1999.——大連軟件園被認定為“國家火炬計劃軟件產業基地”，並舉行開園儀式。——國內首家軟件企業東軟集團落戶大連軟件園，“孫六”聯合活動拉開序幕。——首家外資企業新加坡博涵咨詢有限公司入駐。
2000.——DLSP與東軟集團合作創辦的中國最大的軟件專業大學——東北大學東軟信息技術學院成立——DLSP為大連軟件園確立了“中日軟件產業合作戰略門戶”的發展目標。
2001.——DLSP在日本舉辦首屆軟件產業投資推介會並取得成功——大連松下通信軟件有限公司落戶大連軟件園，成為首家500強日資企業。
2002.——DLSP按照“物業定制”模式承接的“GE大廈”項目啟動，GE金融國際服務亞洲集團正式入駐大連軟件園，成為500強企業中首家美資企業。
2003.——旅順南路軟件產業帶規劃編制完成，大連軟件園二期被確定為核心產業項目並率先開工。——DLSP帶領入園企業在日本東京舉辦“大連軟件產業說明會暨首屆招聘會”，同年東北三省巡回招聘會成功舉辦。
2004.-DLSP制定的“大連軟件園-中國IT外包中心”品牌戰略初步確立-海外首家分公司-大連軟件園日本分公司在日本東京註冊成立-DLSP首創以客戶為導向的“BOT(建設-運營-移交)”服務模式。
2005.——由DLSP主辦的中國軟件和信息服務外包國際會議(CSIO)成為國內首個服務外包專業會議，同期舉辦的“中國服務外包貢獻獎”備受業界矚目。——DLSP與大連市信息產業局合作，策劃並組織了以“大連，軟件精英的舞臺”為主題的大連IT人才國際巡回招聘活動，在國際上產生了廣泛的影響。
2006.——DLSP與商務部“千百十工程”合作，首次提出“中國服務”的概念。——大連軟件園成為中國服務外包基地首個城市示範區。
2007.——大連軟件園二期騰飛園壹期建成開業——DLSP全國拓展取得新進展，與地方政府合作。蘇州高新軟件園、天津濱海服務外包產業園先後開展合作運營開發。
2008年6月至2008年6月，《中國制造》壹書首次出版。該書以大連軟件園的成功為背景，完整描述了大連軟件產業十年來的發展歷程，確立了大連軟件產業和DLSP在業界的權威地位。面對突如其來的金融危機，DLSP經營的大連軟件園逆勢而上。2008年下半年新引進了思科全球高級服務中心、日本財產保險集團、新日鐵三家世界500強企業。
2009.-繼2006年成功拓展運營武漢、蘇州、天津軟件園後，2009年DLSP北京、上海、日本辦事處相繼成立，DLSP民族品牌凸顯。——面對金融危機，大連軟件產業呈現逆勢而上的勢頭。4月24日，大連軟件園定制大樓奠基開工，這將進壹步推動大連軟件產業的發展。
2010.——大量高端客戶入駐大連軟件園，2010亞太軟件與服務創新中心地位確立，輝瑞、聯想、賽門鐵克、野村綜合研究所等國內外知名企業入駐，園區更加多元化。此外，園區不斷拓展新的業務領域，物聯網產業基地正式掛牌。截止2010年末，大連軟件園入駐企業超過500家，其中世界500強42家。大連軟件園-亞太軟件與服務創新中心的地位日益凸顯。-為適應新形勢和新的經濟發展，確立了“DLSP引領城市未來”的口號。DLSP壹直致力於發展低能耗、無汙染、高產出的軟件和服務外包產業，打造集工作、教育、生活於壹體的現代科技新城。2010，DLSP正式提出“DLSP——引領城市未來”的新發展口號，體現了DLSP作為壹流商務園區運營管理專家的地位。