大學畢業後的香農在麻省理工學院（MIT）註意到公告欄上張貼的招聘操作微分分析儀助理研究員的廣告。香農申請到這個職位，並在職攻讀碩士學位。香農為什麽申請這個職位呢？這源於他對布爾邏輯維持壹生的興趣。當時的微分分析儀其實是壹種早期的模擬計算機，它通過上百個繼電器組成的結點電路控制運算，可以求解高階微分方程。香農在密歇根大學時，曾學過符號邏輯和布爾代數，這成為他後來研究二元系統的數學理論基礎。中國人早就註意到二元現象的普遍性，並發展出陰陽哲學體系。但遺憾的是，中國人從未用數學的觀點去形式化描述二元現象，把對這壹對象的認識模糊在玄學，而非精確在科學。這是值得我們當代國人思考的。
香農比圖靈小四歲，這兩位科學巨人是人類文明史上的曠世奇才。實際上，香農在他碩士論文的工作已經奠定了計算機的硬件基礎。而圖靈也在同壹時期發表可程式化的通用型計算機概念，兩人的研究像是先知的箴言，指示後人如何進行計算機革命。二戰期間，他們二人也都是負責通信加解密的工作，因而有機會見面交流。由於特殊的政治原因，盡管兩人都是密碼學天才，他們在壹起討論最多的不是密碼學，而是人工智能。
香農還做過將信息論用於最佳投資策略問題的研究，他認為股票市場是壹種“受擾信號”，與時間序列相關聯。問題是要通過適當選擇和調整證卷投資組合，使效用函數達到極大值。他提出了壹些關於投資增長率的理論，但沒有發表，然而，他曾經在麻省理工學院開展了壹個關於投資理論的研討會，當時吸引了成百上千的聽眾。香農並不是紙上談兵，他還實際投資了普通市場，並賺了不少錢。他的朋友們聽從他的建議，也賺了很多錢。