達利歐的原生家庭並沒有給他事業成功的助力。達利歐是在長島的壹個中產階級社區長大，父親是壹名職業爵士樂手，母親是家庭主婦。他就是壹個普通家庭裏的普通孩子，並且是學習成績較差的孩子。
達利歐從小對自己的個性很清楚，他清楚自己喜歡什麽不喜歡什麽。他這樣描述自己的優缺點。
從達利歐的描述可以看出，達利歐小時候並不熱愛學習，他不是學霸，也不是父母眼中別人家的孩子，他和大多數普通孩子壹樣，從小並未看出有成功的潛質。
“當我不想做什麽事情的時候，我會抗拒，而當我樂於做什麽的時候，什麽都阻擋不了我”。
童年時代的達利歐雖然不喜歡學習不喜歡在家做雜務，但卻喜歡在外邊積極地打零工賺錢。從8歲起，開始送報紙，給別人家的車道鏟雪，做球童，在壹家本地餐館擦桌子、洗碗碟，在附近的壹家百貨商店做理貨員。
達利歐說，在那麽小的時候就有這些工作，並有壹些可以獨立支配的錢，教給了很多寶貴的經驗，這些經驗是無法通過上學和玩耍學到的。
達利歐從12歲起開始做球童，並且拿做球童掙的錢炒股，第壹筆投資投給了東北航空。買這個公司的股票，是因為在他聽說過的所有公司裏，只有這家公司發行的股票低於5美元壹股。
童年時代的達利歐竟然和巴菲特有著相同的愛好，都熱衷於炒股。達利歐大概12歲涉足股市，而巴菲特則更早些，兩個投資界成功人士的經歷竟然有著驚人的相似。
達利歐並沒有說明第壹次的股市經歷是成功還是失敗的。對於股市，他最初用的粗淺的策略是是，買足夠便宜公司的股票，買的股票越多，賺的錢就越多。
用這種策略進入股市，他投資的錢增長了兩倍。但其實東北航空快破產了，被另壹家公司收購了。作為12歲的孩子，達利歐並不知道這些信息，股市給他最初的認知就是股市裏賺錢很容易，並由此熱衷於股市。
童年時代的達利歐為什麽初次在股市投資就那麽輕松地賺到了錢。其實不是因為他的選股策略，他也並不是神童，而是因為他湊巧趕上了美國的牛市，在牛市中投資股市似乎很簡單，隨便買只股票就上漲了。牛市頂點過後，他才發現，幾乎所有對股市的認識都被證明是錯誤的。
投資這件事，牛市盈利只是運氣，在熊市中能贏利那才是水平，在熊市中能活下來才是最重要的，因為熊市是鍛煉投資者心智的絕好角鬥場。
童年時的達利歐認為，與失敗比起來，乏味和平庸要更糟糕，很好的事早比糟糕的事好，而糟糕的事要比平庸的事好，因為糟糕的事至少給生活增加了滋味。
童年甚至青年時代的達利歐竟然有這種獨特的領悟，確實不壹般，他從小就能夠獨立思考問題，從小就嘗試做別人看起來很糟糕的事，這為他以後的工作創業經歷提供了寶貴的財富。