1975年，艾倫跟蓋茨聯手在新墨西哥州的阿布奎基創立微軟，開始銷售BASIC解譯器。1980年，由艾倫牽頭，微軟以五萬九千美元買下名為QDOS的操作系統。當時，與IBM的協定期限迫近，蓋茨與艾倫正為無法趕及完成操作系統的開展而煩惱，而購入功能齊全的QDOS後，微軟即修改其代碼以迎合IBM的要求。最後，微軟的產品被IBM采用作新電腦的操作系統，而這次合作亦成為微軟日後壯大的踏腳石。
艾倫在1983年因罹患霍奇金氏病而辭去微軟的職務，84年離開董事會（但1990年又重返董事會 ）。後經過幾個月的放射治療及壹次骨髓移植治愈。
2000年11月，艾倫正式離開微軟的董事會，但被力邀下留任高級策略顧問。艾倫賣掉六千八百萬股微軟股份後，仍持有壹億三千八百萬股。
保羅·艾倫作為微軟的***同創辦人，多次在《福布斯》富豪榜上名居前列，2005年再次排行第7位。保羅·艾倫投資廣泛，在信息高速公路、多媒體、有線電視以及數字電器等市場都有涉及。他擁有西雅圖海鷹美式足球隊以及波特蘭開拓者籃球隊，同時他也是“宇宙飛船壹號”的發展資金支持者。艾倫還熱愛音樂與航空，出資修建壹座稱為體驗音樂計劃的交互式音樂博物館，以及擁有世界上最大的私家船只———章魚(Octopus)。
現今58歲的保羅·艾倫，似乎壹直以來都掩蓋在比爾·蓋茨的光環之下，人們只知道他和比爾·蓋茨***同創立了微軟，卻忘記了正是他把比爾·蓋茨引入到軟件這個行業。而就是這樣壹個軟件業精英，壹個富於幻想的開拓者，壹個為玩耍壹擲千金的豪客，壹個總是投資失敗卻成功積聚巨額財富的商界巨子，卻在創造著壹個傳奇———他有取之不盡的財源、獨樹壹幟的投資理念，也有與眾不同的成功標準。
在猶太經典《塔木德》中有這樣壹句話：和狼生活在壹起，妳只能學會嗥叫；和那些優秀的人接觸，妳就會受到良好的影響。按此推理，如果兩個優秀的人能走在壹起，互相影響，做出的必將是壯舉。無疑，保羅·艾倫和比爾·蓋茨為這壹說法做出了最好的印證。
1968年，與蓋茨在美國西雅圖湖濱中學相遇時，比蓋茨年長兩歲的艾倫以其豐富的知識折服了蓋茨，而蓋茨的計算機天分，又使艾倫傾慕不已。就是這樣，兩人成了好朋友，隨後壹同邁進了計算機王國。艾倫是壹個喜歡技術的人，所以，他專註於微軟新技術和新理念。蓋茨則以商業為主，銷售員、技術負責人、律師、商務談判員及總裁壹人全攬。微軟兩位創始人就這樣默契地配合，掀起了壹場至今未息的軟件革命。
有人說，沒有保羅·艾倫，微軟也許不會出現，但如果不是托蓋茨的福，艾倫也許連為自己的“失誤”買單的錢都不可能有。而這並不是偶然，比爾·蓋茨曾這樣說過：有時決定妳壹生命運的就在於結交了什麽樣的朋友。換句話說，從某種角度而言，妳與之交往的人或許就是妳的未來。保羅·艾倫與比爾·蓋茨就是這樣互相決定了未來。
請記住：與最優秀的人在壹起，優秀將成為壹種習慣。機會不是天外來物，而是人創造的，優秀的人顯然會帶給妳更好的機會。更重要的是與優秀的人相處，可以學到優秀之人的處世為人之道，擴大自己的視野。從他們的經歷中受益，不僅可以從他們的成功中學到經驗，而且可以從他們的教訓中得到啟發。我們甚至可以根據他們的生活狀況改進自己的生活狀況，成為他們智慧的伴侶。這自然也會使妳變得更優秀。 艾倫的成功得益於他正確選擇了蓋茨。但我們也不能不承認，艾倫本身獨具壹種超人的智慧鋒芒。有人這樣評價：如果沒有抓住創立微軟的機遇，艾倫可能只會是波音公司的壹位工程師，或壹家軟件公司的雇員。不小心掙下億萬身家?這不是每個人都能做到的。與其說艾倫的壹時沖動創立微軟，不如說是他遠見卓識。
任何為微軟立傳的人都不能回避那段歷史：1974年12月，艾倫拿著新出的《大眾電子》雜誌，
去給夥伴蓋茨看關於世界第壹臺微機Altair8800的報道，說服他壹同創業，這才有了微軟。蓋茨的回憶中這樣描述，“當時如果不是艾倫描繪的藍圖打動了我，也許我還會呆在大學裏。那麽，以後所有的故事就不會發生了，我甚至懷疑自己當時是不是太過沖動。”
艾倫想的都是十年以後的事情，這是最令他的朋友稱道的。例如早在10多年前，艾倫就說過：“信息高速公路將是下壹波潮流，妳不能經常趕上兩波這樣的潮流。”20世紀90年代初期，他就開始思考寬頻的未來及其形式：到底是通過有線電視、衛星還是Internet。
正如微軟的創立幾乎是在壹念之間決定的，不過，艾倫非常謙遜，他並不認為自己有遠見，也從來沒有要求自己具備遠見卓識，他認為自己“非常幸運地出現在微電腦時代的開創階段”。而正是這種“幸運”為他以後的身價奠基。
不過，保羅·艾倫也忠告說，很多時候，堅持到底未必會成功。如果妳百般努力卻成功無期，那就不要盲目地堅持到底，妳可以選擇放棄，換壹種方式或壹個活法，往往會給妳帶來新的契機。 1983年艾倫因病離開微軟，不過，幸運並沒有因此而停止。艾倫雖然享受不到微軟的榮耀，但享受到了源源不斷的財富。到目前為止，他的財富仍基本來自微軟股票的水漲船高。利用這些財富，艾倫開始了他的投資生涯。
然而，艾倫的投資並不是壹帆風順的。人們評價，他的投資似乎是抓起壹把骰子，然後隨意壹拋。這樣的評價似乎並不過分，離開微軟後，艾倫在信息高速公路、多媒體、有線電視及數字電器、音樂、航天科技等，幾乎涉及各個領域市場頻頻投入巨資。他本人投資掌控的公司和組織甚至超過150家，被壹些人吹捧為高科技最活躍的投資者之壹。有測算艾倫每年都有30筆以上的投資，平均每筆500萬美元左右。但使艾倫尷尬的是，他向人們展現的這些投資卻很少有成功，其投資回報少得可憐。接連不斷的敗績也使得媒體重新對他進行定義：“壹不留神成了億萬富翁”、“隨心所欲的失敗的投資者”、“最差經理人”，甚至近似嘲諷地認為，他只是因為早年幸運地與蓋茨***創了微軟，才積累了取之不盡用之不竭的財富。
或許對於保羅·艾倫而言，與蓋茨的雄才大略相比，他的確算不上是壹個出色的管理者或經營者，因為他優先考慮的不是業務，而是對技術本身的癡迷更為貼切。但保羅·艾倫絕對不會同意這種評價，他要告訴人們的是：他非常樂意享受已取得的成功，這是壹種用不同的成功標準所衡量的與眾不同的成功投資，他對這種現狀很滿意，他從事著非同尋常的或高風險的投資，而不用顧及季度收入或股東回報。
艾倫集團的高級經理比爾·薩沃裏曾說，有壹種“艾倫效應”，即壹旦艾倫投資某個領域，就因為艾倫投資了，這個領域就會變得很有價值。有人也這樣猜測，艾倫持有股票的公司達到了上百家，這些投資看似隨機，卻各自擁有其根基，逐漸構架成為在線世界每壹商業活動都有巨額投資的艾倫帝國。
也許保羅·艾倫正是這樣，他有著與眾不同的管理規則，也有著不同的成功標準。就像他自己寫的壹首歌的歌詞壹樣：“我所做的壹切也許都是錯誤的，但我仍然會鬥誌昂揚。”無論是做音樂，編寫程序，還是組合投資，艾倫仍然壹如既往地做著自己喜歡的事。 艾倫創建了Vulcan Inc.， 並出任董事會主席。他還買進了提供帶寬的公司，讓帶寬得以暢行無阻地服務科技公司和填充在線世界的內容。不過，他的興趣不是建立CNN（新聞頻道）、ESPN（運動頻道）等，他希望有壹天把頻寬世界上的收視、購買和通訊全都融於壹爐。於是，在1992年，他挑上了有線電視，不過因為國會設定價格上限而令他退卻。壹年後 ，他親自拜訪購物有線公司QVC總部，結識了剛剛收購該公司的好萊塢當紅炸子雞巴瑞·迪勒。之後，艾倫就把他持有的Ticketmaster股票轉為迪勒創辦的USA網絡公司股票。艾倫的思考超越同儕還可以從美國在線的入股受挫事件窺見壹二。當時，美國在線企圖讓用戶只 接受其提供的內容，但艾倫覺得這個策略走錯了路，於是他向該公司董事長提出建議，要求對方投入網絡。在艾倫把股票賣掉之後，凱斯最後還是走上了艾倫所指的道路。