德萊尼（傑瑞·奧康納）、凱爾·布瑞默（傑克·布希）、斯蒂夫（霍拉蒂奧·桑茲）等7個人是從小玩到大的好朋友，年少輕狂的他們都宣稱自己以後不可能結婚，於是幾個人打了個賭，若幹年後，他們之中最後如果有人仍然能堅持獨身主義，就可以得到壹筆錢。轉眼間7年的時間過去了，繼斯蒂夫成為第1個步入婚姻殿堂的人之後，其他幾個人也都沒能繃住勁，相繼也結了婚，而當初打賭的那筆錢由於投資得當，已經發展成了壹筆數目驚人的巨款，可是這時參加打賭的7個人裏只剩下邁克爾和凱爾兩個還是單身漢。 邁克爾是個窘迫的漫畫家，盡管整天為生計發愁，但是到了拉斯維加斯的賭場上他還是管不住自己，結果當然是欠下了壹身債。走投無路之時，有人告訴他有機會憑著幾年前的壹個打賭賺到壹大筆錢，邁克爾很快就打探到自己只有凱爾壹個競爭對手，他不由得欣喜若狂，可是凱爾也不是好對付的，這個花花公子老早就已經宣稱自己將會做個永久的"鉆石王老五"，誓將單身進行到底。於是邁克爾千方百計地在好萊塢找到了凱爾過去的女朋友娜塔莉婭·帕克（莎儂·伊麗莎白），費盡口舌地遊說她嫁給凱爾，只要成功，就從贏得的錢裏分壹半給她。計劃順利進行，眼看著大筆的錢就要到手了，沒承想人算不如天算，邁克爾發現自己已經愛上了聰明漂亮的娜塔莉婭，要想拿到那筆錢就要失去娜塔莉婭，面對金錢和自己心愛的人，邁克爾將如何選擇？