從1965到1968年的3午時間，蔡氏公司從220萬美元的本金漲到3700萬美元的賣價。
1968年，“曼哈頓互惠基金”賺到大錢，但在這個基金灸手可熱之際，蔡誌勇激流勇退，將自己的蔡氏公司以3700萬美元出售給美國的大保險公司——芝加哥CNA財務公司，並受聘出任該公司的執行副總裁。不久，美國證券市場衰退，互惠基金行情下跌。
蔡誌勇在此時更大限度地發揮出股票投資方面的天分，在強手林立的華爾街遊刃有余。股市強勁時，他以錢滾錢，財源廣進；股市達到巔峰狀態時，他又從不戀戰，見好就收，總能在股市大滑坡前金蟬脫殼，逢兇化吉。行走華爾街江湖數十年，蔡誌勇極少有失手的時候。