到1930年的時候，情況發生變化。不論究竟是怎麽壹回事，也不管他的腦子裏究竟發生了什麽變化，傑西開始有些玩不轉了。或許是因為家事的幹擾？妻子因為他的不忠，正在鬧離婚。或許像壹些偉大的體育明星，他們的體育生涯中總有個巔峰，壹旦他們走過了，下坡就非常的快了。究竟什麽原因，誰知道呢。總之，傑西突然之間變成了進入冬眠狀態的昏昏沈沈的大熊了。
到1931年底，他財產的半數不見了。
到1933年，剩下的另壹半也不見了。
傑西在壹些必勝無疑的生意上，輸掉大約3000萬美元。這些生意跟他以前曾經做過的差不多相同，可是現在，他做這些生意卻不靈了。
這時候，證券交易委員會對於賣空的規則作了許多修改。在這以前，那規則是"買方得多留神"，而這時已變成"賣方得多留神"了。傑西過去專做賣空生意，新規則對他有了諸多限制，對他來說更是困難重重。
到了1934年，傑西已成為壹名醉鬼。人們看到他穿著邋遢的衣服，喝得醉醺醺的，瘋瘋癲癲地出現在股票交易大廳裏。他變成了以前他自己的影子，在股市摔得頭破血流。他成為他以前敵手們鷹嘴啄食的壹塊肉。這塊肉終於被啄食光了。
傑西窮困潦倒，1934年3月4日，他不得不申請破產。經過清理，傑西欠下的債務達226萬美元。而他剩下的錢，只有18.4美元。
傑西的妻子早已離他而去。他孑然壹身，住進了到處透風的公寓。羅爾斯壹羅伊斯轎車沒有了，豪華住宅和別墅、遊泳池沒有了，前呼後擁的仆人沒有了，壹切都煙消雲散了。
為了苦度光陰，1940年傑西出版了《怎樣做股市生意》壹書。但是這本書出得太晚了。在他壹帆風順的年代，這本書肯定會賣得上百萬美元。可是世界上沒有壹個人喜歡輸家。為出版這本書，他東奔西走，欠下了壹屁股的債。出這本書實在是壹場慘敗。
傑西像個賭輸了的賭徒，有時空手去股票交易大廳轉轉。交易大廳裏照樣人頭攢動，熙熙攘攘。他看到了像他以前那樣的大贏家，滿面春風得意揚揚，也看到了壹些輸家滿臉沮喪。有的以前被他玩慘了的炒股者，見到他會挖苦他壹句："餵，傑西，妳今天又拋了幾百萬？"
1940年11月，壹個大雪紛飛的日子，房東又來找傑西逼討房租。他喝下僅剩的半瓶威士忌，從寓所溜了出來。他在大街上轉悠著，望著大街上往來穿梭的豪華汽車，望著商店櫥窗裏琳瑯滿目的商品，望著街邊伸手乞討的乞丐，他長嘆壹口氣說："他媽的！這世界是個弱肉強食的世界，它永遠只屬於富人。"
傑西走進壹家大旅館的衛生間，從口袋裏掏出手槍，朝自己的腦袋扣動了扳機，終年63歲。
他留下的遺書寫道："我的壹生是壹場失敗。"