他是藝術全才，是鑒賞家，是詩歌專家，擅長書畫，是禪宗大師。因為地位高，在晚明畫壇獨領風騷數十年，成為“壹代宗師”的人物。他的畫很有影響，他的墨韻分明，淡雅質樸。他的書法空靈飄逸，形神自由，充滿典雅，吸引了歷代名家的長處，被稱為“書法家的傑作”。
董其昌17歲參加付雪考試，文才過人。但因為字寫得不太好，被松江知府袁否決，改為第二名。
這件事極大地刺激了董其昌。他發奮學習書法，立誌寫壹手好字。他從顏真卿的《許多寶塔》開始，接著是余士南和鐘繇的。
董其昌繪畫
作為壹個天才，他的書法在三年內達到了很高的水平。
萬歷十七年(公元1589年)，如願考中進士，在國子監任職。
剛到翰林院，他很謙虛，好學。壹位老翰林學士去世，自告奮勇請假保棺千裏南下，送老師回福建老家。他三十多歲的時候很勵誌！
都說藝術如人品，但很多時候，人品修養和藝術修養是截然對立的。董其昌在藝術上取得了巨大的成就，但他卻是中國藝術家史上少有的無恥之徒。
後來擔任皇帝長子朱常洛的老師，開始升官，擔任湖廣升官、豫州參政的副使節。
隨著地位和威望的上升，他變成了壹個完全不同的人，開始結交官員和權貴，不擇手段地賺錢。漸漸地，他家有了肥沃的土地，幾百艘遊輪，幾百棟豪華的建築，他成了壹個無恥的官僚，壹個腐敗的大亨(自古以來很多貪官都是這樣)。
董其昌草書卷軸
貪婪是人的本性，所有貪官都是利用手中的政策和權力謀取私利。
萬歷三十二年(公元1604年)，董其昌被任命為湖廣教育促進副使，其職責原本是檢查監督湖廣地區的教育。他被科舉的不公平傷害得很深，要利用現在的地位革除弊端，提高學歷。然而，令人失望的是，他以四處旅遊來愚弄學生為樂。
考試時，他耍小聰明，提前壹天在辦公室門前貼了“明天不考試”的通知。
第二天，同學們進了考場，等著出題，卻沒人回答。董其昌得意地說:“我昨天就把題目放在通知上了！”
原來“明天不考試”是壹道測試題。這種輕浮粗暴的做法讓當地的學者很憤怒，大家砸了他的辦公室，把他趕走了。
最後他被迫辭職回到家鄉，但他並沒有停下腳步。他還是乘虛而入，建大宅，稱霸壹方，命令家人欺壓鄉裏，搶奪婦女。
松江的人都知道董其昌的卑鄙，於是編了個黑白傳的故事來赤裸裸地揭露董其昌的諷刺。說書人去那裏唱，董其昌聽說後惱羞成怒。主觀上認為這個故事是當地壹個書生範暢編的，於是讓手下把範暢抓起來，百般羞辱，讓範暢猝死，折磨他那怨婦母親。
但縣令深知董其昌的根底，這樣的事最後都不了了之。
萬歷四十四年(公元1616年)三月，壹些主持正義的人貼出告示，揭露董其昌“小人得誌”，獨霸鄉裏，陰險狂妄，“再待下去，就永無天下”，號召當地百姓十天之內討伐董其昌。婦孺唱《要想強，先殺董其昌》。漫畫傳單稱他為“禽獸官董其昌”“小人董祖昌”，等等。甚至過去的商人也加入了討伐董其昌的行列(場面真的很壯觀)。
憤怒的人們拆掉董府，去了白龍潭，燒了董其昌的書店，把“朱寶館”的牌匾扔到河裏，大喊“董其昌沈底了。”
聽說董家邊上坐庵的大雄寶殿牌匾是董其昌題寫的，就跑過去用磚頭石頭砸了。和尚們趕緊把它取下來，大家都沖過去拿刀砍，喊著:“殺了董其昌！”
董其昌嚇得趕緊逃到湖州壹帶去避難，半年後才回來。
知名書畫家，也是官員。如果他的行為不出格，就不會引起這麽大的公憤，普通人也會自發拿走財產。