物理性質
苯在常溫下是無色、有甜味的透明液體,密度小於水,有強烈的芳香氣味。苯的沸點為80.65438±0℃,熔點為5.5℃。苯的密度比水低,密度為0.88g/ml,但其分子量比水重。苯不溶於水,1.7g苯最多能溶於1升水;而苯是壹種很好的有機溶劑,對有機分子和壹些非極性無機分子有很強的溶解能力。它可以與除多元醇如甘油和乙二醇之外的大多數有機溶劑混溶。除碘和硫外,無機物不溶於苯。
苯能與水反應生成共沸物,沸點為69.25℃,苯含量為91.2%。因此,在生成水的反應中經常加入苯蒸餾,以將水取出。
摩爾質量為78.11 g mol-1。
最小點火能量:0.20mJ
爆炸上限(體積分數):8%。
爆炸下限(體積分數):1.2%。
燃燒熱:3264.4kJ/mol。
化學性質
苯參與的化學反應有三種:壹是其他基團與苯環上氫原子的取代反應;壹種是苯環上的加成反應(註:苯環沒有碳碳雙鍵,是單鍵和雙鍵之間的唯壹鍵);壹種是壹般燃燒(氧化反應)(酸性高錳酸鉀不能變色)。
置換反應
在壹定條件下,苯環上的氫原子可以被鹵素、硝基、磺酸基、烴基等取代。,並可生成相應的導數。由於取代基不同,氫原子的位置和數目不同,可以生成不同數目和結構的異構體。
苯環的電子雲密度比較高,所以苯環上的取代反應多為親電取代。親電取代是芳香環的代表性反應。當苯取代物進行親電取代時,第二個取代基的位置與原取代基有關。
鹵化反應
苯鹵化反應的通式可以寫成:
PhH+X2——催化劑(溴化亞鐵/鐵)→PhX+HX
反應過程中,鹵素分子在苯和催化劑的作用下雜合,X+攻擊苯環,X-與催化劑結合。
以溴為例,液溴與苯混合,溴溶於苯中形成紅棕色液體,不發生反應。加入鐵屑時,溴在生成的三溴化鐵催化下與苯反應,混合物微沸,反應放熱生成紅棕色溴蒸氣,冷凝氣體遇空氣出現白霧(HBr)。催化過程:
febr 3+Br-—→febr 4
PhH+Br+FeBr4-——→PhBr+FeBr3+HBr
反應後,將混合物倒入冷水中,紅棕色油狀液體物質(用溴溶解)沈入水底。用稀堿溶液洗滌後,得到無色液體溴苯。
在工業上,鹵代苯中氯和溴的替代品是最重要的。
硝化
苯和硝酸在濃硫酸的催化下可以生成硝基苯。
PHH+HO-NO2-H2SO4(濃)△-→ PHNO2+H2O
硝化是強放熱反應,容易產生替代品,但進壹步反應速度較慢。其中濃硫酸作為催化劑,加熱到50~60攝氏度時發生反應。如果加熱到70~80攝氏度,苯會與硫酸磺化,所以壹般采用水浴加熱法來控制溫度。苯環上接壹個硝基後,可以抑制苯的進壹步硝化,硝基是壹個鈍化基團。
磺化反應
苯在高溫下(70~80攝氏度)用發煙硫酸或濃硫酸可以磺化成苯磺酸。
PhH+HO-SO3H - △ - →PhSO3H+H2O
苯環上引入磺酸基後,反應能力下降,不容易被進壹步磺化。引入第二和第三磺酸基團需要更高的溫度。這說明硝基和磺酸基是鈍化基團,也就是阻礙再次親電取代的基團。
弗瑞德-克來福特反應
在AlCl3的催化下,苯還可以與醇、烯烴、鹵代烴反應,苯環上的氫原子被烷基取代生成烷基苯。這種反應稱為烷基化反應,也稱為弗瑞德-克來福特烷基化反應。例如用乙烯烷基化生產乙苯。
PhH+CH2=CH2 - AlCl3 - →Ph-CH2CH3
在反應過程中,R基團可能會發生重排:例如1-氯丙烷與苯反應生成異丙苯,這是因為自由基總是趨向於穩定的構型。
在濃硫酸的催化下,苯與酰鹵或羧酸酐反應,苯環上的氫原子被酰基取代,生成酰基苯。反應條件類似於烷基化反應,稱為傅-克酰化反應。例如,乙酰氯的反應:
ph+ch 3c OCL——ALC L3——→phcocl 3
加成反應
雖然苯環很穩定,但是在壹定條件下也可以發生雙鍵的加成反應。通常通過催化加氫,使用鎳作為催化劑,苯可以生成環己烷。但是反應極其困難。
另外,由苯生成六氯環己烷(HCH)的反應可以通過在紫外線照射下苯和氯的加成得到。該反應屬於苯與自由基的加成反應。
氧化反應
像其他碳氫化合物壹樣,苯也能燃燒。當氧氣充足時,產物是二氧化碳和水。但在空氣中燃燒時,火焰明亮,有濃濃的黑煙。這是由於苯中碳的質量分數較大。
2c6h 6+15o 2-點火-→ 12co2+6H2O
苯本身不能與酸性KMnO4溶液反應,但在苯環與直接連接h的C相連後,能使酸性KMnO4溶液變色。
臭氧化
苯在壹定條件下也能被臭氧氧化,產物是乙二醛。該反應可視為苯離域後產生的環狀多烯的臭氧化反應。
正常情況下,苯不能被強氧化劑氧化。然而,在氧化鉬等催化劑的存在下,苯可以通過與空氣中的氧氣反應而選擇性地氧化成馬來酸酐。這是少數能破壞苯的六元碳環體系的反應之壹。(馬來酸酐是五元雜環。)
這是壹個強放熱反應。
其他的
以鐵、銅、鎳為催化劑,苯在高溫下可以縮合生成聯苯。甲醛和次氯酸在氯化鋅的存在下可以生成氯甲苯。和烷基金屬酸鹽如乙基鈉可以反應生成苯基金屬酸鹽。苯基格氏試劑可以通過在四氫呋喃、氯苯或溴苯中與鎂反應來制備。
苯不會和高錳酸鉀反應,只有和溴水混合才會被萃取出來。在苯及其衍生物中,高錳酸鉀只有在苯環側鏈取代基中與苯環相連的碳原子與氫相連時才能變色(本質上是氧化反應)。這壹條也適用於芳烴(如果取代基上有不飽和鍵,肯定能與高錳酸鉀反應使其變色)。這裏註意1,只有取代基上的碳原子連到苯環上時;2.這個碳原子應該與氫原子相連。
至於溴水,只能萃取苯及其衍生物和飽和芳烴(前提是取代基上沒有不飽和鍵,否則仍會發生加成反應)。
苯廢氣的處理也極為重要。
輕異構化
苯在強光照下可轉化為杜瓦苯;
杜瓦苯很活潑(苯本身是穩定的芳香態,能量很低,但變成杜瓦苯需要大量的光能,所以杜瓦苯能量很高,不穩定)。
在激光的作用下,它可以轉化為更活躍的棱柱狀烷烴:
Pristine處於三維狀態,導致碳原子sp3雜化軌道形成的π鍵之間的相互排斥更大,因此更不穩定。
甲苯
物理性質
無色透明液體,有類似苯的芳香氣味。
熔點(℃):-94.9
相對密度(水= 1): 0.87。
沸點(℃): 110.6
相對蒸汽密度(空氣= 1): 3.14。
分子式:C7H8
分子量:92.14
飽和蒸汽壓(kpa): 4.89 (30攝氏度)
燃燒熱(千焦/摩爾):3905.0
臨界溫度(℃): 318.6
臨界壓力(MPa): 4.11。
辛醇/水分配系數的對數值:2.69。
閃點(℃): 4
爆炸上限%(體積/體積):7.0
點燃溫度(℃): 535
爆炸下限% (v/v): 1.2。
溶解性:不溶於水,混溶於大多數有機溶劑,如苯、乙醇和乙醚。
化學性質
化學活性,類似苯。[3]可以進行氧化、磺化、硝化、歧化和側鏈氯化。甲苯可以氧化成苯甲酸。
甲烷
物理屬性編輯
顏色,無色,無嗅無味
熔點:-182.5℃
沸點:-161.5℃
溶解度(常溫常壓):0.03
分子結構:規則四面體非極性分子
分子直徑:0.41.4納米。
蒸汽壓力:53.32千帕/-168.8℃
飽和蒸汽壓(kpa): 53.32 (-168.8℃)
相對密度(水= 1) 0.42 (-164℃)
相對密度(空氣= 1): 0.5548 (273.15k,105438+0325pa)。
臨界溫度(℃):-82.6
臨界壓力(兆帕):4.59
爆炸上限% (v/v): 15.4
爆炸下限% (v/v) 5.0
閃點(℃):-188
點燃溫度(℃): 538
燃燒熱:890.31KJ/mol。
總熱值(產品液態水):55900kJ/kg(40020kJ/m3)。
凈熱值(產品氣態水):50200kJ/kg(35900kJ/m3)
氫鍵鍵合角:109 28 '
碳氫鍵:413kJ/mol。
晶體型分子晶體
別名天然氣、沼氣、沼氣
溶解度(水)3.5毫克/100毫升(17攝氏度)
摩爾質量為16.0425克摩爾。
密度(標準情況:)0.717g/L
特殊性能極不溶於水。
化學性質和反應
壹般情況下,甲烷比較穩定,不與高錳酸鉀等強氧化劑反應,不與強酸強堿反應。但是,在壹定條件下,甲烷也會發生壹些反應。
置換反應
在甲烷的鹵化反應中,主要有氯化和溴化反應。甲烷和氟之間的反應是放熱的。反應壹旦發生,大量的熱量難以去除,破壞了生成的氟甲烷,只能得到碳和氟化氫。因此,直接氟化反應難以實現,需要用稀有氣體稀釋。碘和甲烷之間的反應需要
較高的活化能使反應難以進行。因此,碘不能直接與甲烷反應生成碘甲烷。但是它的逆反應很容易進行。
以氯化為例:可以看到試管內氯氣的黃綠色氣體逐漸褪色,產生白霧,試管內壁產生油狀液滴,是氯甲烷、二氯甲烷、氯仿(或氯仿)、四氯化碳(或四氯化碳)、氯化氫和少量甲烷與氯氣反應生成的乙烷(雜質)的混合物。
CH4+Cl2→(光照)CH3Cl(氣體)+HCl
CH3Cl+Cl2→(照明)CH2Cl2(油)+HCl
CH2Cl2+Cl2→(照明)CHCl3(油)+HCl
CHCl3+Cl2→(照明)CCl4(油)+HCl
當試管中的液位上升時,鹽水中會析出白色晶體,這是因為反應中生成的氯化氫溶於水。因為氯化氫極易溶於水,所以增加了水中氯離子的濃度,沈澱出氯化鈉晶體。用拇指按壓試管的管口,擡高液面,管口朝上,向試管內滴入紫色石蕊試液或鋅粒,驗證為稀鹽酸。
如果控制氯的量,則使用大量的甲烷,主要得到氯甲烷;如果使用大量氯氣,主要得到四氯化碳。在工業上,混合物是通過精餾分離的。上述氯化產物都是重要的溶劑和試劑。
特點:①室溫下避光無反應;
(2)反應發生在250℃;
③常溫下在光的作用下能發生反應;
(4)用光引發反應,吸收壹個光子可以產生上千個氯甲烷分子;
⑤如果有氧氣或壹些能捕獲自由基的雜質,反應有壹個誘導期,誘導期的長短與這些雜質的存在有關。
根據上述事實的特點,可以判斷甲烷的氯化反應是壹個自由基取代反應。如圖所示。[3]
氧化反應
甲烷最基本的氧化反應是燃燒:
CH4+2O2→CO2+2H2O
甲烷的氫含量是所有碳氫化合物中最高的,達到25%,所以同樣質量的氣態碳氫化合物完全燃燒,甲烷的耗氧量最高。
點燃純甲烷,在火焰上方蓋上壹個幹燥的燒杯,很快就可以看到水蒸氣凝結在燒杯壁上。將燒杯倒置,加入少量澄清的石灰水,搖勻,石灰水變渾濁。它表明甲烷燃燒產生水和二氧化碳。將甲烷氣體收集在壹個高玻璃管中,直立在桌子上,移開玻璃片,迅速將裝有燃燒蠟燭的燃燒勺放入管中。蠟燭的火焰會立刻熄滅,但是甲烷正在瓶口燃燒,發出淡藍色的火焰。這說明甲烷在空氣中可以安靜地燃燒,但對燃燒沒有幫助。用壹個大試管,先從儲氧筒輸入2/3體積的氧氣,然後通入1/3體積的甲烷。用橡皮塞塞住,從水中取出。將試管倒置幾次,使氣體充分混合。用布將試管外的面包包好,使試管口微微傾斜,取下塞子,用燃燒的小木塊迅速點燃試管口的火,即發出尖銳的爆裂聲。這個實驗雖然簡單,但也容易失敗。點燃玻璃導管釋放的甲烷,放入充滿氯氣的瓶子中。甲烷會繼續燃燒,發出紅色和黃色的火焰,同時會看到黑煙和白霧。黑煙是炭黑,白霧是氯化氫氣體和水蒸氣形成的鹽酸液滴。
高溫分解
在隔絕空氣並加熱到1000℃的條件下,甲烷分解生成炭黑和氫氣。
CH4=(1000℃)=C+2H2
氫氣是合成氨和汽油工業的原料。炭黑是橡膠工業的原料。
水合物形成
甲烷可以形成籠狀水合物,甲烷被包裹在“籠子”裏。也就是我們常說的可燃冰。它是由水和天然氣在壹定條件下(合適的溫度、壓力、氣體飽和度、水的鹽度、PH值等)混合而成的冰狀、非化學計量、籠狀結晶化合物。)在中高壓低溫下(碳電負性較大,在高壓下可以吸引靠近它的氫原子形成氫鍵形成籠狀結構)。可以用mCH4 nH2O來表示,其中m代表水合物中的氣體分子,n為水合指數(即水分子數)。
可燃冰主要儲存在寒冷地區的海底或凍土帶,很難發現和勘探。新研制的儀器靈敏度極高,可以實時測量海底土壤和巖石中各種超微量甲烷、乙烷、丙烷、氫氣的準確含量,從而判斷可燃冰資源的存在和數量等指標。
甲烷含量超過99%的天然氣水合物也叫甲烷水合物。
物理性質
通常乙烯是壹種無色微臭的氣體,密度為1.256g/L,略低於空氣。不溶於水,溶於四氯化碳等有機溶劑。
外觀和性質:無色氣體,具有碳氫化合物特有的氣味[2]。少量的乙烯有淡淡的甜味。
吸收峰:吸收帶在遠紫外區。
PH:水溶液呈中性。
熔點(℃):-169.4
沸點(℃):-103.9 [3-4]
冰點:-169.4℃
相對密度:0.00127
折射率:1.363
相對密度(水= 1): 0.61。
相對蒸汽密度(空氣= 1): 0.99。
飽和蒸汽壓(kpa): 4083.40 (0℃)
燃燒熱(kj/mol):1411.0。
臨界溫度(℃): 9.2
臨界壓力(兆帕):5.04
閃點(fp):無意義
點燃溫度(℃): 425
爆炸上限%(體積/體積):36.95
爆炸下限% (v/v): 2.74。
溶解性:不溶於水,微溶於乙醇、酮和苯,溶於乙醚。溶於四氯化碳等有機溶劑。[5]
化學性質
①常溫下易被氧化劑氧化。如果在酸性KMnO4溶液中引入乙烯,溶液的紫色會褪色,乙烯會被氧化成二氧化碳,因此可以用來鑒別乙烯。
(2)易燃燒,並放出熱量,燃燒時火焰明亮,並產生黑煙。
CH2═CH2+3O2→2CO2+2H2O
③烯烴臭氧化:
CH2=CH2+O3,在鋅的保護下水解→2HCHO。
CH2 = CH2+(1/2) O2-Ag,加熱,酸水解→ CH3-CHO。
加成反應
CH2 ═ CH2+BR2 → CH2BR-CH2BR(在室溫下使溴水變色)
CH2═CH2+HCl-催化劑,加熱→ CH3-CH2Cl(制備氯乙烷)
CH2═CH2+H2O-催化劑,高溫高壓→ CH3C2OH(酒精生產)
═ CH2+H2-Ni或Pd,加熱→CH3CH3。
CH2═CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl
加成反應:有機分子中雙鍵(或三鍵)兩端的碳原子直接與其他原子或原子團結合形成新化合物的反應。
加聚反應
═ CH2→-[CH2-CH2]-N(聚乙烯生產)
在壹定條件下,乙烯分子中的壹個不飽和C═C雙鍵會斷裂,分子中的碳原子可以相互形成長鍵,相對分子質量大(幾萬到幾十萬)的化合物稱為聚乙烯,是壹種高分子化合物。
這種分子量相對較小的化合物(單體)相互結合形成分子量相對較大的化合物的反應稱為聚合反應。這種聚合是壹種或多種不飽和化合物(單體)通過不飽和鍵相互加成的反應,因此屬於加成反應,簡稱加成聚合。
最簡單的烯烴。分子式CH2=CH2。少量存在於植物中,是植物的代謝產物,能減緩植物生長,促進落葉和果實成熟。無色易燃氣體。熔點-1699℃,沸點-1039.8℃。幾乎不溶於水,不溶於乙醇,溶於乙醚和丙酮。
乙烯分子中C=C雙鍵的鍵長為1.33×10 -10米,乙烯分子中的兩個碳原子和四個氫原子都在同壹平面上。它們之間的鍵角約為120。乙烯雙鍵的鍵能為615 kJ/mol,乙烷C-C單鍵的鍵長為1.54×10 -10 m,鍵能為348 kJ/mol。這說明C=C雙鍵的鍵能不是C-C單鍵的兩倍,而是略小於兩倍。因此,斷開壹個雙鍵需要較少的能量。這就是乙烯活性大,容易發生加成反應的原因。
在形成乙烯分子的過程中,每個碳原子與1 2s軌道和2 2p軌道雜化形成三個等價的sp 2雜化軌道,形成鍵。這三個sp 2雜化軌道在同壹平面內,形成120°的夾角。因此在乙烯分子中形成五個σ鍵,其中四個是C-H鍵(SP 2-S) 1是C-C鍵(SP 2-SP 2);兩個沒有參與雜化的碳原子留下的兩個平行的P軌道在側面重疊,形成另壹個化學鍵:π鍵,與σ鍵所在的平面垂直。例如,乙烯分子中的C=C雙鍵由壹個σ鍵和壹個π鍵形成。這兩把鑰匙的軌道重疊程度是不壹樣的。π鍵從側面看是P軌道重疊形成的,從正面看重疊程度比σ鍵小,所以π鍵沒有σ鍵強,更容易斷裂,斷裂時需要的能量也更少。