凱恩成名後，阿森納主帥溫格曾說:“我認為他做出了錯誤的決定(加盟熱刺)。我知道凱恩的經歷。那時候他才八九歲。他父親做了決定，但我不知道發生了什麽。每個俱樂部歷史上可能都會錯過壹些球員，他們成長為頂級球星，但我希望未來能看到凱恩穿上阿森納球衣。”
凱恩在熱紋身訓練中的表現壹開始並不突出，因為他的身材不高，速度也不快。不過經過幾年的發展壯大，凱恩的身體狀況已經有了明顯的改善。2009年，凱恩以16的年齡與熱刺簽下青訓合同。2009-10賽季，凱恩為熱刺U18青年隊出場22次，打入18球。2009年6月27日，熱刺與埃弗頓的聯賽杯比賽中，凱恩第壹次被召入壹線隊，進入替補席。2010年7月，凱恩與熱刺簽下了第壹份職業合同。
2011 1凱恩被熱刺租借至萊頓東方。接下來的半個賽季，凱恩* * * 18出場，為萊頓東方打入5球。去年5月，萊頓東方俱樂部因疫情陷入財務危機。凱恩主動買下了老東家球衣胸前的廣告位，做了壹個慈善廣告，向這位抗疫英雄致敬。凱恩說:“我很高興有機會回到這個給了我職業生涯起步的俱樂部。這給了我壹個平臺，也給了我壹個機會，向許多在困難時期提供愛和支持的壹線英雄和慈善機構說聲謝謝。”
凱恩在2010-11賽季結束後回到了熱刺。2065 438+01 8月25日，18歲的凱恩在熱刺歐聯杯預選賽第二回合對陣哈茨的比賽中首次登場。凱恩在比賽中被對方門將犯規贏得點球，可惜後來凱恩的點球被撲出。凱恩本賽季在歐聯杯出場6次，在201115 2月5日客場4-0戰勝三葉草流浪者的熱刺壹線隊比賽中打入首球。
然而在2012，1的6月，凱恩再次被熱刺租借，他加盟了英冠球隊米爾沃爾。凱恩隨後為球隊出場27次打入9球，其中22次聯賽出場7球幫助米爾沃爾保級。雖然只打了半個賽季，但是賽季末凱恩在米爾沃爾被評為了賽季最佳年輕球員。
2012 8月18英超，熱刺1-2不敵紐卡斯爾，凱恩第86分鐘替補出場，上演英超首秀。但凱恩在8月底被熱刺租界送到了英超弱隊諾維奇，在諾維奇第二次出場時跖骨嚴重骨折，不得不返回熱刺進行康復治療。2013年2月，熱刺將凱恩租借至英冠球隊萊斯特城。半個賽季在萊斯特城出場15次打入2球。可惜萊斯特城在升級附加賽半決賽中2-3不敵沃特福德，未能晉級英超。