1948年8月開始，為挽救統治危機，蔣介石以蔣經國為特派員，到上海執行財政經濟緊急措施，進行打擊巨商、富戶、大官僚的活動，此活動被稱之為“打虎”。杜月笙知道自己已被看成上海社會復雜、局面混亂的總根源，這次壹定會首當其沖，立即叮囑長子杜維藩將其維昌證券號關閉去北平躲避，但其三子杜維屏還是被蔣經國抓住把柄——場外拋售永安紗廠股票2800股，於是鋃鐺下獄，登報示眾。
當然雖然後來杜月笙抓住了孔家和宋家也在擾亂經濟秩序的把柄，但是他和蔣關系的蜜月期也就完了。後來蔣眼見自己在大陸失勢，不願杜被統戰，實質上就把他逼死了。