1999年12月，湖南寧鄉壹中數學老師李瑞坤聯合幾個朋友白手起家，成立了湖南寧鄉出版事業有限公司。在嶽麓書社的支持下，召開了全省優秀老師雲集的第壹次編前會。
2000年3月，購置了第壹臺印刷機，擁有了自己獨立的印刷廠房。
2003年1月，公司從寧鄉遷到湖南省會長沙市東風路。同年，租用了湘潭當地已經倒閉的紡織廠，改裝為印刷廠。
2004年，連續虧損3年後公司憑借優秀的產品扭虧為盈。同年，公司遷址到長沙市嶽麓大道的毛澤東文學院，公司名稱變更為長沙市學海文化傳播有限公司，產品首次開始向省外銷售。
2005年，公司的教輔產品憑借其優秀質量獲得教師的好評，並迅速占領了湖南市場。
2006年，自主開發的開發的《學海導航》書籍在國家商標局註冊，並成為廣大高中學生的首選輔導用書，在廣東設立了銷售辦事處。
2007年，開發了《壹帆風順》和新課標兩大系列叢書，接著在廣西、福建、湖北、四川、雲南、貴州、重慶等省市設立了辦事處。
2008年，註冊湖南學海文化傳播有限責任公司，註冊資金500萬；在浙江設立銷售辦事處；控股沅江輝達再生紙廠。
2008年12月，學海閱江樓酒店正式開業。
2009年3月，學海文化公司與全國優秀教輔報——《中學生報》攜手合作，推出湖南高考專版、教研版等；8月，“學海網”正式上線，已實現運用互聯網以及各種終端向用戶提供數字教學資源庫、數字教學題庫、電子書等多種數字化產品；9月，成立了“湖南學海校園文貿連鎖股份有限公司”。
2010年12月8日，學海集團廣州學海文化發展有限公司成立。
2010年12月25日，學海集團湖南學海教育服務股份有限公司成立。
2010年12月，學海集團全面布局川貴渝大區市場。
2011年1月湖南省工商局下發允許湖南學海文化傳播有限責任公司更名為學海文化傳播集團有限公司名稱核準通知書。4月學海文化傳播集團有限公司（簡稱學海集團）營業執照正式頒發。
2011年2月，學海集團獲取國家新聞出版總署頒發的全國出版物總發行資質。
2011年3月，學海集團與新華社湖南分社結成戰略合作夥伴。