從碼頭小販到青幫老板，杜的成就與他的人生有很大關系。杜月升經常對手下說:“人生有三碗面是最難吃的，只有吃好了才能成功。”縱觀杜的壹生，他這三碗面吃得確實不錯。
與黃貪財好色不同，杜靠販賣鴉片、開賭場發家，但侵華日軍侵占上海後，杜投資興建醫院，投身教育事業，開辦了許多學校。為抵抗日寇，杜主持的募捐會在短短幾個月內籌得善款1.5萬余元，有力地支持了抗戰事業。
晚年，杜選擇了去香港。在離開上海之前，杜為了支持抗戰事業，幾乎傾家蕩產。因此，到了香港以後，杜的生活並不十分豐富。
1951 8月16杜病逝於香港。在彌留之際，杜·月升做了壹件不可理解的事。他讓子女找出別人寫給他的巨額債務，當著他的面燒掉，並告誡他們“要自力更生”。這樣做，是怕杜死後，兒女們窮困潦倒，自己找欠條的人，惹出不必要的麻煩。由此可見杜的人生大智慧。
除了在臨死前燒了欠條，杜在發財之前的壹個小動作，決定了他以後的成就。杜最初在黃手下工作，幫他看管賭場。由於他的聰明，他深受黃和他的妻子的賞識。
當時，黃和還沒有決定是否重用杜。為了測試他，他們專門舉行了壹次賭博，黃假裝不走運，故意輸給杜兩千美元。兩千塊錢是什麽概念？那時候，妳可以在上海市中心買壹棟大房子。杜得到這2000大洋時非常高興。他回到了曾經流浪的碼頭，把所有的錢都給了以前的兄弟們。
黃知道這件事後，感慨地說:“怕是再過十年，全上海都要聽他和杜的話了。”黃的判斷沒有錯，但也沒有十年那麽長。僅用了幾年時間，杜就從黃中脫穎而出，與他平起平坐。