笹川在巢鴨監獄期間，閱讀了美國《生活雜誌》有關賽汽艇的報導，構想了出獄後搞賽船賺錢的主意。果然，1951年，笹川運用其戰前累積下來的政界人脈影響力，獲得了專利在橫濱經營起合法的賽船賭博，旋即擴展到全國，組織汽艇競賽聯合會，親自擔任會長，依靠賭博獲取暴利，在短期間內搖身壹變為巨富，成為日本的賭王，與兒玉譽士夫從上海搬運黃金、鉆石回到日本，提供自由黨創黨基金而專為政客牽線者，並列為戰後日本黑道的兩大黑衣主教。
笹川靠賭博成為巨富後，又於1962年成立“日本船舶振興會”，巧妙地利用巨額抽頭錢的分配，將大筆的金錢挹註到政客與官僚的口袋，並撥出小額的預算捐贈給社會公益團體，壹舉獲取在政界廣泛的影響力與社會上的良好聲譽。黑道教父，轉瞬間成為名滿天下的大慈善家。其後，笹川出任“全日本愛國社團全體會議”的最高顧問，在該會議旗下有400多個極右翼團體，是戰後日本最大的右翼集團。再加上兒玉譽士夫因“洛克希德”醜聞案失勢，笹川遂由右翼黑衣主教，壹躍如登上日本右翼的教皇寶座。
笹川戰後事業再發跡後，就像戰前的行動壹樣，又開始將其影響力擴展到全球各地。1963年，笹川協助“普世教會運動”（Ecumenical Movement）到日本發展，並成為該運動的日本顧問。1968年，笹川更出任“國際勝***聯合會”會長。
此外，笹川以日本船舶振興會為中心，相繼組織了日本海事協會、全日本空手道聯盟、藍海綠地財團等“笹川集團”的相關企業，再以此集團大肆對全世界各地進行“捐款善舉”來擴張影響力。在1980年代，笹川是聯合國最大的個人贊助者，同時也是美國醫學界艾滋病研究的超級捐款人。此外，笹川更成立“笹川良壹青年領袖獎學基金”，以支持文教事業與學術研究為名，逐步擴張其在文教學術界的影響力。因此，當笹川慷慨地捐出200萬美元給美國政府改善總統圖書館的設備時，美國前總統卡特便公開地頌揚笹川對世界和平卓越的貢獻。
1980年代後期以後，隨著中國大陸經濟的發展，笹川基金會又大舉對大陸的學術機關與政府智庫提供高額的日本研究獎助金，有形無形的影響中***對日本的觀點與決策。
“笹川基金會”，當初稱為“日本財團”（Nippon Foundation），1995年命名“東京基金會”，1997年成立民間基金“東京財團”（Tokyo Foundation），標榜是壹個非政府公益性組織。但是東京財團的活動經費主要來自日本財團，日本財團的主要財源則是它從日本國內賽艇賭博事業中提取的收益。賽艇賭博事業，可以說是日本政府變相經營的賭博業，日本財團可以提取每年約2兆日圓收入中的3.3%約660億日圓運用，加上日本船舶振興會每年對外放款所得的收入，使該會年收入高達1000億日圓。
現在“笹川基金會”變換招牌以“東京財團”活動，分為推動研究、獎學與信息交流三方面，其中，“東京財團獎學金部”負責管理“笹川良壹優秀青年教育基金”，中國的北京大學、復旦大學、南京大學、重慶大學 、吉林大學等10所大學，都接受東京財團獎學項目的贊助。在十余年間，遍布43個國家的65所大學，分別從日本財團（或東京財團）獲得國際獎學金與研究的贊助。黑道教父以“賭博抽頭錢”活動，相信“錢能使鬼推磨”的鐵則，來重塑世人對日本“過去侵略、現在愛和平”的形象，將其影響力擴展到全球各地。
由於歷史的因素，笹川長期與中國沒有交往。然而，隨著世事滄桑巨變，在1972年中日復交，特別是中日締結和平友好條約和中國實行改革開放後，目睹中國和中日關系的重大發展變化，笹川先生思想深受觸動。他認識到，日本應當對過去的侵華戰爭表示反省和懺悔，“日中友好才能保障亞洲的和平和發展”。他說，“日本歷史上受惠於中國，中國是日本最可尊敬的兄長”。他表示要以實際行動順應時代潮流，投入日中友好事業，向中國“報恩”。
笹川良壹決心開展日中友好活動的毅然之舉，受到中國領導人的重視。鄧小平贊揚笹川先生是位“重義氣”的人士，指示要做好工作。1984年，笹川良壹先生首次訪華，第二年又以86歲高齡訪華。鄧小平同誌在北京會見他時說，我們都是近百年來中日關系的見證人，要為兩國在21世紀更加友好***同努力。笹川說，他要以“減去60歲的心情”為和平的日中友好做更多工作。
笹川先生攜其麾下的日本船舶振興會（後改為“日本財團”）、笹川和平財團、笹川保健協力財團、日本消防協會等多個民間團體熱心開展日中友好活動。他曾親自到廣東無償援建麻風病研究所；設立“笹川醫學獎學金”，無償提供20億日元資助中國千名醫生到日本研修；熱情為大興安嶺火災、江蘇和安徽水災、雲南地震等捐款。特別值得壹提的是，1989年12月，笹川先生出資50億日元設立“笹川日中友好基金”，無償用於日中間的政治、經濟、文化、教育等壹些領域的友好交流活動。1993年，笹川先生又決定將這項基金增至100億日元，成為日本最大壹筆民間對華友好基金，為日中民間友好交流發揮了積極作用。
此外，笹川先生親率600名日本青年友好之船訪華，熱情推動天皇訪華，支持中國的和平統壹事業，還曾引領南太平洋九個島國元首訪問中國。
1992年秋，笹川先生邀請以黃華為團長、葉選平為最高顧問的大型代表團訪日，***同慶祝中日邦交正常化20周年。他興奮地說：“看到日中關系從安定走向發展，從交流走向合作，我感到非常高興”。這話道出了笹川先生真實的心情。感悟有早晚，友好無先後。笹川先生在人生的最後十年奮起努力，為日中友好傾註了滿腔熱情。1987年11月，鄧小平再次會見訪華的笹川良壹，贊揚他為發展中日友好所做的努力。直到1995年7月病故前，雖已屆96歲耄耋之年，笹川良壹在病榻上仍關心“友好基金”的交流情況。
世代友好，子承父業。自20世紀80年代以來，笹川先生的三子笹川陽平就壹直協助父親籌建“笹川日中友好基金”，為開展對華交流做了大量工作。笹川良壹先生去世後，笹川陽平接任日本財團理事長、“笹川日中友好基金”委員長之職。他表示：“雖然家父已經過世，但我要繼續把他所開創的‘笹川日中友好基金’這項事業搞下去。”他認為，“日中兩國要用實際行動才能建立相互的信賴關系”。