影片中所有演員的表現都可圈可點，其中作為主角的張國榮自然最有分量，這部電影也為他贏得了香港金像獎最佳男主角的榮譽。
故事以60年代初為背景，卻反映了90年代人們疲憊的靈魂。
阿飛是來自上海的移民。他從未見過他的生母。他從小被養母養大，所以長大後，他對生活中遇到的每壹個女人都很殘忍。放蕩不羈的他與指揮家蘇麗珍和舞蹈家咪咪同居，但後來相繼拋棄了他們。阿飛決定去找生母，於是壹個人去了南陽。壹直暗戀蘇麗珍的警察目睹了蘇麗珍和阿飛的決裂，決定轉行跑船。在菲律賓，他又見到了阿飛。這時，阿飛在壹次打鬥中受了重傷。兩個人擺脫了追捕者。在回家的火車上，阿飛被槍殺。
該片由香港天才導演王家衛編劇並執導。王家衛1958出生於上海。他五歲隨父母移居香港，畢業於香港理工學院藝術與設計系。經過短期培訓後，他進入香港TVB電視臺從事電視制作，並迅速成長為壹名優秀的編劇。1981開始寫劇本，80年代寫13劇本，提名香港金像獎最佳編劇。王家衛早年的編劇生涯對他獨特的電影對白風格的形成有著重要的影響。1988年，首次執導電影《當淚水從身邊流過》，獲得十余項香港金像獎提名。《淚流滿面》讓王家衛成為香港壹位傑出的導演，但同時，他奇怪而不同的形象也讓很多人困惑。1990年執導第二部電影《阿飛正傳》，1991年獲得五項香港金像獎，成為壹流導演之壹。
1994年，他的《重慶森林》上映，又壹部電影《時間的灰燼》完結。同年，《時過境遷》入選威尼斯電影節，被譽為中國武俠電影的另類巔峰。1995年，他拍完了《墮落天使》。1997的《春假》入選戛納電影節，獲得最佳導演。2000年，《花樣年華》獲得戛納電影節最佳男主角和最佳藝術成就，在法國和英國上映時也獲得了不錯的票房。2004年，經過四年漫長的拍攝，導演王家衛完成了他的第八部電影《2046》，這部電影入選了2000年戛納電影節。王家衛電影系列:《淚奔》、《阿飛正傳》、《重慶森林》、《時間的灰燼》、《墮落天使》、《春假》、《花樣年華》和《2046》。
懷舊的圖像和情感碎片
在彌漫著20世紀60年代氣息的故事中，影片有著深深的悲傷。放蕩不羈的靈魂背後隱藏著情感的失落和模糊的記憶損傷。這種傷害從人物無法自拔的對女性的感情就可以看出來，從而完美地表達了壹個以黑暗的街道和迷茫的風景來折磨和不斷傷害他人的記憶故事。在模糊的背影裏，可以找到人物失落的情感碎片，成為壹種重復的故事。
帶有歷史反思的悲傷童話。《睡在風中》的故事，既是人物的內心感受，也是電影重復的歷史記憶。這種情緒和記憶在樓梯和時間中反復徘徊，既是傷害他人和自己的武器，也是從內心回到家的解脫。張國榮悲傷不羈的臉被定格在畫面的壹角，成為王家衛電影中不可磨滅的懷舊符號。
老舊的電車，陰森的樓梯，無望的眼神，陳舊的鐘表等等。，瞬間在影像間蔓延出壹種強烈而悲涼的感覺。懷舊的記憶湮沒在時間裏，人物孤獨的尋找情感。情感變成了碎片，只有幸存的睡在風中的故事。人物在尋找對方，卻找不到內心世界的另壹面。但是，隔海相望就變成了精神自由的孤獨感。情感上的孤獨在記憶中更為鮮明和傷感，詩意的意象在時間和地域間穿梭，無家可歸的人只能被旅途打敗。阿飛想飛，但那是妄想。他最終在回程的火車上被殺害，他被永久冷凍在那裏。張國榮在鏡子前說的話是這部電影的靈魂。