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四碳醇中,為什麽只有叔丁醇能與水混溶?

與N-BU和I-BU相比,t-Bu(叔丁基)更容易使羥基與水相互作用,從而提高溶解度。有幾個人也提到了推電子的事情。那麽我們其實是在從兩個角度考慮這個問題:溶劑化效應。電子效應。說到酒精的這兩種作用,其實會引出壹個討論了很多年的問題。為什麽酒精的酸性在氣態和在溶液中是顛倒的(MeOH >;EtOH & gtT-BuOH,氣正好相反)。醇的氣相酸性,John和Larry 1970首先看電子效應:如果α碳上的碳越多,給電子效應越強,就像我們壹直認為的那樣,那麽在氣態下,醇應該和溶液具有相同的酸性量級,但事實正好相反。這至少說明單純把烷基當作給電子基團是有問題的(我不是說這是錯的,只是有問題)。壹個解釋已經被提出,並在很大程度上被接受。較大的烷基傾向於增強醇在氣態下的酸性(有人認為較大的烷基具有強極化性的原因),因為在氣態下,我們很難將酸性歸咎於其他因素。但是為什麽在解法中反過來了呢?這是因為烷基越大,空間位阻越大,這將阻止偶極或質子溶劑穩定羥基氧上的負電荷。