1999，4月27日，北京首都體育館出席“京粵港”演唱會。
2003年，發行第四張新專輯《越來越多》；同年，孫和姜山在黑幫電視劇《征服》中客串，飾演黑老大吳添。2005年，發行第五張新專輯《雷雨》。
2006年主演高導演的心理懸疑電視劇《暗傷》，飾演反派滾刀肉。
2007年9月，與孫楠、、高、13音樂人主演喜劇電影《盜版貓》。同年，馬伊俐和文章主演青春勵誌劇《奮鬥》，飾演花子的朋友豬頭。
2008年2月，周曉鷗在他的博客中宣布他將離開zero。65438+2月，與揚子* * *合作主演喜劇電影《盜版之戀》，飾演胡老板。
2009年8月，與劉燁、娜娜、吳京合演愛情喜劇電影《愛36》，飾演李仙鎖；165438+10月，與井岡山、五馬主演喜劇《瘋狂的項鏈》。
2010年4月，加盟趙文瑄、孫飛虎主演的電視劇《天行健》慶祝清華大學百年華誕，成為清末周曉鷗第11任貝勒。9月，他與碩揚和張鐸合作主演了超現實主義電視劇《蟻族的奮鬥》，其中扮演了壹個有點魯莽脾氣的單身爸爸高大全。
2011年3月，出演侯勇導演的電視劇《天下無賊》，飾以多才多藝的萬金油；6月，與郭德綱* * *合作主演都市溫馨喜劇《汽車在路上》，飾演汽車修理工；8月，與周韋彤、李艾* * *合作主演都市喜劇《歌手終結者》，飾演中年大四光棍；5438年6月+10月，與文章、蔡明主演都市時尚浪漫喜劇《公婆過年》。65438+2月，王媛可、白帆在余忠導演的女性勵誌劇《女人的顏色》中飾演繼父趙桂生；同年，與胡兵、陳* * *，主演了以30年代日本支援中國偽滿洲國為背景的《江湖兒女》。在劇中，他扮演了壹個硬朗大方的“光頭大盜”，並為該劇演唱了主題曲《松花江上》。
2012，65438+10月，與、淩主演女性勵誌劇《女人的選擇》。4月，加盟由張鐸、程羽主演的反穿越偵探懸疑劇《新偵探聯盟》，在《五鼠》單元中飾演紅鼠賊房鹿；4月13日，與大衛* * *合作主演根據青島女作家連諫小說改編的電視劇《壹家人》，飾演哥哥何春生，並因該角色獲得“國劇盛典”最具突破精神男演員獎；6月，主演由余忠執導的網絡同名小說改編的《第三種愛情方式》，高展旗，裝飾精細靈活；165438+10月，由成龍、劉燁* * *、丁晟領銜主演的年度賀歲電影《永不服輸2013》，飾演女壹號魏；同年，他在高捷和劉畊宏主演的黑色幽默喜劇電影《人越尷尬越癢》中扮演私家偵探。
2013年2月參加湖南衛視《我是歌手》，以名曲《愛不愛我》獲得季軍；2月22日第六期，與Sky同獲第五名，得票率11.13%；3月1，《無情的雨，無情的妳》第七期發揮不好，只拿到了第七名；3月8日第八期，以《恥於地上》獲得第二名；3月15第九期唱《不再躲藏》致敬崔健，只拿到第七名；3月22日10期，唱《九個太陽》，逆襲第壹；4月5日，11號半決賽，她演唱《流星無悔》獲得第五名。4月12，12總決賽助力演唱譚維維《天下無不散之筵席》，並親自演唱《我所做的壹切》；6月，加盟吳京“高精尖”軍事動作片《戰狼勇士》；7月，他與倪坤和露露合作主演了甜蜜學校偶像劇《壹個半夏天》，飾演流行音樂老師羅海濱，也是女壹號露露的父親。
2015加盟電影《騎行》。
2016年2月，都市育兒劇《依然夫妻》開播；4月8日，在《我是歌手第四季》最後壹期，老狼、汪峰、欒樹、丁武、高琦、李延亮、馬上、陳進組成“中國搖滾天團”演唱歌曲《禮物》。