塊體的主要角色。
王蒙用來表現動勢的另壹個工具是特別扭動的線條。他可能是四家中對線條形式最有意識的畫家。其橫卷《惠麓小隱》以及《太白山圖》在這點上表現得最為突出。前者的巖石樹木全賴各種濃淡不同的幹筆線條勾畫而成，線條不長但扭動快速，自身便獨具力感。後者則在此種線條之基礎上，加上了為數可觀的大小墨點。
點線本身的獨立性很高，幾乎壓倒了原來它們應有的描述物象之功能，因此在畫面上制造了壹種很強的躍動效果。王蒙在這方面，表現出畫家對其畫面本身二度空間性的高度意識；這使他的畫在與同時代畫家的相較之下，顯示了清楚的結構性差異，也代表著影響後來明清山水畫風格改變的壹個關鍵。
以急速扭動之勢完成的線與點，或許正是王蒙內心不安所致。我們看到，他在畫上的題詩以及與友人唱和的文辭常以“避秦”作為隱居的動機，外在世界的動亂不安成為畫中山居的實際背景，充塞滿幅的騷動筆墨也在視覺上加劇了這種不安的氛圍。其隱居圖之所以壹反過去畫家所作的寧靜表現，正是因為王蒙其實不肯完全逃避現實。隱居只是權宜之計，內心卻在等待時機，時刻準備在亂世中開創壹番事業。
元末江南青年才才俊中，多有此抱負者，他們是胸懷大誌的隱士。其中許多人在元末的新興政治勢力內找到了機會，王蒙也如此。他曾在元朝將亡之際在割據蘇州地區的張士誠政府中任小官，後來又不顧朋友反對，冒險出任代元而治中國的明朝山東地方官職。
王蒙這些行為都顯示了他與其他三大家在性格與誌向上的大不同，似乎也預示了其後來的悲慘結局。入明以後，王蒙告別了隱士生活走上仕途，不久卻卷入了當時現實政治的殘酷整肅之中，因牽連宰相胡惟庸之貪案入獄，作為壹位78歲的老人，最終卒於獄中。
王蒙的離世，意味著元末隱士文化的突然斷絕，也代表著以書寫隱士內在世界為主調的江南文人山水傳統的終結。在那近半世紀的發展中，黃公望、吳鎮、倪瓚與王蒙陸續登場，以其藝術才華在畫面上重構其內在世界，為身處不友善的環境中的自我尋求寄托。
王蒙等四大家性格誌趣迥異，對隱居的感受均不同，其隱居山水也形成四個不同的典範。當後世文士之困境壹再重演，他們的山水畫亦成為被不斷緬懷的對象，而他們也被供入文人傳統的聖殿中奉為偶像。