1955年，27歲時擔任玉溪地區行署人事科長。
1979年10月，任玉溪卷
煙廠廠長。
1990年，褚時健被授予全國優秀企業家終身榮譽獎“金球獎”。
1994年，褚時健被評為全國“十大改革風雲人物”，走到了他人生的巔峰。褚時健使紅塔山成為中國名牌，他領導的企業累計為國家上繳利稅數以千億計，他以戰略性的眼光，強化資源優勢，抓住煙草行業發展的機遇，使玉溪卷煙廠脫穎而出，成為中國煙草大王，地方財政支柱。
他曾經是位英雄，他擔任壹家小廠的廠長後，臥薪嘗膽，披荊斬棘，以非凡的膽識和能力，用18年光陰的拼搏，使這家小廠成長為每年利稅數百億元的大型集團。在那個普遍工資只有幾百元的年代，他們廠壹個普通職工的工資至少有四、五千元。1994年，他當選為“全國十大改革風雲人物”。然而，由於體制原因，他對企業的巨大貢獻並沒有在個人所得上得到體現，18年來他的總收入不過百萬，個人收入的巨大落差使他心理嚴重不平衡，再加上缺乏有效的監督機制，他輝煌的人生之路偏離了航向，因為貪汙174萬美元，1999年，他被判無期徒刑，此時，他已經是71歲的老人了。
貪汙判刑
但是企業家激勵機制與監督體制的不健全葬送了他的政治和職業生命。1995年2月，壹封匿名檢舉信指控玉溪卷煙廠廠長褚時健貪汙受賄。
1997年，褚時健帶著把破落的地方小廠打造成創造利稅近千億元的亞洲第壹煙草企業的榮耀，和被判無期徒刑的身份，黯然離開執掌18年的紅塔。
1999年1月9日，褚時健被處無期徒刑、剝奪政治權利終身。褚時健被判後減刑為有期徒刑17年。
2002年春節，辦理保外就醫。
他的女兒在獄中自殺身亡，
褚時健 圖2
自己又身陷囹圄，這對於壹個七十多歲的老人來說，不可謂不是他這壹生中摔得最痛跌得最慘的壹跤。許多人既為他惋惜，也認為他這輩子完了。但是，出人意料的是，這位老人並沒有垮掉，他先是獲得減刑，改為有期徒刑17年，在監獄裏待壹年，勞改兩年後，2002年他因為嚴重的糖尿病獲批保外就醫，回到家中居住養病，並且活動限制在老家壹帶。按照我們的設想，他在老家能頤養天年，這就是他最好的結局了。
開荒種樹
然而他並沒有選擇這樣走下去，而是承包了2000畝的荒山，
開種果園。這時，他已經有75歲了，身體不好，他所要承包的荒山又剛經歷過泥石流的洗禮，壹片狼藉，當地的村民都說那是個“鳥不拉屎”的地方。諸多困難並沒有阻住他的“瘋狂”行為，他帶著妻子進駐荒山，脫下西裝，穿上農民勞作時的衣服，昔日的企業家完完全全成為壹個地道的農民。他用努力和汗水把荒山變成了綠油油的果園，奇怪的是，在昆明，街上的橙子10塊錢4公斤，而他種的冰糖臍橙1公斤8塊錢妳都買不到，而且產品壹出來就發往深圳、北京、上海等城市，在雲南根本見不到蹤影。
他的果園效益好得驚人。這壹年，愛好爬山的王石來到了雲南，特意抽時間專程去看望他，他沒有看到壹個曾經叱咤風雲的企業家，而是看到了壹個面色黝黑但健康開朗的農民。他們倆在壹起交談沒有壹句言及企業管理，他向王石介紹的都是果園，氣候，果苗的長勢。言談之間，他自然談到了壹個核心問題：兩千畝的荒山如何管理？
雙贏
他使用了以前的辦法。以前他在管理煙廠的時候，采用了和煙農互利的辦法。為了讓煙農種出優質煙葉，他采用由煙廠投資，直接到煙田去建立優質煙葉基地的辦法，並且把進口優質肥料以很低的價格賣給煙農。當時煙農有好多都富了，與煙農“雙贏”的是煙廠，原料壹天比壹天好，競爭力壹天比壹天強，廠子最後變成了“印鈔工廠”。而在果園，有壹百多農戶300多人忙碌，他給每棵樹都定了標準，產量上他定個數，說收多少果子就收多少，因為太多會影響果子質量，所以，多出的果子他不要。這樣壹來，果農壹見到差點的果子就主動摘掉，從來不以次充好。
褚時健 圖5
他還制定了激勵機制，壹個果農只要承擔的任務完成，就能領到4000元工資，質量達標，再領4000元，年終獎金兩千多元，壹個農民壹年能領到壹萬多元，比到外面打工掙錢還多。
以前，褚時健管理煙廠的時候，想到煙廠上班的人擠破頭；現在他管理果園，想在果園幹活的人也擠破頭。這個已過80歲的老人，面對人生的滄桑，懊惱過痛苦過，但流過淚後，擦幹淚水，又壹次點燃希望之火，用心過日子，將日子過得紅火，讓周圍的人幸福、快樂。
王石感慨地說：“我非常受啟發。褚時健居然承包了2000多畝地種橙子。橙子掛果要6年，他那時已經75歲了。妳想象壹下，壹個75歲的老人，戴壹個大墨鏡，穿著破圓領衫，興致勃勃的跟我談論橙子掛果是什麽情景。 2000畝橙園和當地的村寨結合起來，帶有扶貧的性質，而且是環保生態。雖然他境況不佳，但他作為企業家的胸懷呼之欲出。我當時就想，如果我遇到他那樣的挫折、到了他那個年紀，我會想什麽？我知道，我壹定不會像他那樣勇敢。 ”
編輯本段早年經歷
1928年，褚時健出生於壹個農民家庭。
1955年27歲時擔任玉溪地區行署人事科長；
1979年10月任玉溪卷煙廠廠長。
1990年褚時健被授予全國優秀企業家終身榮譽獎“金球獎”。
1994年，褚時健被評為全國“十大改革風雲人物。
編輯本段社會評價
褚時健是中國最具有爭議性的財經人物之壹,曾經是中國有名的“中國煙草大王”。
在褚時健效力紅塔的18年中，為國家創造的利稅高達991億，加上紅塔山的品牌價值400多億（其他品牌價值沒有評估），他為國家貢獻的利稅至少有1400億。
在褚時健時期，他締造了紅塔帝國，“紅塔山”造就了多少百萬富翁、為多少人解決了吃飯問題，已數不可數。也正因此，很多人為褚時健晚年的遭遇抱不平。
王石的感慨，褚時健並沒有聽到。他在紅塔集團時帶的三個徒弟，現在已是紅河煙廠、曲靖煙廠、雲南中煙集團的掌門人，但這壹切與他無關，對他來說，他在曾經的輝煌中跌倒，但在跌倒後又壹次創造神話，這就足夠了。我們都曾失敗過，是壹蹶不振還是再次站起，褚時健這個最富爭議的人物，給了我們壹個答案。