蔡奎和吳亞軍在1992年結婚後回到重慶。蔡奎與其他人開辦了壹家貿易公司和壹家快餐工廠。公司應該在重慶圖書大廈。後來第二年，他離開合夥公司，開始單幹，成立公司做電腦建材等貿易。1993年，吳亞軍離開中國市容報下海創業，但他沒有加入蔡奎的公司，而是成立了另壹家公司，做壹些貿易、建材和出版業務，銷售進口電焊機和建材。據說當時夫妻倆覺得誰也不會服從誰，幹脆做自己的事。我記得蔡奎在大坪有個電腦門面，吳亞軍在上清寺開了個建材門和裝修公司，主要賣美國進口的建材。因為吳亞軍的公司後來發展得比蔡好，到了1995年，夫妻倆成立公司做房地產，吳亞軍的股份就更大了。
早年，蔡奎曾向幾個朋友說起他和吳亞軍的壹段對話:吳亞軍說，做企業，妳要賺錢，但做企業不等於賺錢，妳只是壹個有文化只會賺錢的個體戶。蔡奎於是開玩笑地對她說，我是壹個有文化的個體戶。蔡奎實際上有很好的商業意識，她也有幾分才華。吳亞軍眼光長遠，善於規劃，有條不紊地推進。她還善於用人，善於培養人。所以夫妻倆配合得很好。
兩家公司合並後，吳亞軍要求蔡奎的妹妹離開公司，也就是“去家族化”，他們曾經發生過很大的矛盾。吳亞軍出錢讓蔡奎的妹妹上大學，但條件是她畢業後不能在公司工作。蔡奎很生氣，但過了壹會兒就平息了。到現在看來，吳亞軍是明智之舉，否則壹個家族企業很難吸引到外部人才，更不用說和中建分公司等國企以及很多外資企業合作了。