在他出身後不久，老天就給他開了壹個天大的玩笑，在他不到4歲時，父母便雙雙去世，成了孤兒。後來由他的繼母和舅父撫養，壹家子過著朝不保夕的生活。杜月笙終於實現了幾十年前，由高橋去上海灘的那晚，對外婆的諾言：“外婆，高橋人人都看不起我，我將來回來壹定要壹身光鮮，風風光光，起家業建祠堂，不然我發誓，永不回高橋”。米店裏的很多食物都發黴腐爛了，對於杜文卿的小本生意來說，店裏囤積的貨發黴腐爛，就意味著他要關門大吉了。因此沒了生意上的經濟來源，他們家已經揭不開鍋了。
可是杜月笙的家庭卻是壹個例外，當時正逢梅雨天氣，家中的大米也都發黴很多人認為《上海灘》的男主角許文強的原型就是杜月笙，歷史上真實的杜月笙肯定是沒有發哥那麽英氣逼人，不過硬核實力可是比許文強還要強悍。，杜月笙的父親虧的是血本無歸。迫於生計，杜月笙的母親只能去紗廠工作以來補貼家用。佬日本人在抗戰前期多次拉攏杜月笙，杜月笙前期為了生存遊離在灰色地帶，後期任職紅十字會長，傾全力支援抗日救國，杜月笙為抗日作出巨大貢獻，杜月笙差壹點就擔任國民黨時期的上海市長。
杜月笙也是在江湖中打拼了很久才有了現在的實力，可是她的妹妹就是壹個女孩子，在當時的社會中她想要平平安安的生活下來真的很難，所以很可能在杜月笙找到她之間，她就已經不在人世了，那麽他們想要重聚就不可能了。杜月笙壹家因家境貧苦，生活上要靠別人接濟。加上當時社會動蕩，杜月笙父母又接連去世。迫於生計，才把妹妹送給了當時壹個走街串巷的商人，杜月笙從此便和妹妹天涯兩相隔了。