1994年，由於企圖擴大在美國在線的股份，遭到對方以毒藥機制對付，艾倫壹怒之下把在美國在線的所有股票全部賣掉，這是歷史上數壹數二的愚蠢決定。1988年， 保羅艾倫以七千萬元收購NBA的波特蘭開拓者隊（根據福布斯雜誌2006估算，波特蘭開拓者隊市值大約3億美元）， 他同時擁有雜誌The Sporting News。後來，他又耗資2億美元買了NFL的西雅圖海鷹隊。
艾倫持有股票的公司達到125家，看似隨機的投資卻各自擁有其利基，逐漸構架成為在線世界每壹樣商業活動都有巨額投資的帝國。在線商務方面，知名的（在線出售處方藥的網站）、Click2learn .com（在線培訓公司）、（在線零售公司）只是其中幾家而已，CNet則是知名的在線新聞媒體，Go2Net是寬頻互聯網入口，High Speed Access構架鄉村地區有線電視基礎建設等。