有壹次，唐太宗嘆了口氣，覺得虞世南死後沒有人可以和他談論書法。魏徵拍了拍大腿:“早說吧，妳想知道當代書法的泰鬥褚遂良嗎？”
就這樣，壹個幾近懵懂的年輕官員褚遂良以其淵博的書法進入了唐太宗的視線。
褚遂良學識淵博，性格極其正直坦率。他敢於堅持原則，有時甚至給唐太宗丟臉。
褚遂良有壹段時間負責記錄皇帝的日常生活，就像寫日記壹樣，把皇帝的日常言行記錄下來作為史料。
事實上，在古代歷史上，皇帝的個人記錄是不允許他自己查閱的，但李世民很好奇。事實上，他有點心虛，所以他想看看歷史學家如何描述“玄武門兵變”。
於是有壹天，李世民閑逛著找到褚遂良，在東拉西扯了很多後，他說出了自己的目的:“老褚，妳每天的日記都記錄些什麽？”我能看壹看嗎？但是不要誤會我的意思，我只是想看看我做得不好的地方，下次再改正。"
褚遂良臉色冰冷:“我從未聽說過皇帝親自閱讀史書。”
李世民不會放棄:“妳還記得我做錯了什麽嗎？”
褚遂良問:“妳怎麽不記得了？如果妳犯了錯誤，即使我不寫，每個人都會記住它。”
這些難以啟齒的話讓李世民無言以對。當然，他最終通過“威脅”方淩軒達到了目的，我們現在看到的“玄武門之變”就是改編版。
盡管褚遂良與李世民存在矛盾，但李世民欣賞他誠實坦率、不屈不撓的性格。李世民想去泰山打坐，但魏徵和褚遂良認為費用太高，堅持拒絕。李世民試圖征服朝鮮並平定遼東，但褚遂良多次勸他，但李世民拒絕聽從，導致損失慘重並以失敗告終。
李世民後悔沒有聽褚遂良的話，從朝鮮回來後，他被任命為刺史，因此褚遂良成為政界的重量級人物。
褚遂良也是李治的堅定支持者。
太子李承幹造反後，無論他站多久，他都應該是第二個孩子李泰，而不是李治。李泰還跑到李世民面前，抱著他父親的大腿以示忠誠，說他當上皇帝後會殺了他的兒子，然後把皇位傳給他的弟弟。
這是李世民的心聲。他最害怕的是人吃人的血肉，所以他興奮地在壹群重要官員面前稱贊李泰的仁義。其他人都沒有說話，但褚遂良站出來說:“仔細想想，壹個皇帝會殺了自己的兒子，然後傳給他的兄弟嗎？”如果王偉不傻，那他就是在欺騙妳。”“在立太子之前，請先安排晉王（李治）。"
與孫昌無極當時的模糊態度相比，褚遂良明確站在李治壹邊，因為他是李治最有力的捍衛者，李世民對他非常信任。臨終前，他被列為托付孤兒的大臣之壹。
李治即位後，也非常感激褚遂良這位恩人。幾年後，他被任命為尚書右仆從（相當於宰相），掌管國家事務的權力。當時的李治沒有想到，昔日恩人的行會成為他擁立武則天為皇後的最大絆腳石。
永徽六年（655年），李治欲廢黜王皇後，立武則天為皇後。
壹天，他召集孫昌無極、褚遂良、李記和於誌寧開了壹個指揮會議。這些人員之前已經得到了消息，正在討論如何說服他們。褚遂良主動請纓，甘當壹只鳥:“向我開炮！”
他首先發言有兩個目的。首先，即使他不能打敗李治，孫昌無極也在他身後。第二是壓制李記，成為他自己言論的代表可以阻止李記表達不同的觀點。果然，當李記看到這種姿勢時，他的心和頭到處疼痛，他首先逃跑了。
唐高宗·李治實在懶得跟這群頑固派拐彎抹角。他直截了當地說:“皇後沒有孩子，而吳有孩子。如果她想立趙翼為皇後呢？”
隋遂將李世民移出，大聲回答說:“皇後出生在壹個名門望族，已故皇帝是陛下娶的。已故皇帝去世時，他拉著我的手，把妳和皇後交給我管理。況且皇後是無辜的，怎麽能輕易廢除呢？我不敢違抗始皇帝的旨意！”
李誌，拜托，人真的比自己理性。雖然王皇後沒有兒子，但她只有25歲。根據唐朝的法律，女人50歲沒有孩子就可以離婚。這第壹次交鋒，李治無疑失敗了。
但李治不甘心，第二天繼續召集這群人開會。想必他覺得這群老臣年老體衰，打算打壹場消耗戰和持久戰，讓他們疲憊和迷茫。也許有可能立武則天為皇後。
於是李治繼續拋出了昨天的話題——浪費。
帶頭的是褚遂良。作為兩朝重臣，又是辯論場上的高手，他覺得重復昨天的理由太可憐了，於是換了另壹個理由，語重心長地對李治說:“如果我們真的要被廢除，我們就跟著妳，但也必須找壹個好的家庭背景。吳曾經是始皇帝的妃子，但每個人都知道。”
李治聽到這話是什麽反應？《新唐書》中寫道:“皇帝慚愧。”
覆水難收。李誌無話可說。褚遂良取得了壓倒性的勝利，鳴金鐘罩撤退就可以了。
偏偏那天他情緒太高，表演欲太強。在他慷慨陳詞之後，他似乎被自己的忠誠所打動，於是褚遂良突然做出了壹個令人難以置信的魯莽舉動。
只見他放下袍子，解開頭巾，用頭撞臺階，大喊:“今日違抗陛下，死有余辜。請讓我退休回老家吧！”
這個局面已經逆轉了，李治壹看妳滿腦袋的血，是打算敲詐我嗎？
李治氣得把褚遂良拖了出去。這時，躲在簾子後面偷聽的武則天也生氣了，喊道:“為什麽不殺了這個老？”
不得不說武則天的時機把握得真好。
本來，會議的主題是要廢掉王。武則天無法回避她是始皇帝的妃子這壹事實。在關鍵時刻，褚遂良突然做出了如此不可思議的舉動。她喊著要殺褚遂良，但實際上，她巧妙地把矛盾轉移到了褚遂良身上。領先的孫昌無極集團不得不全力營救豬隊友褚遂良。
最終，武則天如願以償地當上了皇後。說實話，這枚軍功章肯定有褚遂良的份，因為他出人意料地成就了武則天的無腦表演。
成為“半個英雄”的褚遂良壹次又壹次地被貶，最後去了愛州（今越南清化市）當刺史。李穗良舉目遠望，覺得這可能是他生命的終點，於是給李治寫了壹封信。
褚遂良在獨奏會上處處炫耀自己的功績。翻譯過來就是:“年輕的奴隸，只有在我支持妳的時候妳才成為王子。那時，妳父親去世了，妳抱著我的脖子哭了。我們成為父子是多麽美好。妳叔叔和我整天為妳工作，妳可憐我。”
他從未得到李治的回應。壹年後，嚴穗良在無盡的失落和憤怒中閉上了眼睛，享年63歲。
他是李治登基的大功臣，卻落得如此悲慘的下場。嚴格來說，並不是武則天非要陷害他，而是他站錯了隊。
在唐太宗時期，褚遂良忠於李世民，李世民稱贊他:“我很接近我，例如飛鳥依賴人和愛自己。”
因此，當褚遂良到達唐高宗的李治時，他已經從壹只鳥變成了壹只嘴尖的鷹。他沒有支持李治，而是依附於孫昌無極，這樣他就可以和孫昌無極穿壹條褲子。
官場上最忌諱的就是站錯隊。作為壹個與皇帝不團結的臣子，他有裙帶關系的嫌疑。此外，褚遂良和孫昌戊己都是英雄，長期獨攬大權，視李治皇權如空氣。他們原本的功勞早就被李治的怨恨沖掉了。
而且褚遂良後期的很多行為已經違背了身為臣子的初衷。他忘記了忠於君主的使命，積極為自己謀取利益。雖然後世的史書將他描述為壹個正直無私的人，但他在美德上失去了金錢，前半生屬於忠臣，後半生屬於小人，這意味著他最後的日子沒有保障。
他曾經以極低的價格從下屬員工手中購買土地，並在事件發生後被李治降職。然而，三個月後，他大搖大擺地回來了，並立即恢復了宰相的職位，他還掌握了朝廷的人事權。
這種赤裸裸的挑釁惹惱了李治。結果，四個月後，孫昌無極和褚遂良強行讓25歲的私生子做了皇太子，這根本不是為了國家，而是純粹為了維護關隴貴族集團的利益。
這樣的褚遂良不再是唐太宗時期那個敢於直言進諫的忠臣，而是變成了壹個令人憎惡的大臣。他和孫昌戊己試圖利用相對的權力來對抗皇權。雖然他們不忍心謀反，但他們的所作所為已經超出了皇帝的容忍範圍，所以他們在曲折中走完了自己的壹生。