和偶像劉德華壹樣，黃曉明在電影投資方面也曾經比較活躍，《匹夫》、《精忠嶽飛》、《中國合夥人》、《壹場風花雪月的事》等影視作品都有其工作室參投的身影。不過近幾年，他的電影投資腳步愈發謹慎。“我投資電影主要看陣容，從制作、導演，到演員、劇本都會綜合考慮。”對於自己出演的電影，黃曉明表示要看情況，“能夠保證質量，不會賠本才會去投”。他坦言自己也會有看走眼的時候，投資電影的成功幾率“壹半壹半”，有時候需要運氣，就像好片子沒趕上好的檔期。
2012年楊樹鵬執導的《匹夫》是黃曉明第壹部投資的電影作品，但是這部投資2000萬左右的動作片最終只收獲了2700萬左右的票房。“我本來是想拍壹部可能商業上不成功，但藝術上比較成功的電影。”而問到是否認為它算是成功時，黃曉明笑起來，避開了這個有些尖銳的問題，“結果我也不知道，就是那樣吧。
而如今，熱門IP改編影視頻繁撲街，黃曉明頗為感嘆：“我覺得大家理性看待吧，IP當然是壹個非常省力的捷徑，但它無非就是已經寫好的大家認可的劇本而已，壹個好IP並不等同於票房保障。”他透露自己也曾在IP上栽過跟頭，“過於看重IP，結果在制作方面投入差了”，不過當小娛詢問是哪壹部時，他又流露出調皮的壹面，故作神秘道：“不想告訴妳”。
作為演藝圈內出了名的理財高手，在投資餐飲、醫療、互聯網、消費品以及成立基金後，黃曉明也把投資觸角伸向了直播紅海。中國創意控股發布公告稱與黃曉明訂立協議，黃曉明將為其線上直播平臺“全聚星”提供壹年的相關服務，據該協議，中國創意控股將向黃曉明配發及發行約362.32萬股股份，占擴大後股本的約0.3%。黃曉明告訴娛樂資本論，與直播平臺的合作是比較松散的，並未綁定獨家，“只是做直播時帶上他們就可以了”。
而在今年7月份，黃曉明還重金投資直播內容公司明明娛樂，其經紀人郭亭婷將出任明明娛樂首席內容官，負責直播綜藝IP開發和制作團隊搭建。“隨著自媒體的發展，大家會越來越喜歡這種快捷有效的信息傳播方式，”黃曉明對於自己關於市場的判斷十分篤定。
直播這塊兒很多人在做，但市場還是挺大的，所以現在進入還是有很多機會。在直播內容打造方面，黃曉明坦言自己比較喜歡即時新聞，或者輕松搞笑的直播綜藝，但也不排斥吃飯聊天、聊家長裏短的直播，直播就是滿足不同人的癖好嘛，每個人對於直播的需求不同。
相比於直播平臺的燒錢，直播內容領域是更為開放，盈利空間也較大的創業切入口。從目前明明娛樂出品的節目來看，主要是以直播綜藝和直播秀為主，比如回憶專用小馬甲的《妞妞和端午的日常》，在鹹蛋家的直播半小時達到360萬在線觀眾。
對於直播內容公司來說，打造出壹款現象級IP可能並不重要，通過達人將粉絲導流至電商，從而形成購買力才是真正目的。像明明娛樂計劃出品的十幾檔節目，如《裏約大探險》、《顧又銘形體TIME》、《在車裏》、《關愛司機成長協會》等，都屬於受眾細分領域的欄目，並沒有請大牌明星，而是邀請微博微信的網紅大V，主打健身、萌寵等垂直領域主題；在雙十壹，明明娛樂也計劃聯合多位明星、網紅和品牌直播賣貨，探索更多內容變現模式。當問到作為投資人，是否也會參與明明娛樂直播內容的制作時，會部分參與吧，可能不會全情投入。黃曉明想了想，不過我肯定會邀請非常專業的團隊來全情投入，在合作平臺上我們是完全敞開的。