我4歲的時候，還不能獨立行走。29歲時，因私自兌換歐美金幣(小金幣)和日本銀幣(硬幣)獲利被捕入獄。他第壹次接觸《易經》是在監獄裏。1862年，高島凱門參與越獄。凱蒙越獄失敗。他沿著繩子把自己藏在衣服裏，結果死了九次。之後，他占蔔了監獄長。官方要求上級給高島減刑，高島在1865被釋放。
出獄後，他移居橫濱，在那裏建立了高島屋木材店和橫濱最大的酒店高島屋，並與政界和金融界的領袖有著密切的聯系。關系特別深，伊藤博文，高島的女兒日後成了伊藤博文長子的妻子。
而橫濱的填海造地也是他進行的。現在的地名“高島町”就是為了紀念他而命名的。
與此同時，日本原燃氣公司成立。
同時，他也非常關心鐵路建設，修建了東京至函館的線路。
他投資了北海道的土地開墾。同時，他還自己投資開辦了壹個類似公立學校性質的教育機構。
他還特別關註橫濱的當地歷史學家。我們絕不能忽視高島的事跡。橫濱能成為大城市，沒有高島那壹代人的努力。
他說他事業上的成功是由於他的專註和輕松的職業。按照他的說法，是否創業，是買是賣，是進是停，跟誰鬥跟誰分、、、、、每當有什麽疑問，我都會提出來，從不違背。
1877年，Kaemon在45歲時突然從工業界退休。
他的理由是專心研究《易經》。
他在高道臺建立了壹座巨大的宅邸，在那裏他繼續在“神醫堂”研究《易經》。
大部分拜訪他的人都是來求他好處的。
在《易經》中，凱蒙進行了各種易經，從平民的個人咨詢到政府高官的國家詢問。
特別著名的易展是“馬關事件”:支付給美國的賠償被成功免除。
這樣，他就被稱為“易生”。
1914的秋天結束了他的生命。他死前知道自己的死期，死前把死期寫在靈牌上，預言自己會那樣離開這個世界。