1949出生於美國伊利諾伊州，父母是農民，小時候在伊利諾伊州和阿肯色州長大。亨利因為哮喘搬到了加州的蘋果谷。高中畢業後，他進入加州維多利亞學院深造，主修哲學，但因為專註於兩個搖滾樂隊的表演，他沒有拿到文憑。
之後，亨利開始從事谷物和大豆的期貨交易，並從中大賺了壹筆。1981年，亨利創辦了JWH公司，從事對沖基金行業，在加州爾灣機場附近的壹間小辦公室裏開始了自己的創業，並逐漸壯大。作為壹名棒球迷，亨利擁有紐約揚基隊的股份，曾獨自擁有佛羅裏達馬林魚隊(據報道以654.38+0.58億美元買下)。之後他賣掉馬林隊，聯合買下紅襪隊，並在2004年和2007年兩次嘗到總冠軍的滋味，尤其是2004年紅襪隊連扳四場，決賽0-3落後，完成了令人震驚的逆轉。亨利在追逐榮譽的同時並沒有靠門票發財。他說，他非常關心球迷能否買到觀看比賽的門票。他還擴建和更新了紅襪隊的主場魏奮公園，受到好評。此外，在2007年收購RFR納斯卡車隊兩年後，他也獲得了冠軍。
值得壹提的是，2006年亨利的估計資產為8.6億美元，當時他是波士頓最富有的50人之壹。2009年福布斯富豪榜第647位，資產達到11億美元。