格裏芬還在哈佛大學念書的時候，他就發起了2只基金，來號召哈佛的學生把錢給他進行投資。他在宿舍裏安裝了壹個衛星鍋裝置以便能收到實時的股票信息。格裏芬從哈佛獲得經濟學學位後，引起了壹個叫佛蘭克·梅耶爾Frank C. Meyer的人註意，梅耶爾正是格蘭伍德資本公司的創始人。梅耶爾非常賞識格裏芬的成就以及格裏芬創造的高額回報率，於是梅耶爾向格裏芬投資了壹筆小錢，100萬美元！接下來格裏芬的表現甚至超出了梅耶爾的預判，他的回報率使他的名字得以傳播，市場上開始熱捧格裏芬。1990年11月1日，格裏芬用420萬美元創建了城堡投資集團。
隨著城堡的快速成長，投資人獲得了高額的回報，這都要歸功於格裏芬的高超投資技巧。值得壹提的是，自1998年來，城堡以每年超過20%的速度成長。格裏芬自己擁有高超的數量分析和數據挖掘技巧，同時公司也雇傭了大量的數學家、物理學家、工程師、投資分析員、電腦人員，當然這些人都簽署了保密協議。
2006年，城堡投資集團成為了美國歷史上第壹支承銷債券的對沖基金，當年的金融時報評論格裏芬是“華爾街最令人懼怕的人”。