放不下的“性感女神”
出道沒多久，吳宗憲開始和陳孝萱交往，他曾經不止壹次公開說陳孝萱是自己喜歡的那壹型。直到成為臺灣“電視天王”之後，他才放手大膽開始追求陳孝萱。
有壹次，陳孝萱在高雄，給吳宗憲打電話說買不到票回來，吳宗憲二話不說，馬上包了計程車到高雄接她，令她十分感動。陳孝萱在外地拍戲時，吳宗憲會經常去探班，對她呵護有加。在吳宗憲強力的愛情攻勢下，陳孝萱投降了。
1999年，吳宗憲公開了與陳孝萱的情侶關系。此後吳宗憲對女友更加溫柔體貼，幫她解決了15年紛擾不休的合約難題，還替她開拓了許多演藝機會、借錢給她買房子、送鉆戒給她，出手大方得就連他身邊的好友都驚嘆不已。
後來，吳宗憲的另壹段緋聞讓陳孝萱徹底死心，2001年陳孝萱與詹仁雄公開交往，並對外正式宣布結束與吳宗憲的曖昧關系。為了挽回這段感情，吳宗憲公開在媒體上向陳孝萱表白，並買了壹部400多萬的寶藍色保時捷新車送給她，車牌也換成陳孝萱的生日“1717”，但這些都未能挽回女友的心。
放不下的“學生情人”
在與陳孝萱交往後沒過多久，媒體傳出吳宗憲與壹位名叫Candy的女孩在拍拖，Candy比吳宗憲小15歲，兩人已經交往了7年，並被登出了他們在公園裏摟在壹起的親密照片。原來吳宗憲腳踏兩條船，並已與Candy同居。
與陳孝萱分手幾個月之後，不甘寂寞的吳宗憲又正式宣布自己與Candy在壹起，並坦承兩人已相愛多年。但是，這個Candy卻是個“野蠻女友”。2002年，吳宗憲和Candy因爭吵而大打出手，接著吳宗憲被爆與朋友打麻將，卻被打到滿臉是血，還爆出是與Candy發生沖突造成。但事後吳宗憲說，此事與Candy無關，只是為了移車與民眾起了沖突，同時他說了壹個圈內早就公開的秘密：他與Candy已分手了，還說：“人家(Candy)也要交男友呀！不能老拿她的名字出來提。”如此維護分手的愛人，果然是有情有義。而且在分手後，吳宗憲還為Candy買了豪宅，幫她開了服裝店。
放不下的“結發原配”
2000年，有壹位自稱看不過去的鄰居大哥向媒體發出“黑函”，抖出壹個“驚天內幕”：吳宗憲早在10年前就已經結婚生子，妻子名叫張葳葳，並且已有4個孩子。頓時，所有的人為之震驚。
原來，張葳葳和吳宗憲早在十幾年前就相識了，是他的第二任女友。但是後來吳宗憲決定向演藝圈發展，可是他認為已婚身份將有礙自己事業的發展，就要求妻子不要辦理結婚登記，做個隱形人，並許諾壹旦成功，就公開兩人的夫妻關系。張葳葳對此表示理解並同意。然後她辭去工作，專心在家“相夫教子”，為吳宗憲生下了3女1男。
事情曝光後，吳宗憲召開記者會，承認與妻子張葳葳是法定夫妻關系。他表示因為怕小孩被綁架，才會欺騙大家。他坦承自己在10年前與張葳葳結婚，當時曾經舉辦過簡單的儀式，宴請雙方家長，並且生有4個孩子，只是壹直沒有正式登記。他強調自己絕對不是壹個不負責任的父親與丈夫，對這個家壹定會盡責。2001年，吳宗憲與張葳葳正式註冊。如今張葳葳及孩子所住的價值2億多新臺幣的豪宅都是登記在她名下，而且吳宗憲每個月都給大量的家用，有壹年過年給張葳葳的紅包高達六位數。
放不下的“金牌經紀”
吳宗憲走紅前，認識他的人都知安琪拉(曾佩英)曾是其女友，但吳宗憲壹直對外堅稱兩人僅是工作夥伴。2001年8月有傳安琪拉懷了吳宗憲的小孩，讓所有人為之側目。
安琪拉是個能力很強的經紀人，雖然表面上她是員工，可是她很會幫吳宗憲省錢，感覺上省的好像是她自己的錢壹樣。吳宗憲公司的同事也表示：“因為安琪拉跟著吳宗憲十幾年，不但掌管經濟大權，而且吳宗憲跟她講話的方式，從來也不像對壹個員工說話，反而比較像是自己人。”而且安琪拉面對吳宗憲的諸多緋聞，曾經悲傷地說：“我哪有資格吵？她們有孩子的，每個都比我有條件吵！”但吳宗憲堅決否認與安琪拉的“肚子”有任何瓜葛，並表示“我從來不對我身邊的工作人員下手”。饒是如此，事情平息後，吳宗憲依然對安琪拉不離不棄，認為對方在事業上幫過自己的大忙，依舊給她壹個月十幾萬的豐厚薪水
5000萬換來自由身
感情豐富堪比“段正淳”的吳宗憲，花邊新聞壹大堆。而他也經常在自己的節目中，“嘴賤”地將自己與壹些年輕漂亮的女藝人拉扯在壹起，有時更是口無遮攔地在公眾面前大談自己“夢中情人”的標準。而對與自己合作的異性主持，吳宗憲更是關懷備至。饒是如此，他卻從來沒有試過“後院起火”，甚至在“被打”時，原配張葳葳依然衣不解帶地照顧他，讓人不得不佩服張葳葳的“大度”。
不過，在日前的壹個采訪中，吳宗憲卻自爆隱私：“我每年都給老婆張葳葳1000萬，再給4個子女也各1000萬，加起來***5000萬臺幣！”說完，吳宗憲加壹句：“妳看，我就是靠每年5000萬，換得了如今的自由身。”
花心男其實很顧家
雖然吳宗憲有很多的花邊新聞，但他的好友卻透露：“吳宗憲和老婆還有4個孩子關系好得要命，他跟我們這幫朋友壹直說要把所有剩余時間都給家人。如此地顧家讓家人看到他都嫌煩，甚至寧願看電視也不願看到他，可是還有媒體罵他是現代陳世美，他很委屈的。”
結婚這麽多年，吳宗憲坦言已經把老婆當親人看待：“我在挹翠山莊的那棟豪宅，妳知道我登記誰的名字？我老婆的名字呀。在家裏，她就像姐姐般照顧我。不管外人怎麽看我，至少我是顧家的男人，還幫妻小理財。”每年給老婆和孩子的5000萬臺幣並不都是現金，精打細算的吳宗憲表示：“現金會浮動，我都是開戶幫老婆、小孩買績優股的股票，這些股票，只會漲不會跌。”他的願望就是等到女兒長大出嫁，至少要做個“億萬新娘”。
婚姻不願向外人道
至於自己的婚姻，吳宗憲感性地說：“夫妻之間很多相處情況，實在不足為外人道。就像有媒體壹直批
評我，明明有老婆，竟還在外面有好幾個女朋友，但事實真是這樣嗎？我只能說，很多事要妳們自己親身經歷過才能體會。”
至於目前的婚姻狀況，他說：“結婚那麽久，才發覺彼此個性不合，人是會改變的，壹開始，妳怎麽能夠預料。但這並不代表我不負責任，我真的很在意不實緋聞對我的孩子們的影響，他們會因此誤解爸爸。唉！這就是當藝人的原罪，面對不實緋聞攻擊，也變成是我們的‘義務’了。”其實，吳宗憲如此“博愛”的人，可以說沒有壹個女人能夠將他完全掌握。如今張葳葳“睜眼閉眼”，給吳宗憲更大的自由，讓他對她永遠有愧疚的感情，同時也給了自己與兒女壹個舒適而完整的家。只要等到吳宗憲“浪子回頭”的壹刻，誰又知道“大度”的張葳葳不是這場婚姻戰爭中的“勝利者”呢？