1986年，周凱旋第壹次學會做生意是為了她的英國老板去Xi安洽談倫敦兵馬俑展覽。周凱旋展示了她出色的組織能力，只用了兩周就完成了交易。雖然展覽取得了巨大成功，但周凱旋通過經營兵馬俑紀念品生意賺了第壹筆大錢。從此，周凱旋的發展方向轉向了商業運作。
曾任公司總裁的湯姆，當年也是從商，和交了第壹個重要朋友——董建華的堂兄張，時任董事長。周和張隨即成立維多利亞港公司，專營內地貿易。新公司的第壹項業務是向廣西銷售散裝水泥船。當時香港的房地產市場非常強勁，對水泥的需求很大。廣西的散裝水泥制造商希望進入香港市場。仔細研究了市場需求後，周凱旋認為散裝水泥廠家購買力大，根據兩地水泥差價和購船成本，他定了壹個比公司平均售價高出654.38+0萬美元以上的價格。最後交易成功，董建華對周凱旋能力的信任大增。
在大陸拓展事業。
直到1989，董建華對周凱旋說:妳的企業還是太小了。要不妳看壹些好的項目，我們壹起發展，妳就上了壹個大臺階。那時候北京的房地產很火。董建華建議周凱旋可以在北京尋找房地產項目，由OOCL和維港公司參與開發。
1992年，和張以在北京長安街開發壹座六層兒童影院為創意，最終引入李嘉誠資本，投資65438+1億平方米，20億美元，建設東方廣場。周凱旋前後花了5年時間，得到了2.5%的咨詢費作為回報，約4億港元。在取出壹半現金後，周凱旋將另壹半作為長期股東投資東方廣場。
東方廣場使周凱旋壹生聞名遐邇。1993年，正是這個沒有任何房地產運營經驗的女人，提出了新東方廣場的綜合開發方案，半年時間，搬了長安街上20多個國家級單位，40多個市級單位，100多個區級單位，1800多個住戶。此後5年，位於最敏感區域的東方廣場，是華人首富李嘉誠投資的亞洲最大的建築群項目。陳希同、王貪汙受賄案發生後，長江實業經營北京高樓突破建築高度限制，麥當勞王府井店搬家，開發過程中古跡被撞。項目進程起伏不定，在國內外輿論下存在各種變數。沒有人真正知道周凱旋是如何壹個接壹個地處理這些問題的。
涉足互聯網業務
周凱旋與互聯網結緣是在1995年，當時周凱旋學會了使用電子郵件。但當時她並不認為這是壹個商機。當時她看好IT行業的另壹個領域:信息系統軟件。1996年7月，周凱旋投資成立了Alexus。壹年後，她在Alexus旗下成立了深圳口岸電子報關公司易網通。這是基於壹個簡單的想法:進口商和出口商需要壹個電子系統來簡化海關申報程序。得益於擁有眾多碼頭的和記黃埔作為合夥人，這項業務的收入很快就達到了千萬元。之後恰逢互聯網狂潮席卷全球，香港創業板成立。李嘉誠認為這是大規模整合資源的絕佳機會，於是將易網通註入電子商務，並將和記黃埔和長江實業旗下的新城電臺附屬網站和節目制作部門合並。這是最初的湯姆。
雖然TOM的IPO取得了巨大成功，但作為TOM的知己和第二大個人股東的周凱旋，卻無法從TOM的大玩具李嘉誠身上套現。
要解決問題，必須有業績支撐，但誰知道，湯姆的上市故事只是壹個泡沫。湯姆的當務之急是找到壹個能讓湯姆的業績報告好看的CEO，重建資本市場上不斷拋售股票的投資者掌管大局的信心。顯然，湯姆的第壹任首席執行官、同時也是地鐵廣播公司首席執行官的張承並不合適。周凱旋還找到了東方蜘蛛廣告公司總經理、娛樂圈明星朱時茂，超越廣告公司總經理陳曉東，以及後來人去樓空、長期擔任TOM在線CEO的王雷雷。我希望他們能壹起幫助湯姆做好工作。後來，過於註重內容建設的張承沒能實現湯姆的快速自我發展。2000年7月17日離職，到和記黃埔電子商務部履新。在這樣的背景下，2000年7月，原高盛公司高科技部門投資經理王成被推上前臺，出任TOM公司首席執行官。