高也是當時娛樂圈的名人。他年紀輕輕就出名了。在90年代的“校園民謠”浪潮中，他可以說是春風得意。他的歌曲《同桌的妳》、《睡在我上鋪的哥哥》、《性之戀》在老狼的演繹下紅遍全國，紅極壹時。當時，他還開了壹家廣告公司，並與宋克壹起建立了麥田音樂，這非常成功，以至於他在23歲時就創辦了林肯。
然而後來盜版猖獗，唱片市場很快就不行了。然後各種廣告公司遍地開花，他的廣告生意也做不下去了。高去國外玩了壹陣子，又去好萊塢學習了壹陣子。他回來後開始拍電影，導演了壹部電影《那時的花》。反響平平，但周迅和樸樹對這部片子好了壹陣子。之後，高邀請陳和拍攝《我心飛揚》。雖然他在國外得了幾個小獎，但在國內幾乎沒有引起什麽轟動。
那段時間，他很痛苦。他在1999年賣掉了他的汽車。有壹次他在意大利旅遊，連飛機票的錢都沒有，只好打電話讓朋友幫忙買票。他的許多朋友在那個階段突飛猛進。當有人上市時，他們給了他壹點股票，但只是壹點點。平時的收入就是給人寫歌，做制作人，給別人做策劃，參加選秀節目，當評委拿點出場費。那時候出場費遠沒有現在高。最窮的時候，他向樸樹借錢，樸樹二話不說就給他錢。但是當他窮困潦倒時，壹個朋友向他要錢，高卻笑著拒絕了。後來大武生首映的時候，他還在監獄裏。北京的場面還不錯，很多人都來湊熱鬧。上海賽只有韓寒壹個人被愛。他剛從外地回來，開著車壹路狂奔過來，終於幫高撐起了會場。
高在接受三聯采訪時說，他在裏面有兩個變化，壹個是接觸到了以前從未接觸過的更深層次的社會。另壹個變化是，高覺得自己的情商在服刑期間有了很大的提高。以前無論在圈內還是在任何地方，高都不用在情商上下功夫，智商上做的不錯，但是在裏面，就另當別論了。比如他剛進去的時候，怕警察鬧事，會套近乎:大哥，我出去以後會怎麽樣？警察說:“我知道我是個小警察。這裏有很多牛逼的人。房產中介和大官都說，妳讓我抽根煙，我出去後還妳。都說出門沒人記得我。別給我來這套。”這時候高才知道自己情商低，社會不是這樣過來的。他必須真誠，不與人交談。後來在裏面，他教那些想學英語的人英語，教別人讀書，教兩個想學寫詩的獄友。他也學會了和以前不可能接觸到的人相處。當然，很多時候他的智商派上了用場。
只能說他很聰明，只是缺乏訓練。世界上坐牢的人那麽多，像他這樣的卻不多。有些人因為坐牢而壹蹶不振，但他卻獲得了壹些新的感悟，可以說是非常厲害的。
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