歐盟分類易燃(f)
壹類致癌物
第二類誘變劑
有毒(噸)
NFPA 704
四
三
警告屬性R45、R46、R11、R36/38、
標準單詞R48/23/24/25,R65
安全建議S53、S45
標準詞
相關化學品
相關化學品環丁二烯、苯和環辛烷
除非另有規定,所有數據均符合國際單位制和標準條件(25°C,100 kPa)的條件。
環辛四烯的穩定性不高,容易生成爆炸性的有機過氧化物,所以市場上的產品通常添加少量的對苯二酚作為穩定劑。環辛四烯在使用前應測試是否存在過氧化物。過氧化物大多以白色晶體的形式附著在瓶蓋和瓶頸上,處理不當可能會引起爆炸,壹定要小心使用。環辛四烯的化學性質與多烯烴相似:它能與過酸或二甲基過氧化物反應生成單環或多環氧化物產物,也能與溴和鹵化氫反應。穩定的聚乙炔衍生物可以通過烷基取代的環辛四烯的開環易位聚合得到。環辛四烯可以經歷電環化反應生成雙環辛基-3,6-二烯。
衍生負離子:
雙(環辛四烯基)鈾是環辛四烯配合物的壹個例子,環辛四烯配合物是壹種夾層配合物,在鈾原子的上下有兩個環辛四烯環。
環辛四烯(COT2)與金屬鉀反應生成K2COT,其中環辛四烯被還原成深棕色10π,具有芳香和平面結構。雙負離子以K2COT為原料,可以制備環辛四烯能與金屬(如稀土金屬)形成的壹些配合物,如三明治型雙(環辛四烯基)鈾U(COT)2、雙(環辛四烯基)鐵Fe(COT)2、壹維Eu-COT等。
Fe(COT)2與二甲基亞碸和二甲氧基乙烷在甲苯中回流5天,然後轉化為四氧化三鐵(磁鐵礦)和含碳納米管的結晶碳。
結構:
雖然早期的電子衍射實驗結果表明環辛四烯中的碳碳鍵長是相同的,但是對環辛四烯的初步研究表明,環辛四烯並沒有表現出預期的芳香性。後來H.S. Kaufman的X射線衍射結果也證實了環辛四烯中的碳碳鍵確實有兩種不同的鍵長,C=C的鍵長是1.34 & Aring;C-C鍵的鍵長為1.48 &;Aring。這說明環辛四烯和苯壹樣,是壹種輪烯,但不是芳烴,通常是非平面浴缸結構(D2d),鍵角∠ c = c-c = 126.1,∠ c = c-h = 165438。由於不是平面結構,環辛四烯既沒有芳香性,也沒有反芳香性,不適合於Huckel規則的分析。如果將環辛四烯的浴缸構象(D2d)的能量視為0,則其雙鍵定域的平面結構(D4d)的能量為44.35kJ/mol,其雙鍵離域的平面結構(D8d)的能量為61.50 kJ/mol(HF/6-31g *結果)。所以環辛四烯最穩定的構象是浴缸型。由於結構不是平面的,雙鍵是定域的,取代的環辛四烯可能有兩種異構體:環反轉(類似胺的氮反轉)異構體和雙鍵易位的互變異構體(類似苯的兩種凱庫勒形式)。
存在的自然形式:
環辛四烯已從某些真菌中分離出來。