壹件具有裏程碑意義的重大事件發生在1996年。當時，安大略省教師退休基金將巨額賭註壓在了資產管理業務上。在它看來，資產管理將成為基金收益的主要來源。該基金之所以能夠成功規避2000年的熊市沖擊則要歸功於其獨特的價值評估方式。
此外，該基金組織還在2000年采取了壹項更為大膽的舉動，徹底收購房地產企業凱迪拉克錦繡公司（Cadillac Fairview Corp.）的全部股份，後者還擁有壹家全資子公司。與此形成鮮明對比的是，高盛資產管理公司（Goldman Sachs Asset Management）在最後壹分鐘放棄了這項重組交易。此項並購交易也使安大略省教師退休基金成為首個擁有房地產開發企業投資的保障機構。