建安元年(公元196年)，曹操封劉備為鎮東將軍，任命翼城侯婷。袁術率軍攻徐州，劉備接應。兩軍在盱眙、淮陰相持不下。這時候呂布攻打下邳。
劉備回軍時，大軍半路潰散，他卻帶著剩下的軍隊，從東邊取了廣陵。被袁術打敗，調到海西，異常艱難。他只好在東海搞米糊，以家財助軍。於是向呂布求和，呂布讓劉備在小沛駐軍。後來袁術派紀靈帶三萬大軍攻打小沛，呂布也知道唇亡齒寒，就用“轅門射戟”讓兩家停戰。
不久，劉備再次征召壹萬多人的軍隊，呂布恨之入骨，於是率軍攻打蕭培。劉備戰敗，到許都投奔曹操。曹操表明劉備在禹州牧羊，使他的士兵受益，給他糧草讓他耕種土地。後來人們稱劉備為“劉豫州”。
建安三年(公元198年)，呂布派高順、張遼攻打劉備。雖然曹操派夏侯惇去救他，但他還是被打敗了。沛城終於被攻破，劉備的妻子被俘，獨自逃亡。劉備在梁國遇到曹操，於是和曹操聯手攻打呂布。呂布投降後，劉備力勸曹操殺了呂布。後來劉備和曹操回到許都，被列為左將軍。
建安四年(公元199年)，騎戰車的將軍董接受了漢獻帝的聖旨，劉備起初不敢加入。後來曹操和劉備“料酒論英雄”，曹操對劉備說:“當今天下英雄只作君，操其耳。剛開始人手不夠。”劉備嚇了壹跳，筷子掉了。這之後，劉備知道曹操不能容忍自己，於是和董成等人合謀。
當時曹操派劉備和朱令壹起攻打袁術。後來劉備進軍下邳，殺了徐州刺史車胄，留下關羽鎮守下邳，做太守，但他還小。在東海，昌邑等郡縣多是劉備的，劉備有數萬兵，就在北方聯合袁紹對抗曹操。曹操派司空長史郭培劉岱和中郎將扶風王鐘前去進攻，被劉備擊退。
建安五年(公元200年)春天，發生了壹件帶信的事。曹操決定親自討伐劉備。雖然曹駿的大多數將軍都認為袁紹是敵人，但曹操認為劉備是英雄，需要首先東征。郭嘉也同意曹操的觀點。劉備戰敗，投奔袁紹。
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劉備自桃園三結義出道以來，壹直處於漂泊狀態。直到我在陶謙避難，才有穩定的希望。陶謙是個好人。他的兒子壹看到劉備這個“寬厚仁慈的君子”，就決定把徐州讓給劉備。為了自己的名聲，劉備從來沒有接受過陶謙的建議。直到陶謙病逝，劉備才正式入主徐州。
劉備拿下徐州，沒有人高興。用曹操的話說:“妳(劉備)半箭就能坐徐州！”。但此時曹操正在與呂布作戰，沒有精力奪取徐州。這樣劉備就可以享受“果實”了。
劉備得了徐州，多美啊！對於四處漂泊的他來說，無疑是雪中送炭。可惜劉備沒有珍惜。沒多久這麽好的壹塊“肥肉”就被呂布搶走了。
定陶之戰，呂布被曹操打得落花流水，無處投敵。本想投袁紹壹票，但是在使者到來之前，袁紹已經調集軍隊幫助曹操殺了呂布。無奈，呂布只好投劉備壹票。呂布投劉備的決定是在無奈的情況下做出的。所以他不可能是真心的。
張飛對劉備接受呂布也有意見。但是劉備太大意了，沒有聽他們的意見，出城迎接呂布，把蕭培交給了他。劉備的目的很明確。他想通過收留和歡迎呂布來買呂布為己用。不知如何期待“養虎為患”。其實劉備收留了呂布，如果能未雨綢繆，徐州就不會丟了。
曹操下了壹道假聖旨，讓劉備帶領徐州牧獸，然後暗中命令劉備殺了呂布。目的是讓劉璐“二虎爭食”。劉備對曹操的意圖了如指掌。這個時候他要加強警惕，防止發生意外。但曹操假命劉備平定袁術，卻不得不硬著頭皮執行，明知是計策。
好吧，就算假裝，也沒必要親自去；就算親自去，也要把穩重的關羽留下，而不是急躁的張飛留在徐州。然而，壹切都因為劉備的錯誤而無法挽回。
徐州失守，劉備只能再次流浪，依附他人，直到借荊州。如果劉備防守好徐州，發展生產，加強兵力，他的事業壹定會早幾年起飛。