29歲的唐寅參加了應天府公考，考中了第壹名。唐寅在30歲時去北京參加考試，但他的公民身份被撤銷，因為他參與了考場舞弊。從那以後，他努力工作，靠賣畫謀生。第九年，朱應之邀赴南昌半年多。當他意識到王寧有所圖謀時，他假裝瘋了，甚至光著身子跑到街上逃跑。他晚年生活貧困，54歲去世。
唐伯虎的最後壹首詩揭示了他深切的懷舊、怨恨和厭世情緒:他生於死亡，卻死於地獄。世界上所有的地方都是相似的，只是在異鄉漂泊。在紀念唐寅誕辰540周年之際，陳之穗作了壹副紀念唐寅的對聯，說:畫為三昧之態，夢如六體。
傳說是的老師沈為他找到的。唐伯虎的童年家境貧寒，他的父親在蘇州開了壹家旅館謀生。酒店幹凈整潔，許多學者和作家經常回去上網喝酒和吟詩。
唐寅從小就喜歡畫畫。當他十三歲時，他的父親讓他去商店幫忙而不是去上學。他畫了壹幅得意的畫，掛在商店的墻上。
壹次，才華橫溢的學者祝枝山來到壹家酒店喝酒，他愛上了墻上的畫。問問畫這幅畫的老板就知道了。老板回答說這是他兒子畫的。祝枝山很驚訝，要求見見孩子們。他了解唐寅，決定幫他找壹個優秀的畫家教他畫畫。不久，我把畫家沈帶到了旅館。
石田也很欣賞唐伯虎的畫，但想測試壹下他的天賦，於是他給了他壹個縱橫字謎:移走左邊的樹、右邊的樹、中間的樹和兩邊的樹。這個詞是什麽？唐寅想了想，說答案是阿賓。石田很高興，接受了唐寅。