公元前10年，漢王劉邦率兵追擊退守彭城的項羽。追到楊霞南部後，劉邦下令暫停追擊，派使者與韓信、彭越等人聯系，並承諾以後與他們共天下，將臨淄、大良、淮南大片土地封給他們。果然，使者陸續歸來，諸侯即將出兵。很快，各路諸侯派兵攻打項羽的軍隊，韓信三十萬兵馬南下，切斷了項羽回彭城的退路；彭越率領數萬兵馬到牯嶺，與劉邦會師，主攻；劉嘉、英布隨壽春部隊北上，切斷了項羽的南逃。項羽軍隊不斷收縮，退到垓下(今安徽靈璧東南沱河北岸)，遭到韓信伏擊。諸侯軍蜂擁而入，包圍了項羽的軍隊。
漢軍“四面埋伏”，形如天網，楚軍固守戍守，如鳥飛。這壹刻，項羽的反擊就像困獸猶鬥；劉邦俊遇襲捷報頻傳。離開戰場，殺聲震天。兩軍決壹死戰。著名的蓋夏之戰就是這樣開始的。
為了進壹步動搖和瓦解楚軍，壹天晚上，劉邦讓漢軍四面唱楚歌。聽到這些，儲君越來越想念他的家鄉。項羽大驚曰:“漢已得楚乎？何楚這麽多人！”項羽嚇得睡不著覺，深夜在軍帳中飲酒。他壹邊喝酒，壹邊慷慨激昂地唱著，歌裏說:“拔起山來，便是氣世人，不利時，便是不死！”不死能怎麽辦？這是什麽？且說他的妃子於吉也起來唱道:“漢兵剛到，四面八方都是歌聲。”。陛下精神枯竭，不能和妃子住在壹起！”唱完之後，他拔劍自殺了。眼看大勢已去，項羽帶著800騎兵連夜突圍南下。第二天拂曉，劉邦發現項羽突圍而走，於是派關英帶領五千騎兵追擊。
項羽渡過淮河，繼續跟隨的騎兵只有100多人。項羽到了鄢陵(今安徽定遠縣北)，迷了路，陷在沼澤裏，被漢軍追殺。項羽領兵作戰，退守烏江(今安徽縣東北烏江鋪)，只留28兵。壹艘船停泊在河邊。烏江閣主任邀其上船，曰:“江東雖小，其地遠，有數十萬人，足為壹王。願國王匆匆而過。今獨臣有船，漢軍已至，無道渡之。”項羽說:“天亡了我能怎麽辦？”！況且八千人帶著江東子弟渡河西進，今天壹個也沒有回來。我怎麽能看到他們？如果什麽都不說，壹個人值得嗎？”然後他對亭長說，“我認識長老們。我五歲就騎了這匹馬，所向披靡。我試圖壹日千裏，不忍心殺了它給大眾。"於是他命令所有的騎手下馬步行，手持短劍和輕劍作戰。項羽壹個人就殺了十萬漢軍。項羽自己也是十多處受傷。忽然壹回頭，看見漢軍的騎兵馬呂馬童，說:“要不是我的老朋友？”面對項羽，呂馬童指著項羽給王逸看，說:“這也是壹個王。項羽說:“聽說韓買了我的人頭和女兒，我是個好人。”。“後來他自殺了，死了。
有學者認為“十面埋伏”發生在徐州九裏山。因為《水滸傳》上寫得很清楚:“戰場設在九裏山前，牧童拾舊刀槍。順風吹烏江，恰似霸王別姬”。所以今天徐州人仍然認為城北九裏山是中國軍人十面埋伏的戰場。在“九裏山”的山上，曾經有壹塊“磨旗石”，據說是劉邦的大將樊噲插旗指揮軍隊的地方。九裏山腳下，有壹個村子叫八裏屯，據說是漢王屯兵的地方。在徐州的東部，有壹口井，相傳是以劉邦的大臣張亮的名字命名的。張亮深夜在這裏吹笛子，打擊了楚軍的士氣。
《十面埋伏》是壹部歷史題材的大型琵琶，是中國十大古曲之壹。描述的就是這段歷史。
也有來自這裏的故事:江東父老，四面楚歌，吳江自殺，霸王別姬。
江東:指古代長江以南蕪湖以下地區。
霸王別姬:楚漢相爭時，西楚霸王項羽與劉邦爭奪皇位長達十余年。最後項羽兵敗烏江，自知大勢已去。在突破的前夕，他不得不告別於吉，最後自殺了。
烏江:在今安徽縣東北部。