艾倫在很小的時候就對計算機科學非常感興趣。因為他的父親是華盛頓大學圖書館的圖書管理員，所以他很容易接觸到與計算機科學相關的書籍。艾倫，14歲，已經對電腦癡迷。他幾乎整天都在學校機房裏擺弄那些電子設備，學習編寫計算機程序。同時，他很自然地和學校裏的另壹個電腦迷比爾·蓋茨成為好朋友，他只有12歲。兩人整天談論計算機編程，甚至互相進行了壹場比賽。1971年，艾倫被華盛頓州立大學錄取，但兩年後輟學。原因很簡單。他想實現自己創業做軟件的夢想。
艾倫知道自己無法獨自實現這個夢想。很快他就找到了當時在哈佛讀大二的蓋茨，試圖說服他退學和他壹起創業。幾經拒絕，蓋茨終於被他的“為個人電腦編寫商業軟件的想法”說服了。“整個事件幾乎是由壹瞬間的想法決定的”，連蓋茨都說。“那時候，如果我沒有被艾倫描繪的藍圖所感動，也許我會留在大學裏，那麽以後的所有故事都不會發生。我甚至懷疑自己當時是不是太沖動了。”
他們首先試圖為第壹臺微型計算機Altair編寫壹種叫做Basic的編程語言。1975年，Basic語言在牛郎星計算機上獲得成功，艾倫被麻省理工學院錄用。在apple ⅱ個人計算機和無線電震動公司的TRS-80計算機上。艾倫和蓋茨共同創辦的微軟也成立於這壹年(1975)。當艾倫以5萬美元收購QDOS操作系統時，他們終於贏得了與IBM合作的機會。幾年後，DOS操作系統成為個人電腦的首選，個人電腦時代開始了。
兩位創始人的合作相當默契。艾倫專註於新技術和新想法，而蓋茨專註於商業，他是推銷員，技術總監，律師，商業談判代表和總裁。可惜在Windows來之前，艾倫因病在1983離開了軟公司。
壹年後，恢復健康的艾倫基本不再過問微軟的事情，只在董事會留了壹個位置，擁有28%的股份。從今年開始，他開始了自己廣泛的投資活動。從最初成立的Asymetrix軟件公司、Sum Total系統公司到最近的Vulcan投資公司，他已經投資了超過十億美元，比如ESPN、夢工廠、外星生物研究所、人腦科學院、NBA球隊、房地產、博物館，包括去年的私人太空計劃等等此外，他還熱衷於公益和慈善事業。
蓋茨曾說，“艾倫在微軟的創建和發展過程中非常重要。沒有他就沒有微軟，他的意見依然會受到高度重視。”但與蓋茨的才華相比，艾倫真的不是壹個優秀的管理者或經營者。他投資了150多家公司和機構，幾乎涵蓋了所有領域，但投資回報少得可憐。正如《意外賺了幾十億》(以艾倫為主角的傳記)的作者勞拉·裏奇(Laura Ritchie)所指出的，“他不是壹個好的管理者，因為他優先考慮的不是業務，而是他對技術本身的癡迷。”就連美國的《商業周刊》也毫不留情地將他評為“最差管理者”之壹。他不把這些放在心上，依舊壹如既往的做著自己喜歡的事，就像自己寫的壹首歌《定時炸彈》裏的歌詞:“我所做的壹切或許都是錯的，但我依然會鬥誌昂揚。”