1915年：8歲
開始臨摹《芥子園畫譜》。 1920年：13歲
入上海澄衷中學讀書，從高曉山習中國畫，從余天遂習書法，從翁子勤習篆刻，開始接受全面系統的書畫藝術教育；
反復臨摹珂羅版《中國名畫集》和摹刻《十鐘山房印舉》；反復閱讀《徐霞客遊記》，立下將來用繪畫作品去探索、表現徐霞客足跡的終生宏願。 1922年：15歲
與同班同學陸儼少因對中國書畫、篆刻藝術的***同愛好而結為終生摯友；
到上海嵩山路 “嵩山草堂”，向馮超然老師行拜師禮。馮超然取“立馬吳山第壹峰”之義，賜名“立”，字“壹峰”，遂以字行，並將該年定為自己的“藝術元年”。 1923年：16歲
在“題襟館”參加許鑄成主持的“青年畫會”，並結識吳昌碩、王壹亭、任堇叔、俞語霜等書畫界前輩。 1924年：17歲
考入上海美術專科學校。受業於劉海粟、朱天梵、鄭午昌、方介堪、潘天壽、姜丹書、豐子愷、黃葆戉、陳摩；遍臨劉海粟“存天閣”珍藏之歷代名畫原作；
課余問道黃賓虹，為其私淑弟子。 1925年：18歲
結識張善孖、張大千昆仲；
因“五卅”事件，美專停課。請假休學半年回平湖老家專力向鄉儒張詠清學習古文、詩詞。 1926年：19歲
在平湖學習古文、詩詞；
經朱天梵推薦，在松江縣泗涇鎮小學任教壹年。 1927年：20歲
秋，辭去教職返上海美專恢復學業，常往上海愚園路拜訪鄭午昌、謝公展、樓辛壺諸師，獲教益良多，尤以鄭午昌、朱天梵師指點最勤，點撥最精。 1928年：21歲
由江小鶼推薦，鐫刻南京中山陵 “仰止亭”石碑，碑文由葉恭綽書寫；
六月，以春、夏、秋、冬山水四屏及《匡廬瀑布》參加“天馬會第九屆美術展覽”；
於上海美專畢業。 1929年：22歲。
作品《蜀道圖》參加“中華第壹屆全國美展”；
冬，參加由鄭午昌、孫學泥、謝公展、商笙伯等人發起組織的“蜜蜂畫會”。 1930年：23歲
7月，為於右任治印，發表於《蜜蜂畫報》第十二期；
10月，步行往浙江海寧觀錢塘江潮，歸作《錢塘江觀潮》圖冊； 1931年：24歲
6月，數幅作品參加“上海名人合作書畫折扇”展覽；
10月，徒步浙江東西天目山、富春江等名勝遊覽寫生，搜集創作素材。行前得黃賓虹、鄭午昌、朱天梵、劉海粟、黃葆戉等題辭壯遊。 1932年：25歲
1月，以浙西旅遊寫生題材所創作的《天目山》、《蓮花峰》等，參加“歲寒合作畫展”；
5月，與徐悲鴻、郎靜山、吳湖帆、謝稚柳、李秋君、鄭曼青等人，前往西門路張大千寓所，為其34歲生日祝壽；
9月，隨黃賓虹由上海入四川到成都講學。行前海上諸師友謝玉岑、張大千、陳定山、錢瘦鐵、經頤淵、、俞寄凡、馬萬裏、賀天健等贈以墨寶壯行；
9月15日與黃賓虹在上海登“永年”號輪船，溯長江西行，於9月27日抵達重慶。數日後，由重慶乘船至宜賓，再經岷江乘船抵樂山，與黃賓虹同遊峨眉山。於11月6日乘汽車到達此行的目的地成都；
四川藝術專科學校聘請黃賓虹任該校國畫系主任、教授，經黃賓虹推薦任該校及東方美專教授。 1933年：26歲
立春日，成都書畫界人士於市內少城公園通俗教育館，歡迎黃賓虹、吳壹峰入蜀講學，並攝影留念；
參與創辦成都書畫界社團組織“蓉社”；
3月，在成都舉辦自己的首次個人金石書畫展，售畫所得全部捐濟東北難民；
8月，赴川北綿陽、梓潼、三臺、射洪及涪江流域寫生並考察古跡；
11月，再赴川北遊歷寫生。 1934年：27歲
在川北劍閣、廣元、閬中、昭化、蒼溪等壹帶遊歷寫生，創作多幅反映蜀道及嘉陵江風光的作品；
12月，返浙江省親，在漢口舉辦“吳壹峰個人書畫展覽會”。在武漢結識陶北溟。 1935年：28歲
5月，在四川三臺結婚。婚後遷往重慶；
秋，返成都，受聘於四川藝專，教授國畫； 1936年：29歲
5月，赴樂山寫生遊覽，在淩雲山烏尤寺拜識晚清名士、著名詩人、書法家趙熙。趙熙為其《壯遊圖》題詩。 1937年：30歲
4月，東下省親。在南京以寫都江堰風貌的國畫力作《離堆》圖參加教育部主辦的“全國第二屆美術作品展覽”；
在南京期間，與張大千、謝稚柳、方介堪等重逢。並結識黃君璧、於非闇等人；
5月，以描繪蜀中風光的80余幅畫作，在杭州市內湖濱體育館大樓舉辦“吳壹峰蜀遊畫展”，潘天壽、姜丹書出席畫展。
7月2日，“吳壹峰蜀遊畫展”在上海市南京路大新公司美術廳舉行。劉海粟、鄭午昌、朱天梵、張大千、張善子、黃葆戉、謝公展、徐郎西等出席祝賀。鄭午昌、張大千等為畫作題辭，鄭午昌為“畫展”作序。
中國畫會編輯珂羅版《吳壹峰蜀遊畫集》發行，鄭午昌、朱天梵撰序；
12月，四川省抗戰動員委員會成立，聘為幹事，講授運用國畫知識於抗戰宣傳之需要，參加抗戰宣傳。 1938年：31歲
2月，在報紙撰文，呼籲在抗戰時期加強對藝術和文物的保護；
4月，被聘為四川省政府咨議；
11月，專程往青城山上清宮看望剛從淪陷區回來的老友張大千，並與在成都迎晤避難入蜀的畫友黃君璧、葉淺予、、郎靜山、謝稚柳等。 1939年：32歲
4月1日，《吳壹峰畫展》在成都春熙路舉行，展出吳壹峰所作南京、上海、杭州以及四川等地風景名勝畫100余幅；
4月21日，與黃夢元、屈義林、謝趣生、牟定文發起組織“四川美術研究會”；
9月1日，以“川康綏靖公署參事”身份，奉命陪同蘇聯大使潘友新從成都前往峨眉山洪椿坪向國民政府主席林森遞交國書。送走大使後，獨遊峨嵋諸勝景。
12月，於成都西郊修建齋堂“壹峰草堂”。 1940年：33歲
日軍逼近湖北三鬥坪，滿懷激憤創作的《夔門風雨》圖。
在蜀中與董壽平相識，並為董氏治印。
年末，“壹峰草堂”落成； 1941年：34歲
3月，在蓉迎晤關山月、趙少昂、趙望雲等畫友。為關山月治印；
4月，“四川美術協會”在成都祠堂街成立，任交際組組長，負責省內外畫家的聯絡工作；
冬，在重慶南岸第二十兵工廠，與在此供職謀生的老友陸儼少相晤。 1942年：35歲
1月4日，“吳壹峰四川名勝國畫寫生展覽”在重慶夫子池新運服務所大廳舉行，郭沫若、黃君璧、陸儼少等前往觀賞祝賀；
2月，為郭沫若治印；郭沫若為所繪工筆重彩《劍門行旅圖》題詩；
2月6日，應由各國駐渝大使館婦女組成的“國際婦女會”之邀請，在重慶康寧路5號作了《國畫之價值》的講演。
6月，在宜賓舉辦畫展；
9月，陸儼少由重慶來成都舉辦個人畫展，下榻於“壹峰草堂”。陸儼少為“壹峰草堂”撰題楹聯兩幅，並為吳壹峰夫人駱禧懋作水墨山水。
秋，在綿陽舉辦畫展；
與謝無量同遊竇圌山； 1943年：36歲
1940年創作的《夔門風雨》被選送英國倫敦展覽，被大英博物館收藏，並刊於《中國與不列顛》（英文版）壹書中；
吳作人至蓉，常相過從，並為吳作人治印；
4月，在雅安舉辦個人畫展；
9月，陸儼少寄贈所作《壹峰草堂圖》。 1944年：37歲
1月22日，“張大千臨摹敦煌壁畫展覽”在成都提督街豫康銀行舉行，前往參觀並祝賀畫展成功；
3月25日，四川美術協會在祠堂街舉行慶祝首屆全國美術節紀念大會，參與策劃了本次大會的籌備工作；
7月，“吳壹峰紀遊畫展”在成都舉行，陸儼少為畫展作序；
秋，“吳壹峰紀遊畫展”在重慶舉行，郭沫若、黃君璧、李可染、陸儼少等對展出的作品均極推崇。 1945年：38歲
夏，在青城山整理歷年畫稿；
秋，吳壹峰在成都祠堂街四川美協展廳舉辦“吳壹峰四川名勝國畫寫生展覽”，結束後往赴重慶，擬往雲南追循徐霞客遊蹤作滇西遊歷。 1946年：39歲
1月，在重慶舉辦“吳壹峰四川名勝寫生畫展”；
2月，抵昆明。開始其獨步追尋明代徐霞客足跡的滇西遊歷，在當時條件下，堪稱驚世絕俗之藝術壯舉；
2月23日，在雲南昆明舉辦《吳壹峰四川名勝國畫寫生展覽》；
4月5日，以《徐霞客遊記》為向導，只身獨步，由昆明沿滇緬公路西行，壹路風餐露宿，結伴馬幫，探點蒼之勝，寄玉龍之奇，泛瀾滄、渡怒江，歷時八個月。沿途考察，寫生繪圖，對滇西奇異的自然風光，名勝古跡，民風民俗等獲得大量珍貴資料，滿載而歸；
12月12日至18日，《吳壹峰畫展》在昆明南屏街重慶銀行大樓舉行。反映滇西風情的200幅國畫，在這次的畫展中亮相後，引起了轟動，畫展辦得極為成功。雲南《正義報》對畫展的盛況作了連續的報道及評論。 1947年：40歲
春夏，在成都“壹峰草堂”整理滇遊畫稿及遊記；
秋，為追循徐霞客遊蹤，再次出遊。由川黔道經桐梓、松坎越婁山關往赴貴陽，與宋吟可、王漁父等畫界朋友相識並交流畫藝；
獨往安順、鎮寧，考查溶洞，觀賞黃果樹瀑布，創作有《安順糧倉洞》、《黃果樹瀑布》。返歸貴陽後，晨遊黔靈山，沿途寫生勾畫，直至夕陽西下，偶得奇景，觸發靈感，遂創作了自己的名作《黔靈夕照》；
冬，“吳壹峰中國畫展”在貴陽藝術館隆重舉行。 1948年：41歲
春、夏，在貴州黔西北各地遊歷寫生、舉辦畫展；
秋，“吳壹峰西南紀遊畫展”在成都春熙路青年會隆重舉行，全面展示其入蜀十五年中反映川、滇、黔名勝風景、風土人情的水墨、設色、工筆重彩、青綠沒骨山水畫***200余幅；
與瑞典青年學者，現為國際著名漢學家馬悅然認識，並結下深厚的友誼。 1949年：42歲
春、夏，在壹峰草堂整理入蜀十五年來大量寫生畫稿、遊記；
10月10日，“吳壹峰畫展”在成都春熙路青年會展出，被譽為國畫山水寫生大師，本次展覽為吳氏在建國前最後壹次畫展。 1950年：43歲
為生計所迫，自1950－1956年春在壹家汽修廠任倉庫保管員。在此期間，仍埋首創作，潛心作畫，寫詩治印，勤耕不輟。 1951年：44歲
在汽修廠上班，業余時間作畫。 1952年：45歲
開始構思創作反映岷江全流域風光的大型手卷《岷江勝概》圖。 1953年：46歲
業余時間創作反映描繪滇西風情的青綠山水《點蒼勝集》；
“全國第壹屆國畫展覽”在北京舉行，以《點蒼勝集》和《黔靈夕照》參加展覽。展畢，《黔靈夕照》被故宮博物院收藏。 1954年：47歲
歷時數年，長1900厘米、高17厘米的《岷江勝概》圖手卷完成。手卷從岷江之源起，沿其流域至宜賓匯入長江止，舉凡山川風景、古跡名勝、風土人情、市容城建、四季變化，都細致入微地收羅於圖中；
謝無量為手卷《岷江勝概》題寫引首。 1955年：48歲
3月，“第二屆全國美術展覽會”在北京舉行，《岷江勝概》手卷被推選展出，所獲評價極高；
4月，按中國美協安排，受四川省文化局派遣，沿修建中的寶成鐵路線體驗生活，實地寫生，產生了壹批反映成都至秦嶺山川新貌的作品；
5月，從廣元乘舟沿嘉陵江順流而下，經廣元、閬中、南部、南充、合川、北碚而達重慶。這次沿嘉陵江寫生旅行的最重要成果，是描繪寶成線建設及嘉陵江全流域風光的巨型手卷《嘉陵山色》圖；
《黔靈夕照》由朝花美術出版社單幅印制，在全國公開發行。 1956年：49歲
4月，落實高級知識分子政策，調入四川省文化局，歸隊從事專業美術創作。並任群眾文化工作室國畫組組長；
在成都迎晤老友李可染。李可染為吳夫人繪贈《看山圖》；
謝無量為《嘉陵山色》手卷題引首；
冬，應成都軍區政治部邀請，前往川陜革命根據地通江、南江、巴中體驗生活，搜集素材，為解放軍建軍30周年作畫。《進軍大巴山》被選參加1957年8月的“中國人民解放軍建軍三十周年全國美術展覽”，旋又歸由中國革命軍事博物館收藏。 1957年：50歲
1月，吳壹峰攜近作前往西安舉辦個人畫展；
6月，老同學、老朋友朱屺瞻、錢瘦鐵從上海來成都，下榻於“壹峰草堂”。臨別，朱屺瞻以“壹峰草堂”園中蔬果為題材，作《蔬果圖》贈念。錢瘦鐵則為其篆刻題辭；
8月，重慶美協主辦的“柯璜、吳壹峰、王漁父、楊濟川、鐘道泉國畫聯合展覽會”在重慶市勞動人民文化宮舉行，以反映現實題材的40余幅作品參展。 1958年：51歲
4月，因建議成立“四川國畫院”被劃為右派分子；
被迫放下畫筆，下放崇慶縣大煉鋼鐵。與同為“右派”的流沙河在壹個小組，負責砍伐木材供高爐燃料。此後，又被調到新繁縣禾登場新民公社勞動改造。 1961年：54歲
被調回成都原單位四川省文化局，摘去了右派分子帽子。被派往藝術館建設工地看守工地。 1962年：55歲
《黔靈夕照》圖等數幅作品，參加了四川省舉辦的《建國十三周年美術優秀作品展》。展畢又到自貢、宜賓、萬縣等地巡回展，隨展往行，舊地重遊，寫生作畫；
12月，四川省文化局美術工作室舉辦“馮灌父、吳壹峰、伍瘦梅、周掄園、陳子莊”五人畫展。 1964年：57歲
被借調至四川省博物館復制館藏古畫。 1966年：59歲
“文革”爆發，受沖擊被抄家，珍藏字畫、創作資料損失巨大。 1969年：62歲
運動中被定為“歷史反革命，不戴帽子，由群眾監督改造”；
10月～12月，隨省博物館疏散到四川阿壩州茂汶羌族自治縣，利用勞動之余寫生作畫，創作出反映羌族民族風情的《羌寨金秋》等壹批新作。 1970年：63歲
由省博物館調回四川省文化局，庚即被下放至四川涼山彜族自治州米易縣灣丘五七幹校勞動。兩年之間，體力勞動之余，仍禁不住此地青山綠水的誘惑，尋找間隙寫生勾稿，創作了《五七幹校全景圖》、《木棉花開》、《五七幹校醫院》、《五七幹校宿舍》等壹批反映幹校生活的新作品。 1972年65歲
由幹校回成都，被審查。 1973年：66歲
其“歷史反革命，不戴帽子，由群眾監督改造”的決定撤銷。 1974年：67歲
成昆線體驗生活，重遊昆明。 1977年：70歲
老友趙望雲在西安逝世，賦詩致奠。 1978年：71歲
出席成都市國畫工作者座談會。 1979年：72歲
3月，落實政策，恢復名譽。以喜悅之心情，繪工筆重彩大青綠絹本山水圖《峨嵋祥雲》。又作《總理遺愛》圖在《四川日報》發表。 1980年：73歲
4月，四川電視臺錄制了專題節目《千裏江山氣勢磅礴－介紹國畫家吳壹峰的手卷{嘉陵山色圖}》；
鄧小平來川視察，以昔年在廣安寫生時所得之畫稿，精心作畫，在成都金牛賓館面贈鄧小平以誌敬仰。與鄧小平合影留念；
10月，以73歲之年，從所在單位四川省群眾藝術館退休；
11月，被剛成立的“成都畫院”聘為畫師、顧問。 1981年： 74歲
4月，與從廣州來成都辦畫展的老朋友關山月兩度相聚，並發表《琳瑯滿目，美不勝收－關山月畫展觀後》的文章；
國務院副總理的方毅來成都，與吳壹峰在成都畫院相晤，並互贈翰墨。 1982年：75歲
9月，由重慶登舟東下，開始其退休後歷時半年的旅遊、寫生。重遊長江三峽，並遊覽大寧河小三峽，連續遊覽廬山、九華山、黃山等名勝，將沿途所見勝景，寫生收入畫稿，先後創作了《萬州江畔小景》、《黃陵廟》、《三遊洞》、《石鐘山》、《黃山宿霧》等作品；
11月，舊地重遊了杭州眾多名勝古跡，均寫生為圖，有《西湖春色》等多幅作品；
與老朋友陸儼少等相聚，陸儼少為《嘉陵山色》手卷題跋；
應邀前往浙江美院國畫系作“山水畫創作”的專題講座；
12月，應邀赴南京，參加南京藝術學院（上海美專為其前身）70周年校慶活動。拜訪老校長、時任南京藝術學院院長的劉海粟；
在南京往清涼山拜謁了欽慕已久的明遺民畫家龔賢（半千）故居以及中山陵、明孝陵，遊覽了玄武湖、燕子磯、棲霞山、莫愁湖；往遊揚州、鎮江、無錫、蘇州等地名勝；
12月28日，回到已闊別45年的故鄉平湖，與昔年老友和同胞姐妹會晤團聚。 1983年：76歲
1月，由平湖至上海，與謝稚柳、程十發、曹養吾、胡倬雲等會晤相聚。以次出遊沿途寫生畫稿達上百幅，風景名勝遊記上萬字，歸後所繪作品新材新景，畫風嬗變，由清麗奇秀而為深厚雄渾，更時時透出 “華滋”的消息；
謝稚柳為《嘉陵山色》手卷題跋；
夏秋之際，復遊都江堰、青城山，又復遊峨眉山，為峨嵋文管所作《峨嵋勝概》圖留藏；
8月，由四川美術出版社出版的《吳壹峰畫選》正式發行。老朋友趙少昂題寫書名。 1984年：77歲
5月，陸儼少夫婦到成都，陪同陸儼少前往都江堰寫生作畫，探討藝術；
夏，六登峨嵋，且以77歲之齡徒步再登金頂；
8月，《大渡河放筏》、《偶入青山》、《東坡詩意圖》，選送至馬來西亞參加《四川名畫家作品展覽》；
10月，當選為四川省政協委員。11月受聘為新成立的四川省詩書畫院畫師，並與老友朱屺瞻、唐雲、尹瘦石等在成都相晤。 1985年：78歲
8月，往遊距成都100公裏的岷江上遊支流皮條河兩岸的臥龍自然保護區，探幽穴，鉆險洞，觀奇異各狀的石鐘乳、石筍，於深山絕壑之中，又獲新的感受；
9月，香港《新晚報》的“中國美術”第十四期上發表題為《踏破千山吳壹峰》的專稿，專題介紹其繪畫藝術；
10月，前往岷江上遊松潘、黃龍、九寨溝及南坪縣、、江油縣、德陽市等寫生采風。在若幹寫生畫稿的基礎上，創作出《九寨溝天鵝湖》、《九寨溝五彩池》、《長海》等面目壹新的作品。 1986年：79歲
7月，應北京圓明園基金會之邀，參加了在山東濟南召開的“中國圓明園首屆全國著名書畫家聯誼座談會”，會後遊覽了泰山、孔廟、青島、嶗山，最後繼住北京遊覽了長城等名勝；
10月，以《峨嶺祥雲》和《大理楊升庵寫韻樓》兩幅作品，參加了在上海舉行的《四川省詩書畫院書畫作品展覽》。在上海與上海畫院的畫家們廣泛交流，並與老畫友、老同學朱屺瞻、吳青霞愉快會晤。 1987年：80歲
為四川省政府外賓接待室作氣勢磅礴的巨幅國畫《峨嵋勝概》圖；
6月18日，《中國四川吳壹峰書畫展》在新加坡總商會展廳舉行，展出80幅作品，其中尤以表現四川、雲南、貴州的風景名勝最受矚目；
在新加坡期間，與潘受、王瑞璧、上海美專同學黃葆芳等相晤，並巧遇同時在此舉辦畫展的老校長劉海粟。 1988年：81歲。
6月，四川電視臺以《千山萬壑筆底來》為題專題再次介紹《嘉陵山色》手卷。 1989年：82歲。
3月，以《峨嵋積雪》圖獲《四川中國畫大展》丹青壽星獎；
4月，被聘任為中國民主同盟四川省第六屆委員會委員及聯絡委員會委員。 1990年：83歲
1月，往日本山梨縣甲府市參加《吳壹峰、李煥民二大巨匠美術展》，有80幅作品參展；
5月，應邀赴香港，參加由香港書畫學會主辦的《四川與臺灣同鄉書畫展覽》，在港與趙少昂久別重逢。老友黃君璧專程從臺灣飛抵香港相晤，香港《文匯報》對此特作報道。 1991年：84歲
8月，應邀回家鄉浙江平湖市參加慶典活動。以巨幅畫作和書籍、畫冊留贈家鄉。平湖市委宣傳部特主持召開了“歡迎吳壹峰先生藝術座談會”；
11月，應邀往珠海參加書畫交流活動；
專往深圳看望陸儼少。此次相聚為兩位相交幾十年的老同學、摯友的最後見面。陸儼少 以自己新近出版的畫集濡筆題字相贈；
從珠海返廣州，專赴廣州美院看望老友關山月，隨後又往訪畫友黎雄才。 1992年：85歲
由劉海粟題寫書名，陸儼少作序的《吳壹峰畫集》出版。
6月5日，在廣州舉辦“吳壹峰畫展”。關山月親筆為畫展題字並到場祝賀；
6月17日，《吳壹峰畫展》在珠海舉行；
9月、11月，與四川省詩書畫院攝制組人員先後前往江油竇團山、成都望江樓拍攝外景，配合完成由四川省詩書畫院策劃，前後歷時10年之久的《吳壹峰電視美術資料片》的全部攝制工作；
11月14日，《吳壹峰藝術生活七十周年書畫展覽》在成都市中心四川美術館開幕，各界人士近千人到場參加開幕式並觀展，關山月、李琦等老友致電祝賀。 1994年：87歲
初夏，由家人陪同前往四川省詩書畫院附近的成都百花潭橋頭扶病現場寫生，創作《詩書畫院全景》圖被四川省詩書畫院收藏並刊載於建院10周年紀念冊中。此畫為其最後壹次外出對景寫生。 1995年：88歲
因病在家休養。 1997年：90歲
8月，“吳壹峰九十回顧展”在四川美術館開展，同時發行畫冊《大走客吳壹峰九十回顧畫集》，傳記《大走客吳壹峰》，詩文選集《遠行集》。 1998年：91歲
1月，在成都逝世。