自稱“工作上全能，感情上無能”的吳宗憲，壹直是大家愛討論的八卦王，因為他的妻子張維為，他的情人陳孝萱，他的女朋友燦卡迪，粉絲性醜聞，車禍《gap女郎》等事件層出不窮，讓他的感情糾葛比他的綜藝節目更精彩，比連續劇更曲折，成為最常被炮轟的“八卦王”。就連臺綜藝“大哥大”昌飛也評價吳宗憲“封閉憂傷，處處沒有家”，但也善意地勸他“壹定要克制，不然遇到桃花妖就毀了，毀了。”他是綜藝節目裏的變態，娛樂新聞裏的花花公子。吳宗憲說，在感情世界裏，他是壹只“披著狼皮的羊”，因為他從來都是放得下感情卻放不下...
放不下“性感女神”
出道後不久，吳宗憲開始與陳孝萱交往。他曾公開表示，陳孝萱是他最喜歡的類型。直到他成為臺灣省的“電視之王”，他才大膽地開始追求陳孝萱。
有壹次，陳孝萱在高雄，她打電話給吳宗憲，說她拿不到回程的機票。吳宗憲二話沒說，馬上訂了壹輛出租車去高雄接她，這讓她非常感動。當陳孝萱在其他地方拍攝時，吳宗憲經常去她的班級，並照顧她。在吳宗憲強大的愛情攻勢下，陳孝萱投降了。
從65438到0999，吳宗憲公開了她和陳孝萱的關系。此後，吳宗憲對女友更加溫柔體貼，在15幫她解決了麻煩的合同問題，還為她開辟了很多演藝機會，借錢給她買房，送她鉆戒。甚至他的朋友都對他的慷慨感到驚訝。
後來，另壹個關於吳宗憲的醜聞讓陳孝萱徹底放棄了。2001，和詹公開交往，正式宣布結束和的戀情。為了挽回這段感情，吳宗憲在媒體上公開向陳孝萱表白，給她買了壹輛新的藍寶石保時捷，車牌改成了陳孝萱生日“1717”，但這些都沒能挽回女友的心。
放不下“學生戀人”
在和陳孝萱約會後不久，媒體報道說吳宗憲正在和壹個叫坎迪的女孩約會，她比吳宗憲小15歲。他們已經約會了七年，他們在公園擁抱的親密照片被公開。原來，吳宗憲有兩只腳在同壹條船上，並壹直與糖果生活在壹起。
在與不甘寂寞的陳孝萱分手幾個月後，吳宗憲正式宣布她與凱蒂在壹起，並承認他們已經相戀多年。但是，這個糖果是“野蠻女友”。2002年，吳宗憲和Candy大吵了壹架，隨後吳宗憲被抓到和朋友打麻將，但滿臉是血，據透露是因為和Candy發生矛盾所致。但事後，吳宗憲表示此事與糖果無關，而是為了挪車與大眾發生了沖突。同時，他說出了壹個圈裏早就公開的秘密:他已經和Candy分手了，還說“Candy也想有男朋友！妳不能總是提她的名字。”所以為分手的戀人辯護，真的是有情有義。分手後，吳宗憲為凱蒂買了壹棟豪宅，並幫她開了壹家服裝店。
放不下“原配”
2000年，壹位自稱想不開的老大哥給媒體發了壹封“黑信”，披露了壹個“令人震驚的內幕”:吳宗憲早在10年前就已經結婚生子，妻子名叫張維為，他有四個孩子。頓時，所有人都驚呆了。
原來，張維為和吳宗憲早在十年前就認識了，是他的第二任女友。然而，吳宗憲後來決定向娛樂圈發展。但他認為結婚會阻礙事業發展，於是要求妻子不要登記結婚，做壹個隱形人，並承諾壹旦成功，夫妻關系將公開。張維為理解並同意這壹點。然後她辭掉了工作，在家專心“照顧丈夫，教育孩子”，為吳宗憲生了三個女孩和1個男孩。
事件曝光後，吳宗憲召開新聞發布會，承認與妻子張維為合法結婚。他說他會騙所有人，因為他怕孩子被綁架。他承認他在10年前娶了張維為。當時他舉行了簡單的儀式招待雙方父母，生了四個孩子，但壹直沒有正式登記。他強調自己絕對不是壹個不負責任的父親和丈夫，他會對這個家庭盡職盡責。2001，吳宗憲和張維為正式註冊。如今，張維為及其子女居住的價值兩億多新臺幣的豪宅都登記在她的名下，吳宗憲每個月都會贈送大量家居用品。有壹年，張維為過年的紅包高達六位數。
放不下“金牌經紀人”
在吳宗憲走紅之前，認識他的人都知道安吉拉(曾培英)是他的女朋友，但吳宗憲壹直堅持說他們只是工作夥伴。2001年8月，有報道稱安吉拉在吳宗憲懷孕了，這讓所有人都側目。
安吉拉是個非常能幹的特工。雖然她表面上是壹名雇員，但她善於為吳宗憲省錢。感覺她好像是在攢自己的錢。吳宗憲公司的同事也說:“因為安吉拉和吳宗憲在壹起十幾年了，她不僅掌管經濟大權，而且吳宗憲和她說話的方式從來不像是和壹個員工說話，更像是自己人。”此外，面對吳宗憲的諸多醜聞，安吉拉曾悲傷地說:“我有什麽資格爭辯呢？他們有孩子，每個人都比我吵！”但吳宗憲堅決否認與安吉拉的“肚子”有關，並稱“我從未對身邊的工作人員動手動腳”。饒是如此，事情平息後，依然緊抓著安琪拉不放，認為對方在事業上幫了她大忙，還給了她壹個月幾十萬的豐厚薪水。
五千萬換自由。
和段壹樣感性的有很多花絮。而他在自己的節目中也經常和壹些年輕漂亮的女藝人拉關系，有時還會在公開場合大談自己“夢中情人”的標準。而對於與他合作的異性主持人，吳宗憲更是關懷備至。饒是如此，但他從未試圖“後院起火”。即使在他被“打”的時候，原配張維為依然對他照顧有加，這讓人不得不佩服張維為的“大度”。
然而，日前接受采訪時，吳宗憲自爆隱私:“我每年給老婆張維為654.38+00萬，然後我給四個孩子各654.38+00萬，加起來* * *五千萬臺幣！”之後，吳宗憲又補充道:“妳看，我壹年才賺了五千萬元的自由。”
花花公子其實很顧家
雖然吳宗憲有很多花絮，但他的朋友透露:“吳宗憲與妻子和四個孩子關系密切，他壹直告訴我們這些朋友，他會把剩下的時間全部給家人。如此照顧家人，讓家人見他都煩，甚至寧願看電視也不願見他，但仍有媒體稱他是現代的陳世美，他很委屈。”
結婚這麽多年，吳宗憲坦誠地把妻子當成親人:“妳知道我在崔屹山莊的那套豪宅登記在誰的名下嗎？我妻子的名字。在家裏，她像姐姐壹樣照顧我。不管外人怎麽看我，至少我是個顧家的男人，幫老婆孩子理財的男人。”每年給他老婆孩子的5000萬臺幣也不全是現金。謹慎的吳宗憲說:“現金會波動。我開戶是為了幫老婆孩子買藍籌股。這些股票只會漲不會跌。”他的願望是等女兒長大結婚，至少做個“億元新娘”。
婚姻是不願意對外人展現人性的。
至於自己的婚姻，吳宗憲動情地說:“夫妻之間的很多事情真的不人道。好像媒體壹直在認可
評判我，我有老婆的時候在外面有好幾個女朋友，但事實真的是這樣嗎？我只能說，很多事情都得自己去經歷。"
至於現在的婚姻狀況，他說:“結婚這麽久，人是會變的。壹開始，妳怎麽能預測呢？”但這並不意味著我不負責任。我真的很在意虛假的流言蜚語對孩子的影響，他們會誤解我的父親。唉！這是作為藝人的原罪，也成了我們面對虛假八卦攻擊的‘義務’。事實上，吳宗憲是壹個如此“博愛”的人，沒有壹個女人能完全抓住他。現在張維為“睜壹只眼閉壹只眼”，給了吳宗憲更大的自由，讓他永遠對她愧疚，同時也給了自己和孩子壹個舒適完整的家。只要吳宗憲浪子回頭，誰知道“大方”的張維為不是這場婚姻戰爭的“贏家”？