“做人”首先要會“看人”。
杜和戴笠說明了杜識人的能力。
大約1921年前，戴笠只是壹個賭場的混混。有壹次在杜月升的壹家賭場裏，他擲骰子，技術高超，使賭場大出血。觀看比賽的人想懲罰他。因此，戴笠封杜為。杜見到了戴笠並請他表演。我看了之後，對戴笠的絕技贊不絕口，認為此人頭腦和手腕如此靈活，非常具有可比性。於是他們當場結拜，結為兄弟。後來成為軍統特務頭子的戴笠是蔣介石最信任的心腹。杜的成長在很大程度上得益於他與戴笠的特殊關系。
杜本人也是“有膽有識”。7月23日，《紐約時報》刊登了壹則新聞《子彈未擊中宋子文》。該報援引當時的國民政府財政部長宋子文的話說:“我走出車站，離出口大約15英尺，突然有人從兩邊同時向我開槍...我旁邊的秘書腹部、臀部和手臂中彈。.....奇怪的是，我沒有傷害壹根頭發。”顯然，這是為了嚇唬，而這壹槍擊事件的幕後黑手是杜。原因是不久前，杜與財政部有壹筆交易，他為此支付了600萬元。後來，他想拿回這筆錢，但宋子文給他600萬元的公共債券。於是就有了槍擊現場。當宋子文發現真相後，他迅速將公共債券兌換成現金。
四川軍閥範紹增喜歡賭博，貪玩，對空談沒有耐心。他花了很多錢，他的名字很快就傳遍了上海。作為上海的“地主”，杜自然熱情款待了範紹增。不用說，酒和肉，杜使用了“賭博”的手段。
杜邀請了壹批大亨和名人與範紹增賭博。豪賭之後，範紹增壹夜之間輸掉了80萬元。寫支票時，範紹增面不改色，顯得很平靜。
杜只是揮了揮手，點燃了這張80萬元的支票，留下壹個小銀行漂浮在空中。他是這樣說的:“朋友們聚在壹起玩幾局遊戲。只是好玩而已。邵增兄不必當真。”
只是壹場賭博，範紹增的心已經被降服了。
他結交的兩個人分別是蔣介石的佩劍、中國的蓋世太保、中國的海因裏希·希姆萊、中國最神秘的人物和特工王戴笠。
壹個是在1942年5月28日，他率領部隊殺死了日本第15師團團長酒井中將。酒井師團團長被炸身亡，這在日本軍隊中引起了極大的震動，因為在日本軍隊的歷史上，“在職師團團長被炸身亡，這在陸軍成立以來還是第壹次。”
如果杜沒有慧眼識人並與兩人交朋友，他未來的發展將受到限制，特別是在抗日戰爭時期。如果沒有這兩個人的幫助，他很難在重慶站穩腳跟，他的努力會得到回報，這也是他能夠成功並稱霸上海的原因。
他有膽識，敢於威脅當時強大的宋子文。他是流氓，但他也是英雄，真正的英雄。