經營思想 獨樹壹幟
幾乎每個成功的企業家，都有壹套自己的經營思想，蔡萬霖當然概莫能外。由於他出道以來，壹直從其兄學習創業經營，不單企業利益休戚與***，經營思想頗為相似。
蔡萬春所受教育不多，但頭腦精明，反應敏銳，往往以通俗的語言來說明其經營思想，與員工也容易溝通。公司開會時，他以臺語發言，偶而夾雜普通話解釋，措詞用語，則是俚語、雙關語、暗語搭配運用，引得哄堂大笑，而他本人則顯得若無其事。蔡萬霖在這點上頗似其兄風格，在企業內部也擅長以俚語闡揚他的經營思想，效果不錯。
國泰建設股份有限公司是霖園關系企業集團的另壹重要公司，其主要任務是興建住宅、公寓、商業大樓及辦公大樓，出售或出租。自1964年成立以來，該公司的建築物遍及臺北、高雄、臺中等城鎮。因註重質量，價格合理，建築物頗受購置房業者的歡迎贊許。蔡萬霖原任該公司總經理，接任董事長後，其事業又有進壹步發展。1981年，由於受世界經濟不景氣的影響和臺灣當局種種措施的限制，臺灣的建築業陷入蕭條，許多具規模的公司紛紛倒閉，但蔡萬霖審時度勢，采取特惠購房辦法，突破逆境，使該公司在同行業中房屋銷售最佳，實屬難能可貴。因此該公司在臺灣有“建築界巨人”之譽。最近幾年，蔡萬霖對所建的高樓大廈，堅持“只租不賣”的政策，由於臺灣房地租日益昂貴，他現擁有的百余棟大樓，房地租金收入，每年就高達10億元。
幾乎每壹個家族企業都面臨著財產繼承權和財產分割問題，它經常導致企業內部有矛盾，家族分裂。隨著國泰關系企業集團的實力日益雄厚，蔡氏家族內部發生分歧。1979年，蔡氏家族掌門人蔡萬春突然中風，無法繼續管理企業，而其兩個兄弟蔡萬霖、蔡萬才與其兩個兒子蔡辰洲、蔡辰男經營觀念有差異，叔侄之間不能達成***識，於是蔡家國泰集團王國大分家，出現了蔡萬霖、蔡萬才、蔡辰洲、蔡辰男四個集團王國。其家業分開後，由蔡萬霖接掌的企業有國泰人壽保險股份公司，國泰建設股份有限公司，國泰綜合醫院等，後來形成了霖園關系企業集團。該關系企業發展迅速，現已有十余家分公司，如三井工程，中興建路工程、國建租賃、霖園企業、臺灣霖園貿易股份有限公司等。
蔡萬霖對不熟悉的行業絕不冒險涉足。他具有管理現代化企業的經驗，其經營之道是精、很、準，註意培養人才，強調管理紀律。平時他堅持辦公室上班，生活也未奢侈過，經常到各公司檢查督促工作，也不喜歡應酬、曝光。
霖園關系企業集團的主要企業是國泰人壽保險股份有限公司，成立於1962年，主要從事人身保險業。蔡萬霖於1970年出任該公司董事長，這是他壹生事業的重要轉折。他強調“重視保護權益，負起社會責任”，並爭取“人人保險，家家幸福”。在他的指導下，該公司將人壽保險業推至臺灣各個角落，設置了很多分支機構，甚至遠自澎湖列島。現在該公司每月保險收入達新臺幣50億元以上。蔡萬霖有該公司股權七成左右。
口碑不佳 改善形象
俗話說：“君子愛財，取之有道。”臺灣輿論稱，蔡萬霖躋登世界富豪第六名，但財團的經營手法不夠誠信，即使名列世界首富，也是不光榮的。
“進壹步來說，以國泰人壽炒作股票、房地產、且保險理賠案件高居同業第1名，還能讓它茁壯、發達，是否也暴露出臺灣經濟結構已有資本主義的病源了？”這是蔡萬霖被美國《財星》雜誌列為世界第六富豪以後，臺灣《雷聲》雜誌的壹段評論。這段評論接著說：“蔡萬霖錢多多，羨煞不少人，但是國泰人壽的‘滾’錢手法，卻引人詬病，股票、房地產炒作，保險糾紛最多，造成社會問題。”
近年來由於臺灣當局房屋政策的失敗，房地產價格飛漲及社會分配懸殊，致使壹般低收入的平民百姓望“屋”興嘆，無屋可住，憤憤不平。1989年8、9月間，有成千上萬人露宿臺北繁華街頭，還在鬧市舉行無殼蝸牛佳偶結婚典禮，以示抗議，並組織無住屋團結組織。不少人將其歸咎為蔡萬霖等從事房地產業者的競爭，指名道姓批評他從事保險業高保險費，低理賠，將所賺之錢投資於房地產，從此坐享“暴利”。
根據臺灣“財政部”的資料，蔡萬霖曾在1983年度名列綜合所得稅排行第22名，國泰人壽名利營利行業所得稅排行第12名。其它各年度均付之闕如。
臺灣稅捐稽征單位表示，納稅成績與世界富豪排名不相稱的原因是企業主管用稅法上的優惠來“逃稅”。例如；營利事業或個人買賣土地交易所得納所得稅，稍早營利事業和個人買賣上市股票的交易所得也免納所得稅。某家人壽保險公司1987年度買賣上市股票獲利五、六個億，結果稅捐單位還得退還其征所得稅1億多元。
臺灣還有其它優惠條件，財團法人免納所得稅。如果人壽保險公司設立財團法人醫院，再向銀行貸款買賣股票，稽征單位也無可奈何。這也是“逃脫”的壹招。還有設立投資公司，股票，不動產互相轉讓或交易，可享受較低的稅率。
蔡萬霖的發家，除了自己努力奮鬥，經營有方外，與他善於利用各種有“利”條件有關，通過不公平的競爭，獲得了大量錢財，因此，社會口碑不佳。蔡氏兄弟為了改善形象，也做了壹些社會公益事業，如設立國泰企業機構社會福利基金會，興建國泰綜合醫院，派出醫生到鄉間巡回免費醫療，捐獻萬春圖書館，組織國泰人壽子女籃球隊到國外比賽，受到壹些好評和國民黨的嘉獎。
躍居臺灣首富
自從蔡氏兄弟分家後。蔡萬霖的事業繼續穩步發展。蔡萬春的兩個兒子蔡辰男和蔡辰洲自立門戶後，因違約經營，1985年引發了震撼臺灣的“十信風暴”，元氣大傷，而蔡萬霖領導的霖園關系企業集團，沒有受到大的沖擊，仍保持在臺灣的領先地位。