1415年，亨利和他的兄弟們帶著他們的父親若昂壹世突襲休達，摩爾人事先對此壹無所知。結果僅僅壹天就攻陷了休達，只有八個葡萄牙人被殺。在這場戰鬥中，亨利身先士卒，只身沖入敵陣，不料被摩爾人團團圍住，壹名侍衛在誓死保衛他的過程中犧牲。後人視此為葡萄牙人和歐洲人向外擴張的開始。
1417年，摩爾人的軍隊包圍了休達，亨利率領援軍來到休達，在那裏呆了三個月，改變了世界的歷史。在這三個月裏，亨利從戰俘和商人口中得知，有壹條古老而繁忙的商業道路可以穿越撒哈拉沙漠。20天後，他可以到達森林茂密、土地肥沃的“綠色國家”，即當代的幾內亞、岡比亞、塞內加爾、馬裏南部和尼日爾南部，從那裏他可以得到非洲的胡椒、黃金和象牙。葡萄牙人沒有從陸路穿越沙漠的經驗。亨利王子有壹個大膽的想法，從海上到達“綠色國家”。這個想法得到了國王若昂壹世的贊同，他被封為騎士，隨後亨利被封為維塞烏公爵和科爾維納勛爵。
他的兄弟杜阿爾特和佩德羅是受過文藝復興訓練的開明王子，他們都是文武雙全的學者。20歲時，佩德羅以騎士的身份進行了壹次盛大的歐亞之旅，會見了教皇、卡斯蒂利亞的胡安二世、神羅的西吉斯蒙德皇帝、奧斯曼蘇丹的穆拉德二世和康斯坦丁·Xi，還參加了神羅軍隊鎮壓波希米亞的胡斯的戰爭。他的遠見卓識，讓他對三哥亨利日後的事業大加贊賞和全力支持。
亨利對政治不感興趣。他去了葡萄牙最南端的省份，遠離裏斯本的龍舌蘭擔任總督，並在聖維森特角附近壹個名叫Sagrish的小村莊定居下來，這成為他在接下來的幾十年裏探索陌生地方的源泉。
1420 5月-165438+10月，教廷發布了壹系列文件，任命亨利王子為總部設在托馬的基督騎士團大統領，允許他管理騎士團的相關財產，將騎士團的收入用於航海和探險。唯壹的限制是不要移動訂單中非常昂貴的不動產。
亨利王子對航海的貢獻不是親自探索，而是推動了探索。他在那裏創辦了壹所航海學院，培訓國內水手，提高航海技術；建立天文臺，吸引世界各地的地質學家、制圖家、數學家和天文學家來研究，制定計劃和方案；廣泛收集地理、氣象、信風、洋流、造船、航海等文獻，分析整理，為己所用；建立了旅行圖書館，包括《馬可波羅遊記》，收集了很多地圖，還繪制了新的地圖。1836年，薩格裏斯出土了壹塊石碑，上面寫著:“偉大的亨利王子在這裏建造了壹座宮殿、壹所著名的宇宙學學校、壹座天文臺和壹座海軍兵工廠。”
他資助數學家和工匠改進和制造新的航海儀器，如從中國引進的指南針、象限儀(測量高度，尤其是海拔的儀器)和水平標記器(測量緯度的簡易星盤)。在航海中，船是最重要的。由於地中海和大西洋的航行條件不同，在地中海航行的船舶不適合在大西洋航行。當時的船只大多還是劃槳船，主要動力更多依靠奴隸劃大槳來驅動船只，機動性很差；船舶桅桿大多采用單方帆或三角帆，前者過於依賴風向，後者動力不足。
因此，亨利最大的精力都放在了造船上，所以他采取了很多優惠措施鼓勵造船:凡是建造100噸以上的船，都可以免費從皇家森林獲得木材，其他任何必要的材料都可以免稅進口。在當時貨幣不足的情況下，免稅進口要付出相當大的代價。經過努力，到1440，終於建成了壹艘適合在大西洋上航行的船——卡拉維爾帆船。Caravel帆船混合了阿拉伯大三角帆和歐洲方帆，長寬比為1: 3.5。這種船淺、輕、靈活、速度快，可以緊貼海岸航行，而不必為了避開暗礁和沙洲而遠離海岸，這在以探索陌生海岸為目的的航行中尤為重要。
除了基督徒，亨利王子冒著爭議和風險，吸收了莫裏斯科人、猶太人和皈依的基督徒作為他的參謀委員會。由於摩爾人可以在北非和西非之間自由往來，並且擁有大量的基督教和伊斯蘭教的雙重知識，為了知己知彼，亨利任人唯賢，吸收了包括加泰羅尼亞、幾內亞和摩爾人在內的各個民族，還資助裏斯本大學開設航海、天文、幾何、地理等學科，為葡萄牙培養航海後備人才。文藝復興時期，占星術也非常流行。亨利王子所信奉的占星術表明，王子所在的白羊座屬於火星宮，而火星屬於水瓶座宮的射手座，這意味著王子的使命是帶領他的下屬擴大自己的領地，並在探索世界方面取得豐碩的成果。
亨利王子也是壹個非常虔誠的基督徒，在他的地方和封地建造了教堂。他親自制定彌撒的日期、每日功課的種類、主持每日功課的人以及管理教會的方法。作為壹名狂熱的十字軍戰士，他經常高高地坐在馬背上，看著拉各斯的主教成批地處決穆斯林戰俘和叛教者。
他還支持手工業、漁業、制粉業、珊瑚業、制糖業、印染業的發展。他把基督會的土地租給農民並收取地租，還增加了漁業和肥皂業來賺錢。他還通過王室的獎勵獲得了在阿爾維加捕撈金槍魚的特權，為休達的駐軍提供了額外的補給。占領休達後，聽說摩爾人在撒哈拉以南非洲也有大量貿易，於是會立即穿越撒哈拉，開辟新的貿易路線。
1418年，亨利派出了他的第壹次探險隊，只有壹艘帆船去南方尋找幾內亞。船被風吹向西方，到達了馬德拉群島的桑托斯島。馬德拉群島就是這樣被發現的，亨利王子後來宣布該群島屬於葡萄牙。1419年，葡萄牙船隊到達馬德拉群島主島，並在島上建立了葡屬馬德拉首都，這裏土地肥沃，氣候濕熱，適宜種植小麥和甘蔗。其實幾個世紀前為了和威尼斯人爭奪地中海貿易，我來過壹次，但最後都被遺忘了。但就在這個時候，歐洲人在這裏重新發現並開始種植甘蔗，這是歐洲人自十字軍東征以來就接觸到的作物。後來，這種作物被移植到其他歐洲殖民地。從此，馬德拉群島成為葡萄牙探險隊的落腳點和物資補給站。
王子的下壹個目標是加那利群島，但葡萄牙士兵被當地人打敗了。亨利王子後來做了幾次努力，都失敗了。後來葡萄牙放棄了加那利群島的所有權，給了西班牙人。在隨後的幾年裏，亨利王子從兩個方向派出了幾次探險隊。壹個方向是沿著非洲海岸南下，另壹個方向是離開海岸，向西南深處航行，尋找更多的島嶼。
1427年，向西南方向探險的船隊發現了亞速爾群島。亞速爾群島位於葡萄牙以西1450公裏的大西洋上，由九個主要島嶼組成。氣候溫暖，水土豐饒，島嶼附近的洋流自西向東流動，有利於從非洲返回的船只返回歐洲大陸。它可以作為海洋航行的補給站。1431年，貢薩洛·維紐·卡布拉爾發現了亞速爾群島以東的福米加島。可能是因為天氣不好，加上當地人的反抗，所以葡萄牙人第壹次登陸後不得不放棄。在接下來的幾年裏，葡萄牙人發現了聖·米迦勒島和聖瑪利亞島。1432年，亨利王子派出16艘船、數百人和壹名牧師，帶著幾十頭牲畜殖民亞速爾群島。亞速爾群島的發現和殖民對葡萄牙以後的探索和殖民有著重要的影響，因為它離葡萄牙的距離幾乎等於葡萄牙橫跨大西洋到美洲距離的1/3，這裏種植的小麥也可以補充葡萄牙。
1433年，國王若昂壹世去世，亨利的大哥杜阿爾特壹世繼位。這時，亨利專註於沿著非洲海岸向南探索。這條路線的第壹個障礙是博哈爾角，它位於加那利群島正南方的非洲大陸上。早在公元1341年到公元1346年，來自加泰羅尼亞和葡萄牙的航海家曾經沿著非洲西海岸向南航行900公裏到達博哈多。水手們不敢再向南航行了。他們秘密返回歐洲，借口遇到各種可怕的土著。海裏的鹽太厚了，無法耕種。他們還威脅說，所有經過博哈多的基督徒都會變成黑人。當時的博哈爾角南部對歐洲人來說是壹個完全未知的世界。那裏有許多暗礁、巨浪和神秘的急流。阿拉伯人恐懼地稱這片海域為“深綠色海洋”。在中世紀阿拉伯的地圖上，在博哈爾角稍南的海岸上，有壹只撒旦的手伸出水面。
1434年，經過十幾次嘗試，亨利王子的探險隊終於在吉爾·伊恩斯船長的帶領下渡過了難關。(後來船長誇口說，在墨綠色的海洋裏航行就像在國內水域航行壹樣容易。當代葡萄牙歷史學家蘇拉拉稱之為壯舉。)第二年，伊內斯和波塔爾再次出海，到達博哈爾角以南100海裏的加內特灣。他們在那裏的沙灘上發現了人和駱駝的腳印，證明這個地區曾經有過生命。1436年，他們到達了壹個叫裏奧·德·奧羅的地方，在那裏發現了砂金，認為這就是歐洲人壹直在尋找的金河。事實上，它甚至不是壹條河，而是壹個沒有什麽價值的小海灣。
在杜·賈阿爾特統治時期，國王用馬德拉群島1/5的稅收作為航海基金。
1437年，王子向哥哥杜阿爾特壹世提議攻打丹吉爾。
自從休達要塞建立後，摩爾人主動繞開休達要塞，將該地區與貿易網絡隔離開來。當時葡萄牙人對是在北非奮進還是在西非海岸探險有不同看法。貴族們主張對北非發動全面戰爭，占據大片土地，商人主張與摩爾人和平貿易，政府官員更傾向於在北非沿岸探索和建立條狀殖民地。但王子們在人群中推來推去，導致議會最終同意拉出壹定數額的軍費，但對遠征本身有所保留。
在這次遠征中，遠征軍因為距離海岸線太遠，與海邊的部隊失去了聯系，最後被大量的摩洛哥軍隊圍困。經過37天的圍困，恩裏克王子為了保住葡萄牙軍隊，把弟弟費爾南多王子作為人質交給摩爾人，並承諾用休達交換費爾南多王子。休達的地理位置非常重要。這座要塞守衛著地中海的出口。歸還給阿拉伯人意味著給他們壹個進入大西洋的機會，也意味著讓他們的航海生涯功虧壹簣。所有人都知道恩裏克是壹個殘忍的人，但誰也不會想到，他甚至可以無視自己兄弟的生命。費爾南多王子多次寫信給他，國王也希望能集結更多的軍隊去救費爾南多王子。恩裏克王子用各種手段阻止休達交換費爾南多王子，最後費爾南多王子被囚禁致死。
然後以恩裏克王子保存的休達為跳板，在1458、1463、1471年間，葡萄牙三次遠征丹吉爾，攻占了大西洋附近幾乎所有的摩洛哥海岸。
1438年，阿方索五世繼位，亨利王子重新開始了因丹吉爾戰役失敗而中斷的航海生涯。
1441年，在處理完進攻丹吉爾的慘敗以及由此引發的政治鬥爭後，亨利回到了薩格裏什，重新開始了他在非洲海岸的探險。這壹年，探險隊創下了向南航行的新紀錄:布朗角(今毛裏塔尼亞努瓦迪布角)。同年，另壹支探險隊送回了十名穆斯林囚犯。這標誌著歐洲開始涉足奴隸貿易。
1442年，探險隊到達奧羅河口，1443年，葡萄牙人首先到達塞內岡比亞。葡萄牙人與這裏的黑王國有過早期接觸。當地黑人部落數量龐大，實力增強，很難武力投降。所以葡萄牙人放棄了武力討伐的企圖，而是在部落面前挑撥離間。這些黑人部落從來不缺乏足夠的動機去陷害自己的同胞。戰俘、巫術祭品和失敗者是奴隸的絕佳人選。葡萄牙人稱這片土地為黑土地，這就是幾內亞的由來。
1443年，當時的攝政王佩德羅授予亨利王子在博哈多角以南海域和陸地的航海、戰爭和貿易特權，用於航海，並免除航海所得的壹切稅收。後來，亨利王子還在薩格裏斯前面的海角上建立了壹個小鎮，就是著名的聖維森特角。他將建造壹座教堂、壹座烽火臺和歐洲第壹個奴隸市場。這種模式會影響到後來歐洲的商業模式和對黑非洲的態度。
以上支持保證了亨利的航海資金，是航海探索快速推進的動力。但是探索並不是為了探索，曠日持久的探索並沒有帶來多大的好處，所以亨利受到了越來越多的批評，認為追求未知是沒有意義和無利可圖的。
看到奴隸貿易是平息非議的機會，亨利在1444年組織了壹次以掠奪奴隸為目的的航行，壹次帶回235名奴隸，賣到拉格斯之外，這是邪惡的歐洲400年奴隸貿易的開始。從1455開始，葡萄牙每年有800名黑人奴隸被賣為奴隸。
從那以後，亨利組織的這次航行對探險、殖民和奴隸貿易給予了同等的重視。這時，葡萄牙王室向私人探險者發放許可證，允許他們得到所發現的壹切，這意味著對於私人來說，只要付出少量的金錢，承擔風險，就可以發財；對於皇室來說，不付出代價就能獲得利益。這在中國掀起了壹股私人探險的熱潮。很快，每年將有25艘船駛向非洲海岸。當然，私人勘探由於其逐利性和無組織性，並不是真正的勘探，而只是為了在發現的地區獲取財富。
1446年，隨著阿方索王子逐漸成年，攝政王、亨利的哥哥佩德羅被迫交出攝政權，這幾乎引發了壹場叛亂，雖然叛亂最終被鎮壓，佩德羅也死了。這位最有眼光的航海貴族的去世，讓整個歐洲都為之惋惜，但亨利王子清楚地意識到，他那壹代人正在逐漸退出政治舞臺，所以與其繼續與新壹代年輕貴族爭權奪利，不如淡出不屬於他的政治舞臺，專心經營自己的航海事業，為後人留下更多的科技財產和無形資源優勢。
1448年，亨利王子派人在布朗角的阿爾金島上修建了永久堡壘，並修建了港口、市政廳和修道院，作為葡萄牙人探險的貿易中轉站。後來的葡萄牙海上帝國就是由這些分散在各個戰略要地的貿易站以及它們之間的海域組成的。
亨利王子在這裏用黃銅、鐵、小麥和馬匹交換非洲內陸的黃金、象牙和奴隸。他的理想是以幾內亞灣的葡萄牙貿易驛站為關口，畫出從印度洋到紅海、埃及和阿拉伯經非洲到幾內亞灣的貿易路線，進而構建葡萄牙與東方的聯系。這樣不僅可以繞過威尼斯等海上國家，還可以減少馬穆魯克埃及的貿易量，從而削弱其實力，最終減少十字軍收復埃及的阻力。以武力壟斷海上貿易航線，從而削弱對手經濟的思想，是從亨利王子開始的，壟斷印度洋貿易的思想引導著迪亞斯、達·伽馬、卡布拉爾等人壹浪高過壹浪，在印度洋浴血奮戰。
隨著非洲貿易的不斷擴大，阿爾金島成為提供黃金的重要中心。探索終於有了回報，那些批評不了了之，甚至不由自主地把過去的抱怨變成了口碑。
經過大量的開發和消耗，亨利王子金庫裏的金沙在他死後還能使用18年，可見其數量之大。
65438年至0457年，經濟和黃金儲備的快速發展增強了葡萄牙在歐非貿易和歐洲貿易中的話語權，開始思考積極鑄造高價值貨幣用於國際貿易和戰略儲備，以減少外幣兌換過程中的價值損失。因此，葡萄牙人開始創造壹種高純度金幣，命名為克魯紮多，意思是十字軍。因為做工精致，純度好，直到1536才貶值。
由於亨利王子的示範作用，國內貴族和商人渴望在非洲進行貿易和掠奪，王室授予他們統壹的貿易許可證。這種做法是由葡萄牙人發起的，隨後被其他殖民國家效仿。
1444年，特裏斯坦到達了布朗角的塞內加爾河口附近，這裏的海岸變得綠意盎然，於是經過十多年的航行，葡萄牙終於到達了壹個綠色的國度。1449之後，亨利王子組織的水手們並沒有把地理發現作為自己的任務，而是想盡辦法去探索壹些已經發現的河流，尤其是岡比亞河，以尋找基督教的約翰國王和黃金。然而，水手們沒有找到約翰和黃金，而是找到了壹些繁榮的黑人王國，並聽說遠處有壹個更大的王國。
晚年，亨利致力於協調葡萄牙與梵蒂岡的關系，擴大基督騎士團在葡萄牙的權利，努力向梵蒂岡表達自己的十字軍理想。1458年，有著豐富軍事經驗、航海經驗和財力儲備的亨利王子復興了他的十字軍理想，帶著220艘船和25000名士兵來到丹吉爾附近的要塞卡塞爾-塞格爾，在允許阿拉伯人帶著家眷和漂浮的財富撤離後，葡萄牙人成功入城。
1460年亨利王子的去世標誌著葡萄牙航海探險壹個偉大時代的結束。