杜月笙是上海流氓三大亨中子女最多之人，***有8子3女分別出自五位夫人。杜月笙非常重視子女教育問題，因而他的後人很多都成了各行各業的佼佼者，生活美滿幸福。
長子維藩
杜維藩小名林寶，是杜月笙和原配夫人沈月英領養的兒子，杜月笙十分喜歡這個養子，把他當成親生兒子看待。不知是不是巧合，在杜維藩進入杜府後，杜月笙的事業做得風聲水起，成為上海灘叱咤風雲的流氓大亨之壹。杜月笙家庭照：前排左起孟小冬、杜月笙、姚玉蘭；後排左起杜美娟、杜美如、杜美霞、杜維善
杜維藩曾在杜月笙出資創辦的正始中學讀書，校長陳群對學生的管理非常嚴格，要求學生必須剃光頭，即使杜少爺也不能例外。1936年，杜維藩16歲大婚時，為了在婚禮上保留體面，特意提前請假兩個月，待頭發長出來後才舉辦婚禮。後來杜維藩遷居臺灣，擔任臺灣銀行經濟研究室主任。
次子維垣、五子維翰和六子維寧
二房夫人陳幗英育有三子，次子杜維垣在美國留學和定居，後在紐約聯合國總部任職。五子杜維翰和六子杜維寧在上海娶妻生子，成家立業。杜維翰、杜維寧與各自妻子的結婚合照
據說二太太陳幗英當時準備遷居臺灣，1950年不知什麽原因在香港與杜月笙大吵壹架，於是帶著維翰和維寧回到上海安度晚年。
三子維屏、四子維新
三房夫人孫佩豪育有二子，她很早就帶著兩個孩子在英國讀書。杜維屏回國後出任由杜月笙出資創辦的中匯銀行經理，1948年國民政府整頓金融期間，被蔣經國以?囤貨炒股?抓了起來，判刑六個月。杜維屏
在杜月笙和朋友的極力斡旋下，最後以罰款替代服刑的方式獲得釋放。杜維屏後來在巴西開設股票公司，是壹位優秀的投資顧問和股票經紀人。
四子杜維新在美國檀香山經商定居，生活富足。
七子維善、八子維嵩和長子美如、次女美霞
四房夫人姚玉蘭育有二子二女，也是最受杜月笙寵愛的夫人。七夕子杜維善在澳洲留學，在石油公司勘探處任職。八子杜維嵩尚未成人便不幸夭折。長女杜美如深受杜月笙喜愛，杜家大小姐的奢侈生活壹直是當時老百姓閑聊時的談資。杜月笙家人：前排中間姚玉蘭，後排左起杜美霞、孟小冬、杜維善
杜美如後來嫁給空軍飛行員蒯松茂，在臺灣定居，生活美滿。
次女杜美霞心寬體胖，丈夫是杜月笙好友金廷蓀的兒子金元吉，婚後在家相夫教子，生活幸福。
三女美娟
五房夫人孟小冬於1950年在香港與杜月笙結婚，她的養女孟俊朗成為杜月笙的三女杜美娟。後來嫁給美國派駐琉球的華裔外交官為妻，孟小冬當時極力反對這門婚事，母女二人因此斷絕了關系。杜月笙與孟小冬
杜月笙的後人大都擁有不錯的生活，這和他壹向重視子女教育脫不了關系。杜月笙自幼父母雙亡，壹生只念過四個月的私塾，因此非常渴望子女成材，並提供優越的條件讓他們出國深造，以彌補自己年幼失學的人生遺憾。