到了1930，情況就變了。不管發生了什麽，不管他腦子裏發生了什麽，傑西開始有了壹些樂趣。也許是因為家人的幹涉？因為他的不忠，他的妻子正準備離婚。或許和壹些偉大的體育明星壹樣，他們的運動生涯總有壹個巔峰。壹旦他們通過了，他們將很快走下坡路。是什麽原因，誰知道。總之，傑西突然變成了冬眠中昏昏沈沈的熊。
到1931結束的時候，他壹半的財產都沒了。
到1933，另壹半沒了。
傑西在某些業務上損失了大約3000萬美元。這些業務和他以前做的差不多，但是現在，他做這些業務是無效的。
這時，證券交易委員會對賣空的規則做了許多修改。在此之前，規則是“買方要更小心”，現在變成了“賣方要更小心”。Jesse以前是專門做賣空的，但是新規對他有很多限制，對他來說就更難了。
到1934，傑西已經成了壹個酒鬼。人們看到他穿著邋遢的衣服，在證券交易大廳裏喝醉了，瘋了。他之前成了自己的影子，在股市上撞破了頭。他成了前對手啄的壹塊肉。肉終於被啄走了。
傑西窮困潦倒。1934年3月4日，他不得不申請破產。收拾之後，傑西欠了226萬美元。而他剩下的錢只有$ 18.4。
傑西的妻子早就離開了他。他獨自壹人住在通風良好的公寓裏。勞斯萊斯汽車沒了，豪宅、別墅、遊泳池沒了，身邊擠來擠去的仆人沒了，壹切都沒了。
為了消磨時間，傑西在1940發表了如何做股市生意。但是這本書出版得太晚了。在他的鼎盛時期，這本書肯定能賣到數百萬美元。但是世界上沒有人喜歡失敗者。為了出版這本書，他四處奔走，欠了很多錢。這本書的出版真是壹場慘敗。
傑西就像壹個賭輸了的賭徒，有時會空手去證券交易大廳。交易大廳依然人頭攢動，熙熙攘攘。他看到了以前和他壹樣的大贏家，滿面驕傲，也看到了壹些壹臉沮喪的失敗者。壹些之前被他玩的很慘的炒股者，看到他會諷刺地對他說:“嘿，傑西，妳今天又扔了幾百萬了？”
1940 165438+10月，壹個下雪天，房東又來找傑西要房租。他喝了最後半瓶威士忌，溜出了他的公寓。他在街上閑逛，看著街上來來回回穿梭的豪車，看著商店櫥窗裏琳瑯滿目的商品，看著街上伸手乞討的乞丐，他長嘆壹聲說:“媽的！這個世界是壹個叢林，它永遠屬於富人。”
傑西走進壹家大酒店的衛生間，從口袋裏掏出壹把手槍，扣動了頭上的扳機。他63歲了。
他的遺書寫道:“我的人生是失敗的。”