“我是個窮學生，”達裏奧回憶道。“我從來不記得我學過什麽，我也不喜歡上學。”
自12歲以來，達裏奧壹直在附近的壹家高爾夫俱樂部當球童，俱樂部成員包括許多華爾街投資者。達裏奧把得到的小費存了起來，後來用這些錢買了人生中的第壹只股票——東北航空，給達裏奧帶來了三倍的收入。從那時起，達裏奧意識到投資股票是“壹個簡單的遊戲”。幾年後，當他進入附近的長島大學時，他的股票投資組合價值幾十萬美元。
上了幾門金融課程後，達裏奧發現甚至還有他喜歡的課程。靜坐就是其中之壹，這門課程幫助他養成了後來的工作習慣:大多數早晨，在他走進辦公室之前，他會陷入沈思。
達裏奧說:“這是壹種腦力鍛煉，可以消除妳的雜念。"創造力來自開放的心態。"
從長島大學畢業後，達裏奧進入了哈佛商學院。壹邊讀書，壹邊做生意賺學費，賣魚叉、油、棉花。
離開哈佛後不久，他加入了海頓·柊司公司。這是壹家主要從事零售經紀預算業務的公司，老板是桑福德威爾。達裏奧在期貨分公司工作，每天和牧場主、糧農等等打交道，告訴他們如何規避風險。
有壹次，達裏奧和分店的老板出去喝酒。達裏奧因為情話打了老板。不久後在加州糧食和谷物種植者協會的年會上，他付錢讓壹名脫衣舞女當眾脫去外套。這些行為導致他被解雇。
失去工作的達裏奧說服了壹些老客戶聘請他為顧問，並在壹套兩居室的公寓裏成立了橋水公司。那年，他26歲。