190年，與參與反董卓的十八路諸侯(真實歷史是十三路諸侯)相比，孫堅的行政級別與大多數人差不多。當時袁紹是渤海太守，喬桓是東郡太守，鮑信是濟北太守，張渺是太守，張超是廣陵太守，是太守，王匡是河內太守，曹操曾經是濟南太守。只有後將軍袁術(戰區司令)、冀州牧漢輔、兗州刺史劉岱、豫州刺史孔周級別略高。但嚴格來說，反董卓的諸侯只有十二個，而且《資》《三國誌》也沒有把孫堅單獨算進去，而是袁術的人馬。
人人平等。為什麽只有孫堅壹個人給袁術打工，其他人都是獨立的？
按理說，孫堅應該是最不適合給別人打工的人。
首先，他是十八路諸侯中最能招到精兵的。跟隨朱平定宛城黃巾起義，跟隨張溫討伐於波、汴章、韓遂叛亂，都立下了赫赫戰功。就連董卓也親口說過，“關東軍屢敗屢戰，個個都怕寂寞，無能為力。不過孫堅小而愚，用人也挺好的。他壹說話，就會知道，就會避開。”事實也證明，孫堅先後打敗了呂布和董卓(但也敗給了徐榮)，還殺死了董卓的猛將華雄。
其次，孫堅從長沙北上參加反董聯軍時，先是把壹度瞧不起自己的荊州刺史王睿逼得自殺，後又殺了拒絕提供軍糧的南陽太守張子。據《子簡》記載，“(孫)曾堅赴南陽，有數萬人”。似乎沒有必要在這樣的實力尺度上把自己托付給別人。
但偏偏孫堅到了廬陽後，選擇了和袁術聯手。說是“親近”，其實孫堅成了袁術的手下。袁術對孫堅的回報是“表(孫)決心破虜將軍，領豫州刺史”。袁術給的豫州刺史頭銜是壹張空頭支票。在此之前，孔周還是豫州刺史。孔周死後，袁紹爭著任命周昂為豫州刺史。
孫堅選擇加入袁術，可能是因為經濟原因。在各種史書中，反復看到孫堅到處索要薪材。《子同治鑒》寫道，孫堅見荊州刺史王睿，說“兵士辛苦已久，欲使君直探消息”；在南陽，孫堅向南陽太守張子要軍糧。還有最經典的袁術嫉妒孫堅不發口糧的故事。
孫堅的背景不高，很難得到世家大族的支持，所以得不到發展實力所需要的經濟和政治支持。所以孫堅雖然擔任長沙太守，殺了荊州刺史、南陽太守，但很難真正控制和使用荊州，只好暫時住在袁術。相反，董卓後來派出的新荊州刺史劉表，利用當地的財閥蔡氏和蒯氏，迅速控制了荊州的局勢。
孫堅臣服於袁術，而不是自己經營荊州，這至少耽誤了孫家五年的發展。直到195年，孫策借袁術之兵進軍江東，孫氏家族才開始了自己的爭霸。而且孫堅最後被袁術派去攻打黃祖，被黃祖埋伏在後面害了，為自己的第二名付出了生命的代價。