窮遊是壹種出遊方式，是壹種生活態度，而不僅僅是壹個網站。窮遊之前，是沒有人把窮和遊兩個字放在壹起來用的。這種改變，表達了中國主力用戶多樣化和個性化的需要。我們也希望更多中國人的旅途永無窮盡，以自己的眼光和視角了解外面的世界。
四海皆為驛站 旅途永無窮盡
窮遊的誕生，稱得上壹個浪漫的意外。2000年，創始人肖異帶著父母借來的五萬元錢，踏上了遠赴德國深造的航班。壹年後，肖異的女朋友也來到德國留學。帶女朋友遊遍歐洲，壹直是肖異長久以來的夢想，但就當時的情況而言，他壹個人的收入根本無法支持兩個人的歐洲環遊。為此，肖異也力求讓旅行更加經濟舒適。而在當時，歐洲很多酒店和航空公司為了促銷和聚攏人氣，都會大力度地促銷，如壹歐元房間、壹歐分機票等等，如果善加利用，旅遊成本將大大降低。於是，肖異開始註意這類信息的搜集。在那時，幾乎每個周末，他們都會出遊，當然，都是選取精心策劃過的經濟線路。
久而久之，這部分資料達到了相當的積累，肖異便萌生了與人分享的念頭：“如果有壹個平臺，我能把這些資訊放到其中供大家分享，從中獲益的話，那我的旅行就增值了。”在這個思想指導下，時任雅虎德國員工的肖異開創了窮遊的前身-窮遊歐洲網。最初的目的只是將之前與女友省錢旅遊的經驗與網友分享，為別人帶來方便。讓肖異沒想到的是，這個無心插柳的網站上線壹個月，便聚集了近萬名網友的關註，期間甚至鬧出了服務器托管商因為流量過大而解約的麻煩。
此後，肖異單獨租賃了服務器並將網站運營正式納入自己的生活，同時他也辭去了當時為《足球》、《體壇周報》撰稿的特約記者身份，專心投入網站運營。2006年，窮遊歐洲網正式更名窮遊，開始引入北美等其他地區的旅遊信息分享，2008年，肖異回國，窮遊也自此回歸國內。
初回國內的肖異直接來到了北京，不僅是因為北京的互聯網創業環境更好，更是因為壹個神交已久的好友“周扒皮”的邀請。周扒皮，也就是現任窮遊副總裁周彤，也是窮遊的第1000個用戶，兩人壹拍即合。2008年，北京窮遊天下科技發展有限公司正式在北京成立，原網址作為永久鏡像，而在當時，窮遊天下除肖異與周彤以外僅有兩名員工，短短的壹年，就實現盈利70萬元。
這第壹桶金不僅解決了網站的生存問題，肖異與周彤為國人帶來“高質量、高性價比的海外遊”的定位也得到了認可，這恰恰也就是窮遊的商業模式，用海量信息吸引客戶群體，依托龐大的客戶群尋找更為優質的旅遊服務資源，並鼓勵用戶再次分享，從而豐富信息庫內涵。如此，整個信息流形成了壹個閉環，網站得以發展壯大，據稱，在海外70%的華人登陸過窮遊，或瀏覽或計劃出行。
2004年2月 窮遊在德國漢堡市中國留學生宿舍誕生，最初網站名稱窮遊歐洲， 主要內容涉及在歐洲的自助遊，用戶來自歐洲華人及留學生。
2006年2月 網站由“窮遊歐洲”改名為“窮遊”，加入了其他各大洲的自助遊內容，使其旅遊信息量覆蓋到了全球。開始受到中國大陸旅遊愛好者的關註。
2006年7月3日 中央電視臺國際頻道“環球360”欄目對“窮遊”做了專題報道，“窮遊”在中國大陸的影響力進壹步擴大。
2006年9月4日 窮遊被《三聯生活周刊》評為“對華人最有用的旅遊網站”之壹。
2007年2月5日 窮遊被《互聯網周刊》評為中國30個酷網站之壹。
2008年8月6日 窮遊站發起主辦的《One World ，One Card》活動受到媒體高度關註。
2009年2月26日 央視2套財經頻道《財富故事會》對窮遊詳盡的報道，以創辦者肖異的創業經歷啟示人們從網絡上尋找商機的靈感。
2010年5月 窮遊推出免費、國人原創的中文旅行指南《窮遊錦囊》，受到出境自助遊客熱烈反響。
2012年3月20日 窮遊啟用全新域名正式開始規模化商業運作。
2012年6月 窮遊完成摯信資本投資的數百萬美元A輪融資。
2013年3月 窮遊推出聚合出境遊供應商尾單的平臺“窮遊折扣”
2013年6月 窮遊完成阿裏巴巴領投，摯信資本跟投的千萬美元B輪融資。
2013年8月 窮遊推出核心產品“行程助手”，幫助出境遊用戶最方便的制定旅行計劃。
2013年12月 窮遊被“新浪科技”評為“2013年最佳創業公司”
2014年2月 窮遊創始人肖異被《第壹財經周刊》評為“2014年度中國商業創新50人”
2014年5月 窮遊推出基於全部PC端內容的整合型移動應用 --- 窮遊APP
2014年5月 窮遊與全球最大退稅公司環球藍聯(Global Blue)達成合作,推出環球藍藍聯窮遊聯名卡，合作旨在為中國出境遊人群購物退稅便捷更進壹步。
2014年6月 窮遊與短租鼻祖Airbnb達成獨家戰略合作，通過這次合作完善其出境遊相關業務。
2014年11月 窮遊十周年。
2014年11月 窮遊與全球領先的創新科技企業Uber達成海外戰略合作，與窮遊核心產品行程助手完成API接口對接，旨在解決海外遊交通痛點。
2015年3月21日 窮遊網與中國國家地理聯合舉辦“發現最世界”2014-2015全球榜單頒獎禮。