在眾多的投機傳說中，影響最大的是被稱為“華爾街熊”的傑西·利弗莫爾的經歷。傑西·利弗莫爾(Jesse Livermore)是壹個絕對的投機天才——他的第壹份工作是在波士頓壹家股票經紀公司做價格員，周薪1美元。但這個背景讓他總結出壹套投機理論，根據股票的過去價格來推測未來價格。20歲時，利弗莫爾積累了65，438+0，000美元的資本(當時是壹大筆錢)，綽號“投機小子”開始了。但是，作為投機者，利弗莫爾的第壹次重大成功來自於對基本面的分析，也就是對市場大趨勢變化的分析。1907期間，當股市還在火熱的時候，他觀察到信貸環境在收緊:上市公司願意以極低的價格發售新股來加緊融資，券商頭寸緊張，很多公司破產，等等。他開始做空市場上最活躍的股票。5438年6月+10月，隨著股市的崩盤，利弗莫爾的個人財富達到了1萬美元的新高峰。到1925，據說傑西有超過2500萬美元的資金。自然，他也談到了富人的排場:曼哈頓的漂亮公寓，私人鐵路客車，歐洲的別墅，紐約長島北岸的周末別墅，還有當時幾乎聞所未聞的私人飛機。
當然，因為如此富有和出名，傑西成了眾矢之的。報紙和電臺不停地攻擊他，稱他為玩偶投機者，指責他是賣空者，逆市場趨勢賣空。更糟糕的是，他總是從這種做法中有所收獲，他浮誇的生活方式招來了很多嫉妒。他在全世界的別墅裏養了很多女人，這是罪名之壹。他還恬不知恥地吹噓，他讓全世界的人都知道他是個什麽花花公子，這是第二宗罪。他還喜歡晚上開著他的勞斯萊斯豪華轎車，在紐約的大街上兜風，泡妞取樂。他總是帶著波士頓口音說鼻音英語。他緊張得可以壹口氣背下壹大段聖經，說感謝壹個牧師早先對他的培養，然後仔細解釋昨晚“釣魚”的結果...
傑西看起來放蕩不羈，神經質，但做生意很謹慎。隨著1929年大蕭條的到來，因為做空市場，利弗莫爾的個人財富積累到654380億美元，成為美國最富有的人之壹。